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大题03 有机推断与合成综合题（分类过关）-【突破大题】冲刺2024年高考化学大题突破+限时集训（新
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这是一份大题03 有机推断与合成综合题（分类过关）-【突破大题】冲刺2024年高考化学大题突破+限时集训（新，文件包含大题03有机推断与合成综合题分类过关原卷版docx、大题03有机推断与合成综合题分类过关解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共91页， 欢迎下载使用。
第一，用什么资料，怎样使用资料；第二，在那些核心考点上有所突破，准备采取什么样的措施；第三，用时多长，怎样合理分配。
二、怎样查漏。
第一，教师根据一轮复习的基本情况做出预判；第二，通过检测的方式了解学情。
三、怎样补缺。
1、指导学生针对核心考点构建本专题的知识网络;
2、针对学生在检测或考试当中出现的问题，教师要做好系统性讲评;
3、教育学生在对待错题上一定要做到:错题重做，区别对待，就地正法。
4、抓好“四练”。练基本考点，练解题技巧，练解题速度，练答题规范。
大题03 有机推断与合成综合题
类型一 分子式、反应条件的有机物推断
1．（23-24高三下·北京海淀·阶段练习）他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下（部分条件已省略）。
已知：
(1)A可以与NaHCO3溶液反应放出CO2，A中官能团为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)B→D的化学方程式为 。
(4)D的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有2组峰，写出一种符合条件的结构
(5)下列关于J的说法正确的是 （填字母）。
a．核磁共振氢谱有6组峰
b．能发生水解反应
c．存在含2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)由J生成K可以看作一步反应，如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为 。
(7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。（其余所需材料任选）：
已知：
合成路线： 。
2．（2024·贵州贵阳·一模）有机物G是多种药物和农药的合成中间体，如图是G的一种合成路线：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②羟醛缩合反应原理：。
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ；的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ，H有多种同分异构体，其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构，且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
3．（23-24高三下·四川内江·阶段练习）化合物A是合成雌酮激素的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)若C的结构简式是，则B的结构简式是 。化合物A中的含氧官能团的名称是 。
(2)若D中只有两种含氧官能团，D的结构简式是 。D的同分异构体W符合下列条件，则W的结构有 种。
①苯环上只有三个取代基，其中一个是氨基
②1mlW能与2mlNaHCO3反应
③不能发生银镜反应，也不和FeCl3溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是 。C转化为D的反应类型是 。
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(5)设计由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备的合成路线： (无机试剂任选)。
4．（23-24高三下·北京·开学考试）有机物X是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。
已知：①++H2O
(1)A为芳香化合物，其名称为 。
(2)试剂a为 。
(3)M无支链，N中含有的官能团名称是 。
(4)M连续氧化的步骤如图：
M转化为Q的化学方程式是 。
(5)J为含有两个碳原子的常见有机物，其结构简式为 。
(6)P的分子式是。下列说法正确的是 。
a．T能发生酯化反应和消去反应
b．R在一定条件下可生成高分子化合物
c．与溶液反应时，最多消耗
(7)G的结构简式是 。
(8)已知：②RNH2++H2O
③++H2O
G与T在一定条件下转化为X的一种路线如图：
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
5．（2024·贵州贵阳·一模）药物M常用于治疗消化道疾病，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是 。
(2)药物M中含氧官能团的名称为 。
(3)写出B→D的化学方程式 。
(4)对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
(5)符合以下条件的D的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 （任写一个）。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
(6)某研究小组利用以上合成线路信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。其中试剂一和试剂二的化学式分别为 、 。
6．（2024·山东·一模）化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：
已知：①(ArH指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称是 ，的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。
(2)反应的化学方程式为 。
(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①苯环上有4个取代基 ②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出气体 ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
(5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。
7．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
8．（23-24高三下·北京·开学考试）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种D．1mlF最多能与7mlH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
9．（2024·河北·一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B的化学名称为 。
(2)反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)F与足量加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G的过程中还能生成，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)最多能消耗；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
10．（23-24高三下·广西·开学考试）维生素有止吐、抗炎、润肤等功效，如图为其合成路线之一。
已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物对应的关系。
请回答下列问题：
(1)与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 。
(2)的反应方程式为 。
(3)中所有官能团名称： 。
