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新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第3讲烃的衍生物课件
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这是一份新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第3讲烃的衍生物课件，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，强基础增分策略，增素能精准突破，研专项前沿命题，明考向真题演练，课程标准，卤素原子的检验，3醇的分类，2苯酚的常见性质，2分类等内容，欢迎下载使用。
1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例,认识有机化合物中的官能团;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
一、卤代烃1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的产物。官能团为 碳卤键 ,饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n+1X(n≥1) 。
(2)命名。 必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃水解反应和消去反应的比较
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应写出有关反应的化学方程式。
(2)不饱和烃的加成反应完成有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( √ )(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( √ )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( × )(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( × )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( × )(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。( × )
二、醇 酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与 饱和碳原子 相连的化合物,饱和链状一元醇的分子通式为 CnH2n+1OH(n≥1) 。 (2)酚是羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。
2.醇、酚的常见性质(1)醇的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型。
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 活泼 ;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的 邻、对 位上的氢原子较易被取代。
应用提升 (1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。( √ )(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。( × )(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( √ )
三、醛 酮1.醛类(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与 醛基 相连而构成的化合物,简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和链状一元醛分子的组成通式为 CnH2nO (n≥1)。
(2)常见的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子组成和结构。
②甲醛、乙醛的物理性质。
(3)醛的化学性质。
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式。
(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。
2.酮的结构与性质(1)通式
(2)化学性质① 不能 发生银镜反应, 不能 被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,可与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。( √ )(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( × )(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。( √ )(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质一定是醛类物质。( × )(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。( × )(6)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”。( × )
四、羧酸 羧酸衍生物1.羧酸(1)定义:由烃基(或氢原子)与 羧基 相连而构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 —COOH ,饱和链状一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2 (n≥1)。
(3)物理性质:①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈 刺激性 气味的 液 体,易溶于水和乙醇。 ②甲酸是最简单的羧酸,又称 蚁酸 ,是一种无色、有 刺激性 气味的液体,能与水、乙醇等互溶。 ③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水, 易 溶于乙醇。 ④乙二酸(俗称 草酸 )是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。 ⑤低级饱和一元羧酸能与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 减小 ,沸点逐渐 升高 。
(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置为: 。化学性质通常有(以乙酸为例):
②酯化反应。反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为
③甲酸。甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质
2.羧酸衍生物(1)酯。①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为 。 ②物理性质。
(2)油脂。①油脂是重要的营养物质,其成分主要是由 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯。 ②结构。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为 油 ;呈固态的油脂称为脂肪。
③化学性质。a.油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
b.水解反应:酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
(3)酰胺。①胺。烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 氨基 所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式
(4)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的比较。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)羧基和酯基中的 均能与H2发生加成反应。( × )(2)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( √ )(3)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( √ )
考向1.卤代烃的结构与性质典例突破下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃
答案 B解析 这四种有机化合物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。
针对训练1.有两种有机物A.二者的核磁共振氢谱中均只出现2组峰,且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
答案 C解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在一定条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
2.(2023江苏苏州模拟)某物质 是药物的中间体。下列针对该有机物的描述中,正确的是( )①能使溴的CCl4溶液褪色②能使酸性KMnO4溶液褪色③存在顺反异构④在一定条件下可以聚合成⑤在NaOH醇溶液中加热,不能发生消去反应⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀A.①②③⑤B.①③④⑥C.①②④⑤D.②③⑤⑥
