2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第61讲卤代烃醇酚

这是一份2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第61讲卤代烃醇酚，共16页。试卷主要包含了物理性质，化学性质[HT]等内容，欢迎下载使用。
考点一 卤代烃
1.概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。
(2)官能团是—X。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。[JP]
[HT]3.化学性质（以溴乙烷为例）[HT]
(1)水解反应（取代反应）
CH3CH2Br＋NaOHＡ eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) CH3CH2OH＋NaBr。
(2)消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
CH3CH2Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△)) CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
4．对环境的影响
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
[正误辨析]
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
答案： (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×
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1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案： C
2．有两种有机物Q()与P()，下列有关说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
C [Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。]
3．有以下物质，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是______________________________(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________(填序号)。
(3)物质④发生消去反应的条件为__________________________________________，
产物有____________________________________________________________。
(4)由物质②制取1，2­丙二醇经历的反应类型有____________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________
________________________________________________________________________。
答案： (1)①>④>②>③ (2)②④ (3)氢氧化钠的醇溶液、加热 CH2===CHCH2CH3、
CH3CH===CHCH3、HBr (4)消去反应、加成反应、水解反应 (5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
考点二 醇
1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．饱和一元醇的分子通式：
CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。
3．分类
4．物理性质的变化规律
(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
5．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应：
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化：
2CH3CH2CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△)) 2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)与HBr的取代：
CH3CH2CH2OH＋HBr eq \(――→,\s\up7(△)) CH3CH2CH2Br＋H2O，②。
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(4)消去反应：
CH3CH2CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应：
CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
6．常见几种醇的性质及应用
[正误辨析]
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高( )
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O失去—OH官能团( )
(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )
(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
答案： (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
1．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
A [分子式应为C10H18O，A项错误；含有碳碳双键和羟基，B项正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D项正确。]
2．有下列六种醇：A.CH3OH B．(CH3)3CCH2OH
C.(CH3)2CHOH D．C6H5CH2OH E．(CH3)3COH
F．CH3CH(OH)CH2CH3
(1)能催化氧化成醛的是________(填字母，下同)。
(2)能催化氧化成酮的是________。
(3)不能发生消去反应的是________。
解析： (1)能氧化成醛的醇，与羟基相连的碳上要有2～3个氢原子，故选ABD。(2)能氧化成酮的醇，
与羟基相连的碳上要有1个氢原子，故选CF。(3)与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，故选ABD。
答案： (1)ABD (2)CF (3)ABD
eq \a\vs4\al(反思归纳)
醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