(4)的反应类型为 。
(5)下列说法正确的是 。
A．化合物C与乙醇互为同系物
B．化合物的分子式是
C．化合物中含有3个手性碳原子
D．将维生素制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(6)C的一种同分异构体中只有一种化学环境的氢，其结构简式为 。
(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
11．（23-24高三下·湖南岳阳·开学考试）2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下：
(：苯基)
科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为 ；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有 。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为 。
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为 。
(4)有机物F转化为有机物G的反应方程式为 。
(5)满足下列条件的有机物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(6)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
12．（23-24高三下·山东济南·开学考试）一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①(x=卤素原子)
②
③(R、R1、R2=烃基或氢，Ph—=苯基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B→C的化学方程式为 。
(2)D中所含官能团的名称为 。
(3)E中含有 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 。
(4)H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应且遇溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
(5)写出以1，2-二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线(其它试剂任选) 。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
13．（23-24高三上·福建福州·阶段练习）2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物—炔烃环加成反应（CuAAC反应）是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物的合成路线如图所示。
已知：
①。
②+。
回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)已知共发生两步反应，第一步为加成反应，则第二步反应的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
i）含有醛基
ii）醛基不直接连在碳碳双键的碳原子上
iii）不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为的结构简式为 。
(4)的化学方程式为 。
14．（23-24高三上·江西宜春·阶段练习）化合物F是合成盐酸多巴酚丁胺的中间体，其合成路线如下：
已知：①R1-CHO++H2O
②R3-NH2++H2O(R1、R2、R3、R4均为烃基)
回答下列问题：
(1)A中C原子的杂化方式为 。
(2)D中的官能团名称为 ，B→C的反应类型为 。
(3)C+D→E的化学方程式为 。
(4)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种(不包括立体异构体)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为9：2：2：2的结构简式为 (任写一种)。
①可以与氯化铁溶液发生显色反应；
②不含氮氧键；
③只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)参照上述流程，设计以CH3CH2Br为原料合成CH3CH=CH-CHO的流程图：(无机试剂、有机溶剂任选)。
15．（23-24高三上·湖北·阶段练习）肉桂酸乙酯在食品、美容、医疗等方面均有应用，下列为工业合成肉桂酸乙酯的一种路线。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应条件为 。
(2)写出D→E的化学方程式： 。
(3)下表为苯甲醛与乙醛物质的量比为1.2：1，催化剂为NaOH时，反应温度对产物收率的影响。产物收率=转化率×催化剂选择性。
试分析产生表中变化趋势的原因： 。
(4)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物名称为 。
(5)肉桂酸乙酯生产流程中机械腐蚀严重，可能是因为大量使用 的结果。
(6)研究表示，可利用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾催化下合成肉桂酸，再生成肉桂酸乙酯，即珀金反应(Perkinreactin)，该法操作简单，且纯度高，物质②的分子式为C11H12O4。请补充下图方框： 。
16．（23-24高三上·甘肃兰州·期中）有机物H是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如图：
已知：I.HCHO++H2O
II.++H2O
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。A→B的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)M是比H少5个碳原子的同系物，M的同分异构体中符合下列条件的有 种，其结构简式为 (任写一种)。
①能与FeCl3熔液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组蜂。
(5)由上述信息，写出以2－丁烯和为主要原料制备的合成路线 。
类型五 成环合成有机推断
17．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
18．（23-24高三下·北京·开学考试）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种D．1mlF最多能与7mlH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
19．（23-24高三上·河北·期末）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图：
已知：ⅰ．++HCl
ⅱ．++H2O
ⅲ．Ph-NH2+（－Ph为苯基）
回答下列问题：
(1)CH2Cl2的名称为 ，B中官能团的名称为 ，反应③的反应类型是 。
(2)写出反应④的化学方程式： 。
(3)已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式： 。
(4)H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 （填一种）。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
20．（23-24高三下·甘肃张掖·开学考试）化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：
()
Ⅰ：；
Ⅱ：；
Ⅲ：。
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)G中含氧官能团的名称为 。
(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上有2个取代基 ②能够发生水解反应
其中一种该1ml同分异构体能与3ml NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
(5)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