答案 C解析 该物质含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,①正确;该物质含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,②正确;左侧双键碳原子上连有2个氢原子,该物质不存在顺反异构,③错误;该物质含有碳碳双键可以发生加聚反应,生成题中产物,④正确;氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤正确;该物质不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,⑥错误。
归纳总结卤代烃消去反应的“三个规律”(1)两类卤代烃不能发生消去反应
(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
考向2.卤代烃在有机合成中的作用典例突破已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 ml 某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
(1)A的分子式: ;A的结构简式: 。 (2)上述反应中,①是 (填反应类型,下同)反应;⑦是 反应。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C ; D ; E ; H 。 (4)写出D→F反应的化学方程式: 。
针对训练1.(2023广西北海联考)下图为合成有机化工原料H的转化步骤,下列说法正确的是( )A.H的分子式为C8H8O4B.M为丙烯酸C.整个过程中的反应类型只有2种D.F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液、加热
答案 C解析 由H的键线式可知,H的分子式为C8H6O4,A错误;G与M发生酯化反应生成H,因此M的结构简式为 ,其名称为丙炔酸,B错误;E→F为烯烃的加成反应,F→G为卤代烃的取代反应,G→H为醇与羧酸的取代(酯化)反应,C正确;F→G为卤代烃的取代反应,反应条件为氢氧化钠溶液、加热,D错误。
2. 是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是( )A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键B.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.该有机烯醚不能发生加聚反应D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
答案 A解析 由题述分析可知,A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br,C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键,A正确;A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B错误;该有机烯醚含有碳碳双键,能发生加聚反应,C错误;由题述分析,①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应,D错误。
归纳总结卤代烃在有机合成与转化中的四大作用(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤族元素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
(4)对官能团进行保护
考向1.醇的结构与性质
(2023广西玉林模拟)中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳
醇选择性氧化制备芳醛。其过程如图所示。下列叙述正确的是( )A.若X为甲基,则甲、乙均不能发生酯化反应B.若X为甲基,则乙分子中所有碳原子不可能共平面C.若X为羧基,则在催化剂作用下乙可以转化成甲D.若X为羧基,则可以用少量金属钠区分甲、乙
答案 C解析 若X为甲基,则甲中有羟基,可以发生酯化反应,A错误;若X为甲基,则乙分子中所有碳原子都一定共平面,B错误;若X为羧基,则在催化剂作用下,乙与H2发生加成反应可以转化成甲,C正确;若X为羧基,金属钠可以与羟基反应,也可以与羧基反应,所以不可以区分甲、乙,D错误。
针对训练1.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓硫酸存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
答案 C解析 两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,A正确;两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;芳樟醇中与羟基连接的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子,能被催化氧化为醛,C错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,D正确。
2.(2022河北卷,改编)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应、加成反应和消去反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团
答案 D解析 由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,与—OH直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,B正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团,D错误。
归纳总结醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关(—R为烃基)。
考向2.酚的结构与性质
典例突破(2022湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应
答案 A解析 苯酚可以与溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能与溴水发生取代反应,A错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有O—H等的特征红外吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。
针对训练1.(2023浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
答案 B解析 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;分子中的酚羟基含有两个邻位H可以与单质溴发生取代反应,另外碳碳双键能与单质溴发生加成反应,所以最多可消耗3 ml单质溴,C错误;分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 ml NaOH,D错误。
2.(2022山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
解析 本题考查学生模型认知和类比推理的能力,知识点包括酚的化学性质,分子共平面问题,手性碳原子的认识。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;酚羟基不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中也没有可与NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B项错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ,产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个C原子),D项正确。
归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
考向1.醛、酮的结构与性质典例突破香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的下列说法错误的是( )A.分子式为C10H18OB.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml 该物质最多与2 ml H2发生加成反应
答案 B解析 根据香茅醛的结构,可知香茅醛的分子式为C10H18O,A正确;香茅醛分子( )中标星碳原子与它所连的3个碳原子呈三角锥形结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1 ml 该物质含有1 ml 碳碳双键和1 ml醛基,因此最多可与2 ml H2发生加成反应,D正确。
针对训练1.(2023湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
2.(2022湖北卷)同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一。已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡:RCHO+H2O RCH(OH)2。据此推测,对羟基苯甲醛与10倍量的 在少量酸催化下反应,达到平衡后,下列化合物中含量最高的是( )
考向2.官能团的检验典例突破有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水
答案 D解析 A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误;D正确。
针对训练1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,则含甲醛B.能发生银镜反应,则含甲醛C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
