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【题源解密】专题10 有机物结构与性质-2024高考化学题源解密（全国通用）
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这是一份【题源解密】专题10 有机物结构与性质-2024高考化学题源解密（全国通用），文件包含专题10有机物结构与性质原卷版docx、专题10有机物结构与性质解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共42页， 欢迎下载使用。
高考命题专家命制高考试题时绝非凭空杜撰，必有命题的原始模型（“题根”）和命题着力点（“题眼”），对“题根”与“题眼”进行深入的探求与拓展可构造出高考母题。
命题人拿来千变万化为难你们的历年真题，本质上也是从这有限的母题中衍生出来的。母题的重要性不言而喻。
专题十 有机物的结构与性质
目录：
2023年真题展现
考向一 有机物的共线共面问题
考向二 同分异构体的判断
考向三 有机物官能团性质的判断
考向四 陌生有机物性质判断及计算
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
真题考查解读
近年真题对比
考向一 有机物的共线共面问题
考向二 同分异构体的判断
考向三 有机物官能团性质的判断
考向四 陌生有机物性质判断及计算
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
命题规律解密
名校模拟探源
易错易混速记
考向一 有机物的共线共面问题
1.（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A. 可以发生水解反应B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团D. 能与溴水发生加成反应
2.（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A. ①的反应类型为取代反应B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
考向二 同分异构体的判断
3.（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
4.（2023·山东卷）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
5.（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是（ ）
A. 能与水反应生成
B. 可与反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
考向三 有机物官能团性质和反应类型
6.（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是（ ）
A. 该高分子材料可降解B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物X为甲醇D. 该聚合反应为缩聚反应
7.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ）
A. 该反应为取代反应B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加在苯中的溶解度
考向四 陌生有机物性质判断及计算
8.（2023·浙江选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mlBr2
D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mlNaOH
9.（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A. 该物质属于芳香烃B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子D. 1ml该物质最多消耗9mlNaOH
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
10.（2023·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A. 从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B. 蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C. 水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D. 聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
11.（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【命题意图】高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。主要考查有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。
【考查要点】
1.有机化合物的分子结构2.有机化合物中的官能团3.有机化合物中的化学键
4.烃的性质与应用5.烃的衍生物的性质与应用6.有机反应类型与有机合成
7.有机化合物的安全使用8.聚合物的结构特点9.生物大分子10.合成高分子
【课标链接】
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
4.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的要作用。
5.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
6.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
7.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
8.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
9.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氮基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
10.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考向一 有机物的共线共面问题
1.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应D. 可溶于水
2.（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是（ ）
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
3.（2022·浙江卷）关于化合物，下列说法正确的是（ ）
A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
考向二 同分异构体的判断
4. (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A. M和N互为同系物B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种D. 萘的二溴代物有10种
5.（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
考向三 有机物官能团性质的判断
6.（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）
A. 可与溴水发生取代反应 B. 可与NaHCO3溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面 D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
7.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H2D. 分子中含有3种官能团
8.（2021·北京卷）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（ ）
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
考向四 陌生有机物性质判断及计算
9.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A. 能使的溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