24．（23-24高三下·贵州黔东南·开学考试）有机物是一种用于治疗肺动脉高压的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)有机物D分子中含有的官能团的名称为 。
(2)F分子中原子的杂化方式为 。
(3)C的分子式为，其结构简式为 。
(4)有机物是D的同分异构体，同时满足下列条件的的结构有 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式： 。
①除苯环外，不含其他环状结构；
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应；
③在碱性条件下水解生成碳原子数相等的两种有机物，所得产物经酸化后，一种产物既能发生银镜反应，又能与发生显色反应，另一种产物分子的苯环上仅有一个侧链。
(5)设计以和为原料制备化合物的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
类型六 碳链增长型的有机推断
21．（23-24高三上·河北石家庄·阶段练习）菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。
已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OH(R1为烃基或H，R2为烃基)
ⅱ．ROH+(CH3CO)2O→CH3COOR+CH3COOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ；B的结构简式为 。
(2)E的分子式为 ；F中含氧官能团的名称是 。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1mlH最多消耗2mlNaOH。
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。
写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：①(R1、R2为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH3COCH3)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选) 。
22．（23-24高三上·湖北·期中）K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。
(2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。
①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。
任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。
(5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。
23．（23-24高三上·天津·阶段练习）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③
(1)物质A的名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)C中所含官能团有 。
(3)试剂X的结构简式为 。
(4)已知G能和溶液反应，试写出F→G反应的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的一种结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息1和信息2设计由制备的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
24．（2023高三·全国·专题练习）有机化合物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
已知：①R—BrR—MgBr
②
回答下列问题：
(1)K分子中含有官能团的名称为 ；C→D的反应类型为 。
(2)检验G中官能团常用试剂是 ；X的名称为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1。M可能的结构简式为 。
(5)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线(其他无机试剂任选)： 。序号
反应类型
反应形成的中间结构
第一步
加成反应
①
第二步
②
烯烃被氧化的部分
氧化产物
反应温度/℃
产物收率/%
15
30
25
39
50
21
第一，用什么资料，怎样使用资料；第二，在那些核心考点上有所突破，准备采取什么样的措施；第三，用时多长，怎样合理分配。
二、怎样查漏。
第一，教师根据一轮复习的基本情况做出预判；第二，通过检测的方式了解学情。
三、怎样补缺。
1、指导学生针对核心考点构建本专题的知识网络;
2、针对学生在检测或考试当中出现的问题，教师要做好系统性讲评;
3、教育学生在对待错题上一定要做到:错题重做，区别对待，就地正法。
4、抓好“四练”。练基本考点，练解题技巧，练解题速度，练答题规范。
大题03 有机推断与合成综合题
类型一 分子式、反应条件的有机物推断
1．（23-24高三下·北京海淀·阶段练习）他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下（部分条件已省略）。
已知：
(1)A可以与NaHCO3溶液反应放出CO2，A中官能团为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)B→D的化学方程式为 。
(4)D的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有2组峰，写出一种符合条件的结构
(5)下列关于J的说法正确的是 （填字母）。
a．核磁共振氢谱有6组峰
b．能发生水解反应
c．存在含2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)由J生成K可以看作一步反应，如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为 。
(7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。（其余所需材料任选）：
已知：
合成路线： 。
2．（2024·贵州贵阳·一模）有机物G是多种药物和农药的合成中间体，如图是G的一种合成路线：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②羟醛缩合反应原理：。
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ；的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ，H有多种同分异构体，其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构，且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
3．（23-24高三下·四川内江·阶段练习）化合物A是合成雌酮激素的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)若C的结构简式是，则B的结构简式是 。化合物A中的含氧官能团的名称是 。
(2)若D中只有两种含氧官能团，D的结构简式是 。D的同分异构体W符合下列条件，则W的结构有 种。
①苯环上只有三个取代基，其中一个是氨基
②1mlW能与2mlNaHCO3反应
③不能发生银镜反应，也不和FeCl3溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是 。C转化为D的反应类型是 。
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(5)设计由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备的合成路线： (无机试剂任选)。
4．（23-24高三下·北京·开学考试）有机物X是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。
已知：①++H2O
(1)A为芳香化合物，其名称为 。
(2)试剂a为 。
(3)M无支链，N中含有的官能团名称是 。
(4)M连续氧化的步骤如图：
M转化为Q的化学方程式是 。
(5)J为含有两个碳原子的常见有机物，其结构简式为 。
(6)P的分子式是。下列说法正确的是 。