答案 D解析 甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验含有甲醛,A、B项错误;若试液先发生酯化反应,生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反应为可逆反应,加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验含有甲醛,C项错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,可得到甲醛,再用银氨溶液或新制氢氧化铜检验,D项正确。
2. 下列操作能达到相应实验目的的是( )
答案 A解析 检验绿茶中是否含有酚类物质,向茶水中滴加FeCl3溶液,变紫色,则含有酚类物质,故A正确,符合题意;不能用pH试纸测定“84”消毒液的pH,因为“84”消毒液有漂白性,故B错误;除去苯中混有的少量苯酚,滴加溴水,苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,与苯互溶,不能用过滤、分液的方法分离,故C错误;实验室制备乙酸乙酯,向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸和碎瓷片,加热,故D错误。
归纳总结醛基与碳碳双键同时存在的有机化合物的官能团检验方法
典例突破(2023山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
答案 D解析 该有机物分子中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,A项正确;该有机物分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团,B项正确;该有机物分子中含有羟基和羧基,因此可以形成分子内氢键和分子间氢键,C项正确;因为该有机物分子中含有的羧基和酰胺基均能与NaOH发生反应,所以1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D项错误。
A.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液
2.一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是( )A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C解析 根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、(醇)羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不互为同系物,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基, 1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2,D项错误。
归纳总结羟基氢原子活泼性的比较
考向2.酯和油脂典例突破中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( )A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1 ml 该化合物最多与4 ml NaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面
答案 B解析 该有机化合物不能发生消去反应,A错误;该有机化合物中左边苯环上的一溴代物有3种,右边苯环上的一溴代物有2种,共5种,B正确;该有机化合物与NaOH反应时,2个酚羟基消耗2个NaOH,与苯环直接相连的酯基消耗2个NaOH,与甲基直接相连的酯基消耗1个NaOH,则1 ml该化合物共消耗5 ml NaOH,C错误;苯环是平面形结构,碳碳双键也是平面形结构,因为单键可以旋转,故该有机化合物处于同一个平面的碳原子至少有7个,D错误。
针对训练1. 下列关于油脂的叙述正确的是( )A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低
答案 A解析 天然油脂都是混合物,B错误;有些油脂含有碳碳双键,可以使溴水褪色,C错误;油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越高,D错误。
2. 化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A.X易溶于水B.X的分子式为C18H20O3C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D.X与溴水发生加成反应,产物分子中含3个手性碳原子
解析 分子中含有苯环、酯基等憎水基,故难溶于水,A项错误;根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3,B项错误;碳碳双键平面可以与苯环平面重合,故最多可以共平面的碳原子多于8个,C项错误;X与溴水加成后,生成的有机化合物分子
典例突破(2023北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
答案 D解析 K分子结构对称,分子中共有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知,1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;M完全水解时,酰胺基中C—N断裂,得不到K和L,C错误;由上分析可知,反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,D项正确。
针对训练1. 下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是( )A.分子中含有18个碳原子B.分子中苯环上的一溴代物有3种C.能使溴水褪色D.分子中含有3种官能团
答案 D解析 由结构简式知,分子中含有18个碳原子,A正确;分子中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一溴代物有3种,B正确;分子内含碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,C正确;分子中含有碳碳双键、酰胺基、醚键和(酚)羟基4种官能团,D错误。
2.(2022北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )A.分子F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团的保护
答案 B解析 由结构简式可知,分子F中含有2个酰胺基,故A正确;由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ,故B错误;由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,而F分子和高分子X中不含氨基,则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确。
同分异构体的种类判断及书写
考向1同分异构体数目判断例1.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )A.8种B.10种C.12种D.14种
思路指导烃二元取代物同分异构体数目的判断。第一步:写出丁烷碳架异构。
突破方法 同分异构体数目的判断方法
针对训练1.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.10种B.9种C.8种D.7种
答案 B解析 分子式为C4H2Cl8的有机化合物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10结构中,属于直链正丁烷的结构中,两个Cl原子有6种位置;属于支链异丁烷结构中,两个Cl原子有3种位置,因此该分子的同分异构体共有9种,因此B正确。
2.分子式为C9H10O2的有机化合物,其分子结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.12种B.13种 C.14种D.15种
答案 C解析 该有机化合物能与NaHCO3发生反应产生气体,说明含有羧基—COOH;该有机化合物分子式为C9H10O2且含有苯环。当取代基为—CH2CH2COOH时,有1种。取代基为 时,有1种。取代基为—CH2COOH和—CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH2CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,两个甲基邻位,有2种;两个甲基间位,有3种;两个甲基对位,有1种。因此符合条件的共有14种,C项正确。
考向2限定条件下同分异构体的书写例题2.有机化合物A( )的同分异构体中能发生银镜反应,且分子中含有两个苯环,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式为 。
思路指导第一步:分析已知有机化合物的结构,明确其分子组成
第三步:依据限定条件,组装符合条件的有机化合物。
突破方法1.同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳架异构→位置异构→官能团异构。(2)思维流程①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)②从有机化合物性质联想官能团或结构特征。官能团异构:a.羧基、酯基和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
2.限定类型(1)结构限定
3.限定条件下同分异构体的书写方法
针对训练3.(1)(2022辽宁卷,节选)化合物Ⅰ(分子式为C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构); ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