考点三 酚
1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3．由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
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(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4)加成反应
苯酚与H2的加成反应：
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
(6)缩聚反应：n ＋nHCHO eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
[正误辨析]
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(2) 和互为同系物( )
(3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(4) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
答案： (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
1．现有以下物质：
① ②③ ④⑤
(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。
答案： (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
eq \a\vs4\al(归纳总结)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
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A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1 ml芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
D [芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。]
3．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
B [A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢原子可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。]
真题演练 明确考向
1.(2022·山东等级考，7)γ­崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
B [A.酚可与溴水发生取代反应，γ­崖柏素有酚的通性，且γ­崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ­崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B.酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ­崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C.γ­崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D.γ­崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。]
2．(2022·湖北选择考，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
A [A.苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B.该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C.该物质红外光谱能看到有O－H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D.该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。]
3. (2022·6浙江选择考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
B [A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B.含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C.溴水能取代酚羟基邻位和对位上的H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5 ml，C错误；D.分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 ml NaOH，D错误。]
4.(双选)(2021·山东等级考，12)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
AC [A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L(C5H11Cl)的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：，共3种，故C错误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。]
课时精练(六十一) 卤代烃 醇 酚 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P477))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．下列关于物质用途叙述正确的是( )
A．苯酚可作消毒剂和食品防腐剂
B．医疗上常用95%酒精作消毒剂
C．乙烯可作植物的生长调节剂
D．乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药
C [A.苯酚有一定的毒性，当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A错误；B.医疗上常用75%的酒精作消毒剂，故B错误； C．乙烯可作为植物生长的调节剂，可促进植物生长，故C正确；D.乙二醇的水溶液，凝固点低，可作为汽车发动机的抗冻剂，丙三醇有吸水性，可作保湿剂，能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，故D错误。]
2．下列物质转化常通过氧化反应实现的是( )
A．CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3
B．CH3CH2OH―→CH3CHO
C．
D．CH2===CH2―→CH3CH2Br
B [乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下共热，发生酯化反应(取代反应)生成乙酸乙酯，A错误；乙醇在铜或银催化作用下加热，被氧气氧化生成乙醛，为氧化反应，B正确；苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热，发生取代反应生成硝基苯，C错误；乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D错误。]
3．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，下列事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
B．苯酚易与NaOH溶液反应，而丙醇不能
C．等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
D．苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
C [A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯基与H原子对甲基的影响不同，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；B.苯酚能与NaOH溶液反应，而丙醇不能反应，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比丙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意；C.丙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明原子团的相互影响，C符合题意；D.—OH使苯环活化，故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易，体现出基团之间的相互影响，D不符合题意。]
4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．苯酚和溴水反应；乙烯和氯化氢制氯乙烷
B．乙醇制乙烯；乙醛和氢气制备乙醇
C．溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯
D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷
C [A.苯酚和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，所以反应类型不同，故A不选；B.乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应，所以反应类型不同，故B不选；C.溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，所以反应类型相同，故C选；D.乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，所以反应类型不同，故D不选。]
5．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C. 互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
C [A.苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；B.苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；C.分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；D.乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误。]
6．如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
C [①与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团，错误；②与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团，错误；③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团，正确；④与HBr发生加成反应，形成的产物中只含有Br原子一种官能团，正确。]
7．用下列实验装置进行相应实验，设计正确且能达到实验目的的是( )
A．用甲装置除去苯中的苯酚杂质
B．用乙装置验证硫酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
C．用丙装置制备并检验乙炔的性质
D．用丁装置分离乙醇和乙酸的混合物
B [A.苯酚和浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚，2，4，6­三溴苯酚易溶于苯，二者不能用过滤的方法分离，A错误；B.稀硫酸和碳酸氢钠反应制备二氧化碳，证明硫酸酸性强于碳酸，二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成苯酚，证明碳酸酸性强于苯酚，B正确；C.饱和食盐水与电石反应生成乙炔，乙炔中含有硫化氢、磷化氢等杂质，不能确定是乙炔使酸性高锰酸钾褪色，C错误；D.乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。]
8．下列实验操作不能达到实验目的的是( )
C [A.乙烯中含有碳碳不饱和键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能实现实验目的，A与题意不符；B.Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则可比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性，B与题意不符；C.将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，盐酸易挥发，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，不能证明酸性：碳酸>苯酚，C符合题意；D.1­丙醇中含有4种不同环境的氢原子，2­丙醇含有3种不同环境的氢原子，故可用核磁共振氢谱鉴别1­丙醇和2­丙醇，D与题意不符。]
9．Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，反应过程如图所示，则下列说法错误的是( )
A．交叉偶联反应方程式可表示为R′－X＋R－MgX eq \(――→,\s\up7(NiL2)) R－R′＋MgX2
B．反应过程中Ni的成键数目保持不变
C．NiL2是反应生成R－R′的催化剂
D．上述过程中RMgX参与的反应是取代反应
B [A.Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，使两个卤代烃的烃基相连形成一种新烃，此反应的方程式可表示为R′－X＋R－MgX eq \(――→,\s\up7(NiL2)) R－R′＋MgX2，故A不符合题意；B.反应过程中NiL2转化为，成键数目增加了，故B符合题意； C.反应过程中，NiL2转化为，反应后又生成了NiL2，所以NiL2是反应生成R－R′的催化剂，故C不符合题意；D.依据图可知，＋MgX2，此反应为取代反应，故D不符合题意。]
10. 1，4­环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是( )

A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
D [A.有机物X为均为卤代烃，M为，为环烯烃，选项A错误；B.有机物X和Y分别为，为同分异构体，不可能为同种物质，选项B错误；C.反应①为在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成，也属于取代反应，反应⑦为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，选项C错误；D.综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，选项D正确。]
11．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：
A________________，B________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
解析： (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有－OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种结构，则B为。(3) 、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为、、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的量之比为1∶1∶1。
答案： (1)
(2)
(3)
12．现通过以下具体步骤由制取即
(1)从左到右依次填写每步反应所属反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。
①________；②________；③________；
④________；⑤________；⑥________。
(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
答案： (1)①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b
(2)①
⑤
⑥
学生用书第298页名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
应用
重要的化工原料，可用于制造燃料电池
用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；
(2)取代反应；
(3)显色反应；
(4)氧化反应；
(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
选项
实验目的
实验操作
A
证明乙烯有还原性
将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中
B
比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性
分别加入少量Na
C
证明酸性：碳酸>苯酚
将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中
D
鉴别1­丙醇和2­丙醇
核磁共振氢谱