10.（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mlBr2
D.1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
11.（2021·河北卷）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B. 一定量该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
12.（2022·浙江卷）下列说法不正确的是（ ）
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
13.（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 （ ）
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有个电子
D. 被还原生成
14.（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是（ ）
A. 陶瓷烧制 B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
分析近三年的高考试题，高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。主要考查有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写、糖类、油脂、蛋白质性质、陌生有机物性质判断及计算等。
1．（2023·北京西城·二模）我国科学家提出了高强度人造蚕丝的制备方法，用表面活性剂和溶液使丝胶蛋白水解，然后将浓缩的丝素蛋白挤入含和的溶液中凝固成纤维。下列说法不正确的是
A．中既含有亲水基团又含有疏水基团
B．溶液显碱性的原因：
C．丝胶蛋白水解时酰胺基中发生了断裂
D．含或的盐溶液均能使蛋白质变性
2．（2023·福建龙岩·高三联考）热固性树脂聚苯并噁嗪可通过W(结构如图)以热固化方式聚合而成。下列有关W说法，错误的是
A．化学式为B．所有原子都不处于同一平面
C．1 ml W最多能与5 ml 反应D．属于酯类物质
3．（2023·湖南·师大附中二模）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)：
下列说法正确的是
A．每个化合物甲分子含有4个手性碳原子
B．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、羰基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
4．（2023·河北·高三模拟）炔丙醇酮R是一种化工原料，其结构如图。下列关于炔丙醇酮R的说法正确的是
A．R的分子式为
B．R最多能与发生加成反应
C．R的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生的结构共有(不考虑立体异构)14种
D．R可发生氧化反应、水解反应、加成反应和加聚反应
5．（2023·江苏扬州·高邮中学模拟）一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是
A．Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面
B．最多能与含的浓溴水发生反应
C．X、Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．Y与完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子
6．（2023·山东济南·实验中学模拟）已知，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
7．（2023·重庆·巴蜀中学模拟）γ-崖柏素具有芳香化合物性质和酚的通性，结构如图所示。关于γ-崖柏素的说法正确的是
A．不能与溴水发生取代反应
B．可与NaOH溶液反应
C．分子中的碳原子可能全部共平面
D．1mlγ-崖柏素最多与3ml氢气发生加成反应
8．（2023·山东烟台·模拟）3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的医药中间体，其分子结构如图。下列说法正确的是
A．分子中H、O之间形成s-pσ键
B．分子间存在4种氢键
C．该物质存在芳香族化合物的同分异构体
D．分子中带有*的碳原子均为手性碳原子
9．（2023·山东聊城·一模）聚合物商品Kdel的结构简式(假设为理想单一结构)如下：
下列有关该聚合物的叙述错误的是
A．属于线性高分子，具有热塑性B．属于合成纤维，可降解
C．可通过缩聚反应制得D．聚合单体有3种
10．（2023·湖北·模拟）壳聚糖是一种可食性“人工果蜡”的主要成分，具有抑菌和保持果蔬光泽度的作用。壳聚糖是以氨基葡萄糖为单体的聚合物，其结构简式如图所示，下列关于壳聚糖的叙述正确的是
A．单体的分子式为
B．分子中手性碳原子数目为5个
C．不溶于酸溶液，具有生物可降解性
D．分子中的氨基氮原子可与配位来增强抑菌作用
11．（2023·浙江·二模）下列说法不正确的是
A．石油在加热和催化剂作用下通过结构调整可以获得环状烃，如苯、甲苯等
B．经过硫化的顺丁橡胶既有弹性又有强度，但硫化交联程度过大会失去弹性
C．淀粉、纤维素、蛋白质、油脂都是天然高分子，一定条件下均可水解
D．相同条件下，钠与水反应比与乙醇反应更剧烈是由于水分子中氢氧键的极性更强
12．（2023·山东·高三模拟）拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．拉西地平的分子式为C26H34NO6
B．拉西地平分子存在顺反异构体
C．酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物
D．1ml拉西地平最多消耗9mlH2
13．（2023·海南海口·模拟）近日，科学家利用交叉偶联合成无保护的碳芳苷化合物，在药物合成中有广泛应用。现有两种碳芳苷化合物的结构如图所示(Me代表甲基，Et代表乙基)。
下列说法正确的是
A．甲、乙中含氧官能团完全相同B．甲分子中含3个手性碳原子
C．乙在酸性或碱性介质中都能发生水解反应D．甲、乙都能与溶液反应产生
14．（2023·辽宁·高三模拟）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
15．（2023·北京东城·二模）高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．高分子X中存在氢键
B．甲的结构简式为
C．①的反应中有水生成
D．高分子X水解可得到乙
一、有机物的结构与同分异构体
1．典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
如：某有机物结构为
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构
可以得出结论：
①最多有4个碳原子在同一条直线上；
②最多有13个碳原子在同一平面上；
③最多有21个原子在同一平面上。
2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、
四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
(3) 的三氯代物有、、三种。
二、有机物的官能团、定量关系
1．有关官能团性质的易混点：
(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 ml酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 ml NaOH 1 ml普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 ml NaOH。
(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。
2．记准几个定量关系：
(1)1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH。
(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、3 ml H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
(4)和Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2。
(5)和NaOH反应：1 ml —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 ml NaOH；1 ml (R为链烃基)消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH。