(3) 符合下列条件的A(结构简式为 )的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子(4) 化合物Ⅵ(结构简式为 )的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。 条件:①能与NaHCO3反应;②最多能与2倍物质的量的NaOH反应;③能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;④核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;⑤不含手性碳原子(手性碳原子指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(5) 化合物B(结构简式为 )的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填大写字母)。 a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个
解析 (1)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息,化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度),则其余碳原子均为饱和碳原子;又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上只有1个取代基,可知该有机物的碳链结构有如下四种:
(2)F的同分异构体中,含有苯环、—NH2、醛基,可能的结构:如果苯环上含有两个取代基,一个为—CH2CHO,一个为—NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有两个取代基,一个为—CHO,一个为—CH2NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2,环上共有10种结构,所以共有16种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为:
(4)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基;能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个;能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,结合Ⅵ的分子式和对条件①②的分析,该分子含有羧基、酚羟基和醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是—OH、—COOH和 ,则有10种同分异构体。
1.(2023全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
答案 B解析 藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
2.(2023广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案 B解析 该化合物含有苯环和碳碳三键,能与氢气发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和 ,因此1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应,B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
3.(2023湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
答案 B解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚羟基)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
4.(2023山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
5.(2023辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例,认识有机化合物中的官能团;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。3.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
一、卤代烃1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的产物。官能团为 碳卤键 ,饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n+1X(n≥1) 。
(2)命名。 必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃水解反应和消去反应的比较
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应写出有关反应的化学方程式。
(2)不饱和烃的加成反应完成有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( √ )(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( √ )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( × )(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( × )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( × )(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。( × )
二、醇 酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与 饱和碳原子 相连的化合物,饱和链状一元醇的分子通式为 CnH2n+1OH(n≥1) 。 (2)酚是羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。
2.醇、酚的常见性质(1)醇的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型。
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 活泼 ;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的 邻、对 位上的氢原子较易被取代。
应用提升 (1)醇分子内脱水属于消去反应,醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行:
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。( √ )(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。( × )(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( √ )
三、醛 酮1.醛类(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与 醛基 相连而构成的化合物,简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和链状一元醛分子的组成通式为 CnH2nO (n≥1)。
(2)常见的醛——甲醛、乙醛①甲醛、乙醛的分子组成和结构。
②甲醛、乙醛的物理性质。
(3)醛的化学性质。
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式。
(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。
2.酮的结构与性质(1)通式
(2)化学性质① 不能 发生银镜反应, 不能 被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,可与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。( √ )(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( × )(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。( √ )(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质一定是醛类物质。( × )(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。( × )(6)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”。( × )
四、羧酸 羧酸衍生物1.羧酸(1)定义:由烃基(或氢原子)与 羧基 相连而构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 —COOH ,饱和链状一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2 (n≥1)。
(3)物理性质:①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈 刺激性 气味的 液 体,易溶于水和乙醇。 ②甲酸是最简单的羧酸,又称 蚁酸 ,是一种无色、有 刺激性 气味的液体,能与水、乙醇等互溶。 ③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水, 易 溶于乙醇。 ④乙二酸(俗称 草酸 )是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。 ⑤低级饱和一元羧酸能与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 减小 ,沸点逐渐 升高 。
(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置为: 。化学性质通常有(以乙酸为例):
