第64练　有机合成 同步练习（含答案）-2025年高考化学一轮复习

这是一份第64练　有机合成 同步练习（含答案）-2025年高考化学一轮复习，共9页。试卷主要包含了已知，一种药物中间体的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。

Q：________；中间产物①：________；中间产物②：______；中间产物③：________。
2．(2023·江苏省天意中学模拟)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线。
3．以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。
4．已知：
参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
5．有机物G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：
―→eq \(―――→,\s\up7(HBr/H2O))eq \x(C)eq \(―――――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(C2H5OH，△))eq \x(D)eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))eq \x(E)eq \(――――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(浓硫酸，△))eq \x(F)eq \(―――――→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \x(G)
A B
已知：ⅰ.RCOOR1eq \(―――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
ⅱ. eq \(――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备的路线(其他试剂任选)。
6．染料中间体DSD酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。
已知：
①eq \(―――――――――→,\s\up7(H2SO4·SO3发烟硫酸),\s\d5(△))；
②eq \(―――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))；
(弱碱性，苯胺易被氧化)
③eq \(――→,\s\up7(NaClO))
1,2-二苯乙烯
7．(2023·扬州中学高三阶段测试)G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
已知：Bc为、Bn为。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干。
8．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOHeq \(――――→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。
9．化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.eq \(―――――→,\s\up7(ClCH2COOH))＋NaCl
Ⅱ. eq \(――――――→,\s\up7(),\s\d5(AlCl3、CS2))＋HCl
依他尼酸钠
()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线。
10．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，辣椒素(F)的结构及合成路线如图所示：
已知：①R—OHeq \(――→,\s\up7(PBr3))R—Br
②R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr
4-戊烯酸(CH2==CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2==CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。
第64练 有机合成
1．CH3—C≡C—CH3
解析 环戊烷与氯气在光照条件下生成，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应得到环戊烯、NaCl和H2O。环戊烯与2-丁炔发生反应生成，与溴发生加成反应生成。
2．CH3CH3eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光照))CH3CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――――――――――――――→,\s\up7(),\s\d5(K2CO3))
eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 异丁酸的结构简式为，原料为乙烷，则反应过程中碳原子数增加；原料中有，可根据题干过程逆推，参照F转化为酮基布洛芬的步骤可得出eq \(――→,\s\up7(H＋))，合成路线见答案。
3．CH2==CHCH2OHeq \(――――→,\s\up7(HCl),\s\d5(催化剂/△))CH3CHClCH2OHeq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))CH3CHClCOOHeq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))CH2==CHCOONaeq \(――→,\s\up7(H＋))CH2==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
4．eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(△))eq \(―――――――――→,\s\up7())eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②H＋))
eq \(――→,\s\up7(△))
解析 由A＋B―→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。
5．eq \(―――――→,\s\up7(①C2H5MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \(――――→,\s\up7(HBr/H2O))
eq \(――――――――→,\s\up7(①NaOH/C2H5OH，△),\s\d5(②H＋/H2O))
6．eq \(―――――→,\s\up7(浓HNO3),\s\d5(浓H2SO4，△))eq \(――――→,\s\up7(H2SO4·SO3),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(NaClO))
eq \(――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))
7．eq \(―――――→,\s\up7(Li，BrCH2Cl),\s\d5(HCl))eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu/△))
eq \(―――――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(HCOOH),\s\d5(浓硫酸，△))
8．eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(吡啶、苯胺))eq \(――→,\s\up7(催化剂))
9.
解析 模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与30%HCHO和Na2CO3反应得到目标产物。
10．CH2==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(PBr3))CH2==CHCH2Breq \(――――――――→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))
CH2==CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq \(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液，△),\s\d5(②H2SO4溶液))CH2==CHCH2CH(COOH)2eq \(――→,\s\up7(180 ℃),\s\d5(—CO2))
CH2==CHCH2CH2COOH