2025版高考化学一轮总复习真题演练第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物

这是一份2025版高考化学一轮总复习真题演练第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物，共4页。试卷主要包含了苯酚的性质与反应，醛类性质，酯水解的两个重要反应，牢记一个顺序，油脂的性质，酰胺的性质，三类官能团的检验等内容，欢迎下载使用。

本讲内容常以新型的有机物分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断。主要考查点有各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。
羧酸及其衍生物是历年高考化学试题必考点之一，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系、有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
真 题 演 练
1．(2023·江苏，9,3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( D )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
[解析] X中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团是醚键、酯基，不含羧基，B错误；Z中苯环、醛基均可以和H2发生加成反应，1 ml苯环可消耗3 ml H2,1 ml醛基可消耗1 ml H2，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；能和饱和NaHCO3溶液反应的只有X，Y、Z中能和2%银氨溶液反应产生银镜的是Z，故能鉴别出X、Y、Z，D正确。
2．(2023·山东，7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( D )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
[解析] A项，克拉维酸分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子所连的两个原子或原子团均不同，故其存在顺反异构，正确；B项，分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键，共5种官能团，正确；C项，分子中含有羧基、羟基，可在分子内或分子间形成氢键，正确；D项，1个克拉维酸分子中含有1个羧基和1个酰胺基，二者均可与NaOH反应，因此1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，错误。
3．(2023·湖北，12,3分)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( B )
(R为烃基或氢)
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
[解析] HC≡CH与水发生加成反应生成，转化为涉及互变异构原理；与H2发生加成反应，不涉及互变异构原理；水解生成、、CH3OH，转化为涉及互变异构原理；转化为涉及互变异构原理，中存在分子内氢键，综上所述A、C、D不符合题意，B符合题意。
本讲要点速记：
1．卤代烃的两个重要反应：水解反应与消去反应。
(1)水解反应：RCH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))RCH2OH＋NaX(X代表卤素原子)。
反应规律：所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
(2)消去反应：RCH2CH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))RCH===CH2＋NaX＋H2O(X代表卤素原子)
反应规律：与—X所连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳上有H原子。
2．卤代烃在有机合成中的重要作用
卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
3．乙醇性质四反应
(1)与Na反应；(2)氧化反应；(3)消去反应；(4)取代反应(酯化、分子间脱水)。
4．苯酚的性质与反应
(1)弱酸性；(2)取代反应。
5．醛类性质
(1)还原反应；
(2)氧化反应。
①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
6．酯水解的两个重要反应
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH
7．牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)
CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OH。
8．油脂的性质
(1)水解反应；(2)加成反应。
9．酰胺的性质
酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
10．三类官能团的检验
(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；
(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；
(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。
11．三类互为同分异构体的物质
相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
12．巧解有机合成
(1)构建合成模型：抓住“原料→反应→产物”这个过程，从原料到目标产物，往往题中会设置很多有机反应，对那些未学过的反应则设置一些新的信息，在做题时首先圈出反应条件(不熟悉的一定和已知信息对接)。通过观察物质之间结构、组成的差异，同时参考本题给予的信息，找到原料合成最终产物的主线，做到心中有目标。
(2)构建推断模型：有机推断的核心是推断出框图中各种有机物的结构。由于目标产物由原料合成得到，原料的碳骨架结构必然会在目标产物中呈现，比较原料和产物的碳骨架结构和官能团的变化，充分利用切割模型和有机化合物中各种官能团的性质，推断出各有机物的结构。