a．T能发生酯化反应和消去反应
b．R在一定条件下可生成高分子化合物
c．与溶液反应时，最多消耗
(7)G的结构简式是 。
(8)已知：②RNH2++H2O
③++H2O
G与T在一定条件下转化为X的一种路线如图：
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
5．（2024·贵州贵阳·一模）药物M常用于治疗消化道疾病，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是 。
(2)药物M中含氧官能团的名称为 。
(3)写出B→D的化学方程式 。
(4)对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
(5)符合以下条件的D的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 （任写一个）。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
(6)某研究小组利用以上合成线路信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。其中试剂一和试剂二的化学式分别为 、 。
6．（2024·山东·一模）化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：
已知：①(ArH指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称是 ，的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。
(2)反应的化学方程式为 。
(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①苯环上有4个取代基 ②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出气体 ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
(5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。
7．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
8．（23-24高三下·北京·开学考试）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种D．1mlF最多能与7mlH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
9．（2024·河北·一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B的化学名称为 。
(2)反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)F与足量加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G的过程中还能生成，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)最多能消耗；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
10．（23-24高三下·广西·开学考试）维生素有止吐、抗炎、润肤等功效，如图为其合成路线之一。
已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物对应的关系。
请回答下列问题：
(1)与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 。
(2)的反应方程式为 。
(3)中所有官能团名称： 。
(4)的反应类型为 。
(5)下列说法正确的是 。
A．化合物C与乙醇互为同系物
B．化合物的分子式是
C．化合物中含有3个手性碳原子
D．将维生素制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(6)C的一种同分异构体中只有一种化学环境的氢，其结构简式为 。
(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
11．（23-24高三下·湖南岳阳·开学考试）2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下：
(：苯基)
科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为 ；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有 。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为 。
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为 。
(4)有机物F转化为有机物G的反应方程式为 。
(5)满足下列条件的有机物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(6)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
12．（23-24高三下·山东济南·开学考试）一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①(x=卤素原子)
②
③(R、R1、R2=烃基或氢，Ph—=苯基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B→C的化学方程式为 。
(2)D中所含官能团的名称为 。
(3)E中含有 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 。
(4)H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应且遇溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
(5)写出以1，2-二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线(其它试剂任选) 。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
13．（23-24高三上·福建福州·阶段练习）2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物—炔烃环加成反应（CuAAC反应）是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物的合成路线如图所示。
已知：
①。
②+。
回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)已知共发生两步反应，第一步为加成反应，则第二步反应的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
i）含有醛基
ii）醛基不直接连在碳碳双键的碳原子上
iii）不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为的结构简式为 。
(4)的化学方程式为 。
14．（23-24高三上·江西宜春·阶段练习）化合物F是合成盐酸多巴酚丁胺的中间体，其合成路线如下：
已知：①R1-CHO++H2O
②R3-NH2++H2O(R1、R2、R3、R4均为烃基)
回答下列问题：
(1)A中C原子的杂化方式为 。
(2)D中的官能团名称为 ，B→C的反应类型为 。
(3)C+D→E的化学方程式为 。
(4)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种(不包括立体异构体)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为9：2：2：2的结构简式为 (任写一种)。
①可以与氯化铁溶液发生显色反应；
②不含氮氧键；
③只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)参照上述流程，设计以CH3CH2Br为原料合成CH3CH=CH-CHO的流程图：(无机试剂、有机溶剂任选)。
15．（23-24高三上·湖北·阶段练习）肉桂酸乙酯在食品、美容、医疗等方面均有应用，下列为工业合成肉桂酸乙酯的一种路线。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应条件为 。
