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第59练 醛、酮 同步练习（含答案）-2025年高考化学一轮复习
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这是一份第59练 醛、酮 同步练习（含答案）-2025年高考化学一轮复习，共8页。
A． B．
C．CH==CH2—CHO D．CCH3OCH3
2．下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
3．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A．CH3CHO＋HCNeq \(―――→,\s\up7(催化剂))
B．CH3CHO＋NH3eq \(――――→,\s\up7(一定条件))
C．CH3CHO＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))
D．CCH3OCH3＋H2eq \(―――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
4．(2023·常州模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
5．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
6．(2023·南京统考模拟)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下：
下列说法不正确的是( )
A．CH3CH2MgBr中碳的杂化轨道类型为sp3
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
7．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1
B．Y的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应
D.存在对映异构现象
8．醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
＋eq \(――→,\s\up7(OH－),\s\d5(①))eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(②))eq \(,\s\d17(异丙叉丙酮MO))
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
9．(2023·南通模拟)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是( )
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 ml NaOH
10．(2023·镇江高三模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
11．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：＋HOCH2CH2OH―→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
12．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))RCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为____________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_____________________________________________。
(4)E的结构简式是_____________________________________________________________。
F中官能团的名称是_____________________________________________________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
13．已知2RCH2CHOeq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为____________________________。
(3)C有________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：________________________。
第59练 醛、酮
1．B
2．A [油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。]
3．C [A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。]
4．B [视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确。]
5．C [α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。]
6．D [连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，故B正确；由流程可知，CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)3COMgBr，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z，故D错误。]
7．D [单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误；分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。]
8．C [MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A正确；②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2种羟基醛，C错误。]
9．C
10．D [肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。]
11．B [由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。]
12．(1)对二甲苯 取代反应
(2)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaCl
(3)O2/Cu或Ag，加热
(4) 碳碳双键、醛基
(5)8 、
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))eq \(――→,\s\up7(—H2O),\s\d5(△))CH3CH==CHCHO
解析 由题给信息结合F的结构简式可知E为，则D为，C为，由此可知B为H3CCH2Cl，A为对二甲苯。(5)D为，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
13．(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)浓硫酸、加热
解析 (1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为eq \f(16,21.6%)≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
A． B．
C．CH==CH2—CHO D．CCH3OCH3
2．下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
3．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A．CH3CHO＋HCNeq \(―――→,\s\up7(催化剂))
B．CH3CHO＋NH3eq \(――――→,\s\up7(一定条件))
C．CH3CHO＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))
D．CCH3OCH3＋H2eq \(―――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
4．(2023·常州模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
5．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
6．(2023·南京统考模拟)格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下：
下列说法不正确的是( )
A．CH3CH2MgBr中碳的杂化轨道类型为sp3
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
7．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1
B．Y的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应
D.存在对映异构现象
8．醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
＋eq \(――→,\s\up7(OH－),\s\d5(①))eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(②))eq \(,\s\d17(异丙叉丙酮MO))
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
9．(2023·南通模拟)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是( )
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 ml NaOH
10．(2023·镇江高三模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
11．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：＋HOCH2CH2OH―→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
12．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))RCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为____________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_____________________________________________。
(4)E的结构简式是_____________________________________________________________。
F中官能团的名称是_____________________________________________________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
13．已知2RCH2CHOeq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为____________________________。
(3)C有________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：________________________。
第59练 醛、酮
1．B
2．A [油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。]
3．C [A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。]
4．B [视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确。]
5．C [α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。]
6．D [连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，故B正确；由流程可知，CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)3COMgBr，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z，故D错误。]
7．D [单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误；分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。]
8．C [MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A正确；②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2种羟基醛，C错误。]
9．C
10．D [肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。]
11．B [由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。]
12．(1)对二甲苯 取代反应
(2)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaCl
(3)O2/Cu或Ag，加热
(4) 碳碳双键、醛基
(5)8 、
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))eq \(――→,\s\up7(—H2O),\s\d5(△))CH3CH==CHCHO
解析 由题给信息结合F的结构简式可知E为，则D为，C为，由此可知B为H3CCH2Cl，A为对二甲苯。(5)D为，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
13．(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)浓硫酸、加热
解析 (1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为eq \f(16,21.6%)≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
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