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
高考命题专家命制高考试题时绝非凭空杜撰，必有命题的原始模型（“题根”）和命题着力点（“题眼”），对“题根”与“题眼”进行深入的探求与拓展可构造出高考母题。
命题人拿来千变万化为难你们的历年真题，本质上也是从这有限的母题中衍生出来的。母题的重要性不言而喻。
专题十 有机物的结构与性质
目录：
2023年真题展现
考向一 有机物的共线共面问题
考向二 同分异构体的判断
考向三 有机物官能团性质的判断
考向四 陌生有机物性质判断及计算
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
真题考查解读
近年真题对比
考向一 有机物的共线共面问题
考向二 同分异构体的判断
考向三 有机物官能团性质的判断
考向四 陌生有机物性质判断及计算
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
命题规律解密
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易错易混速记
考向一 有机物的共线共面问题
1.（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A. 可以发生水解反应B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团D. 能与溴水发生加成反应
2.（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A. ①的反应类型为取代反应B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
考向二 同分异构体的判断
3.（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
4.（2023·山东卷）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
5.（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是（ ）
A. 能与水反应生成
B. 可与反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
考向三 有机物官能团性质和反应类型
6.（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是（ ）
A. 该高分子材料可降解B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物X为甲醇D. 该聚合反应为缩聚反应
7.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ）
A. 该反应为取代反应B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加在苯中的溶解度
考向四 陌生有机物性质判断及计算
8.（2023·浙江选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mlBr2
D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mlNaOH
9.（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A. 该物质属于芳香烃B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子D. 1ml该物质最多消耗9mlNaOH
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
10.（2023·浙江选考）下列说法不正确的是（ ）
A. 从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B. 蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C. 水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D. 聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
11.（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【命题意图】高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。主要考查有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。
【考查要点】
1.有机化合物的分子结构2.有机化合物中的官能团3.有机化合物中的化学键
4.烃的性质与应用5.烃的衍生物的性质与应用6.有机反应类型与有机合成
7.有机化合物的安全使用8.聚合物的结构特点9.生物大分子10.合成高分子
【课标链接】
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
4.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的要作用。
5.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
6.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
7.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
8.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
9.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氮基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
10.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考向一 有机物的共线共面问题
1.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应D. 可溶于水
2.（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是（ ）
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
3.（2022·浙江卷）关于化合物，下列说法正确的是（ ）
A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
考向二 同分异构体的判断
4. (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A. M和N互为同系物B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种D. 萘的二溴代物有10种
5.（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
考向三 有机物官能团性质的判断
6.（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（ ）
A. 可与溴水发生取代反应 B. 可与NaHCO3溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面 D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
7.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H2D. 分子中含有3种官能团
8.（2021·北京卷）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（ ）
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
考向四 陌生有机物性质判断及计算
9.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A. 能使的溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
10.（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mlBr2
D.1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