(2)写出D→E的化学方程式： 。
(3)下表为苯甲醛与乙醛物质的量比为1.2：1，催化剂为NaOH时，反应温度对产物收率的影响。产物收率=转化率×催化剂选择性。
试分析产生表中变化趋势的原因： 。
(4)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物名称为 。
(5)肉桂酸乙酯生产流程中机械腐蚀严重，可能是因为大量使用 的结果。
(6)研究表示，可利用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾催化下合成肉桂酸，再生成肉桂酸乙酯，即珀金反应(Perkinreactin)，该法操作简单，且纯度高，物质②的分子式为C11H12O4。请补充下图方框： 。
16．（23-24高三上·甘肃兰州·期中）有机物H是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如图：
已知：I.HCHO++H2O
II.++H2O
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。A→B的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)M是比H少5个碳原子的同系物，M的同分异构体中符合下列条件的有 种，其结构简式为 (任写一种)。
①能与FeCl3熔液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组蜂。
(5)由上述信息，写出以2－丁烯和为主要原料制备的合成路线 。
类型五 成环合成有机推断
17．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
18．（23-24高三下·北京·开学考试）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种D．1mlF最多能与7mlH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
19．（23-24高三上·河北·期末）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图：
已知：ⅰ．++HCl
ⅱ．++H2O
ⅲ．Ph-NH2+（－Ph为苯基）
回答下列问题：
(1)CH2Cl2的名称为 ，B中官能团的名称为 ，反应③的反应类型是 。
(2)写出反应④的化学方程式： 。
(3)已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式： 。
(4)H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 （填一种）。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
20．（23-24高三下·甘肃张掖·开学考试）化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：
()
Ⅰ：；
Ⅱ：；
Ⅲ：。
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)G中含氧官能团的名称为 。
(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上有2个取代基 ②能够发生水解反应
其中一种该1ml同分异构体能与3ml NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
(5)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
24．（23-24高三下·贵州黔东南·开学考试）有机物是一种用于治疗肺动脉高压的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)有机物D分子中含有的官能团的名称为 。
(2)F分子中原子的杂化方式为 。
(3)C的分子式为，其结构简式为 。
(4)有机物是D的同分异构体，同时满足下列条件的的结构有 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式： 。
①除苯环外，不含其他环状结构；
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应；
③在碱性条件下水解生成碳原子数相等的两种有机物，所得产物经酸化后，一种产物既能发生银镜反应，又能与发生显色反应，另一种产物分子的苯环上仅有一个侧链。
(5)设计以和为原料制备化合物的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
类型六 碳链增长型的有机推断
21．（23-24高三上·河北石家庄·阶段练习）菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。
已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OH(R1为烃基或H，R2为烃基)
ⅱ．ROH+(CH3CO)2O→CH3COOR+CH3COOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ；B的结构简式为 。
(2)E的分子式为 ；F中含氧官能团的名称是 。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1mlH最多消耗2mlNaOH。
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。
写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：①(R1、R2为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH3COCH3)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选) 。
22．（23-24高三上·湖北·期中）K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。
(2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。
①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。
任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。
(5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。
23．（23-24高三上·天津·阶段练习）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③
(1)物质A的名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)C中所含官能团有 。
(3)试剂X的结构简式为 。
(4)已知G能和溶液反应，试写出F→G反应的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的一种结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息1和信息2设计由制备的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
24．（2023高三·全国·专题练习）有机化合物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
已知：①R—BrR—MgBr
②
回答下列问题：
(1)K分子中含有官能团的名称为 ；C→D的反应类型为 。
(2)检验G中官能团常用试剂是 ；X的名称为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1。M可能的结构简式为 。
(5)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线(其他无机试剂任选)： 。序号
反应类型
反应形成的中间结构
第一步
加成反应
①
第二步
②
烯烃被氧化的部分
氧化产物
反应温度/℃
产物收率/%
15
30
25
39
50
21
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