11.（2021·河北卷）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B. 一定量该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
考向五 糖类、油脂、蛋白质性质
12.（2022·浙江卷）下列说法不正确的是（ ）
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
13.（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 （ ）
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C. 中含有个电子
D. 被还原生成
14.（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是（ ）
A. 陶瓷烧制 B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
分析近三年的高考试题，高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。主要考查有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写、糖类、油脂、蛋白质性质、陌生有机物性质判断及计算等。
1．（2023·北京西城·二模）我国科学家提出了高强度人造蚕丝的制备方法，用表面活性剂和溶液使丝胶蛋白水解，然后将浓缩的丝素蛋白挤入含和的溶液中凝固成纤维。下列说法不正确的是
A．中既含有亲水基团又含有疏水基团
B．溶液显碱性的原因：
C．丝胶蛋白水解时酰胺基中发生了断裂
D．含或的盐溶液均能使蛋白质变性
2．（2023·福建龙岩·高三联考）热固性树脂聚苯并噁嗪可通过W(结构如图)以热固化方式聚合而成。下列有关W说法，错误的是
A．化学式为B．所有原子都不处于同一平面
C．1 ml W最多能与5 ml 反应D．属于酯类物质
3．（2023·湖南·师大附中二模）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)：
下列说法正确的是
A．每个化合物甲分子含有4个手性碳原子
B．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、羰基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
4．（2023·河北·高三模拟）炔丙醇酮R是一种化工原料，其结构如图。下列关于炔丙醇酮R的说法正确的是
A．R的分子式为
B．R最多能与发生加成反应
C．R的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生的结构共有(不考虑立体异构)14种
D．R可发生氧化反应、水解反应、加成反应和加聚反应
5．（2023·江苏扬州·高邮中学模拟）一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是
A．Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面
B．最多能与含的浓溴水发生反应
C．X、Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．Y与完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子
6．（2023·山东济南·实验中学模拟）已知，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
7．（2023·重庆·巴蜀中学模拟）γ-崖柏素具有芳香化合物性质和酚的通性，结构如图所示。关于γ-崖柏素的说法正确的是
A．不能与溴水发生取代反应
B．可与NaOH溶液反应
C．分子中的碳原子可能全部共平面
D．1mlγ-崖柏素最多与3ml氢气发生加成反应
8．（2023·山东烟台·模拟）3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的医药中间体，其分子结构如图。下列说法正确的是
A．分子中H、O之间形成s-pσ键
B．分子间存在4种氢键
C．该物质存在芳香族化合物的同分异构体
D．分子中带有*的碳原子均为手性碳原子
9．（2023·山东聊城·一模）聚合物商品Kdel的结构简式(假设为理想单一结构)如下：
下列有关该聚合物的叙述错误的是
A．属于线性高分子，具有热塑性B．属于合成纤维，可降解
C．可通过缩聚反应制得D．聚合单体有3种
10．（2023·湖北·模拟）壳聚糖是一种可食性“人工果蜡”的主要成分，具有抑菌和保持果蔬光泽度的作用。壳聚糖是以氨基葡萄糖为单体的聚合物，其结构简式如图所示，下列关于壳聚糖的叙述正确的是
A．单体的分子式为
B．分子中手性碳原子数目为5个
C．不溶于酸溶液，具有生物可降解性
D．分子中的氨基氮原子可与配位来增强抑菌作用
11．（2023·浙江·二模）下列说法不正确的是
A．石油在加热和催化剂作用下通过结构调整可以获得环状烃，如苯、甲苯等
B．经过硫化的顺丁橡胶既有弹性又有强度，但硫化交联程度过大会失去弹性
C．淀粉、纤维素、蛋白质、油脂都是天然高分子，一定条件下均可水解
D．相同条件下，钠与水反应比与乙醇反应更剧烈是由于水分子中氢氧键的极性更强
12．（2023·山东·高三模拟）拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．拉西地平的分子式为C26H34NO6
B．拉西地平分子存在顺反异构体
C．酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物
D．1ml拉西地平最多消耗9mlH2
13．（2023·海南海口·模拟）近日，科学家利用交叉偶联合成无保护的碳芳苷化合物，在药物合成中有广泛应用。现有两种碳芳苷化合物的结构如图所示(Me代表甲基，Et代表乙基)。
下列说法正确的是
A．甲、乙中含氧官能团完全相同B．甲分子中含3个手性碳原子
C．乙在酸性或碱性介质中都能发生水解反应D．甲、乙都能与溶液反应产生
14．（2023·辽宁·高三模拟）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
15．（2023·北京东城·二模）高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．高分子X中存在氢键
B．甲的结构简式为
C．①的反应中有水生成
D．高分子X水解可得到乙
一、有机物的结构与同分异构体
1．典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
如：某有机物结构为
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构
可以得出结论：
①最多有4个碳原子在同一条直线上；
②最多有13个碳原子在同一平面上；
③最多有21个原子在同一平面上。
2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、
四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
(3) 的三氯代物有、、三种。
二、有机物的官能团、定量关系
1．有关官能团性质的易混点：
(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。
(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯与普通酯的区别：1 ml酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 ml NaOH 1 ml普通酯(如CH3COOC2H5)水解时消耗1 ml NaOH。
(6)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2。
2．记准几个定量关系：
(1)1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH。
(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、3 ml H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
(4)和Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2。
(5)和NaOH反应：1 ml —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 ml NaOH；1 ml (R为链烃基)消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH。
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
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