②酯化反应。反应时酸脱羟基、醇脱氢。如CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为
③甲酸。甲酸酯和甲酸盐均含有醛基,具有醛的性质
2.羧酸衍生物(1)酯。①定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为 。 ②物理性质。
(2)油脂。①油脂是重要的营养物质,其成分主要是由 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯。 ②结构。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为 油 ;呈固态的油脂称为脂肪。
③化学性质。a.油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
b.水解反应:酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
(3)酰胺。①胺。烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 氨基 所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式
(4)氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的比较。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)羧基和酯基中的 均能与H2发生加成反应。( × )(2)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( √ )(3)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( √ )
考向1.卤代烃的结构与性质典例突破下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,冷却并静置后取上层清液,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃
答案 B解析 这四种有机化合物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。
针对训练1.有两种有机物A.二者的核磁共振氢谱中均只出现2组峰,且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
答案 C解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在一定条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
2.(2023江苏苏州模拟)某物质 是药物的中间体。下列针对该有机物的描述中,正确的是( )①能使溴的CCl4溶液褪色②能使酸性KMnO4溶液褪色③存在顺反异构④在一定条件下可以聚合成⑤在NaOH醇溶液中加热,不能发生消去反应⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀A.①②③⑤B.①③④⑥C.①②④⑤D.②③⑤⑥
答案 C解析 该物质含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,①正确;该物质含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,②正确;左侧双键碳原子上连有2个氢原子,该物质不存在顺反异构,③错误;该物质含有碳碳双键可以发生加聚反应,生成题中产物,④正确;氯原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤正确;该物质不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,⑥错误。
归纳总结卤代烃消去反应的“三个规律”(1)两类卤代烃不能发生消去反应
(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
考向2.卤代烃在有机合成中的作用典例突破已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 ml 某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
(1)A的分子式: ;A的结构简式: 。 (2)上述反应中,①是 (填反应类型,下同)反应;⑦是 反应。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C ; D ; E ; H 。 (4)写出D→F反应的化学方程式: 。
针对训练1.(2023广西北海联考)下图为合成有机化工原料H的转化步骤,下列说法正确的是( )A.H的分子式为C8H8O4B.M为丙烯酸C.整个过程中的反应类型只有2种D.F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液、加热
答案 C解析 由H的键线式可知,H的分子式为C8H6O4,A错误;G与M发生酯化反应生成H,因此M的结构简式为 ,其名称为丙炔酸,B错误;E→F为烯烃的加成反应,F→G为卤代烃的取代反应,G→H为醇与羧酸的取代(酯化)反应,C正确;F→G为卤代烃的取代反应,反应条件为氢氧化钠溶液、加热,D错误。
2. 是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是( )A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键B.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.该有机烯醚不能发生加聚反应D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
答案 A解析 由题述分析可知,A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br,C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键,A正确;A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B错误;该有机烯醚含有碳碳双键,能发生加聚反应,C错误;由题述分析,①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应,D错误。
归纳总结卤代烃在有机合成与转化中的四大作用(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤族元素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
(4)对官能团进行保护
考向1.醇的结构与性质
(2023广西玉林模拟)中国科学技术大学化学系研发出的新型催化剂可实现芳
醇选择性氧化制备芳醛。其过程如图所示。下列叙述正确的是( )A.若X为甲基,则甲、乙均不能发生酯化反应B.若X为甲基,则乙分子中所有碳原子不可能共平面C.若X为羧基,则在催化剂作用下乙可以转化成甲D.若X为羧基,则可以用少量金属钠区分甲、乙
答案 C解析 若X为甲基,则甲中有羟基,可以发生酯化反应,A错误;若X为甲基,则乙分子中所有碳原子都一定共平面,B错误;若X为羧基,则在催化剂作用下,乙与H2发生加成反应可以转化成甲,C正确;若X为羧基,金属钠可以与羟基反应,也可以与羧基反应,所以不可以区分甲、乙,D错误。
针对训练1.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓硫酸存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
答案 C解析 两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,A正确;两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;芳樟醇中与羟基连接的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子,能被催化氧化为醛,C错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,D正确。
2.(2022河北卷,改编)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应、加成反应和消去反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团
答案 D解析 由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,与—OH直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,B正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团,D错误。
归纳总结醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关(—R为烃基)。
考向2.酚的结构与性质
典例突破(2022湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应
答案 A解析 苯酚可以与溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能与溴水发生取代反应,A错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有O—H等的特征红外吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。
针对训练1.(2023浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
答案 B解析 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;分子中的酚羟基含有两个邻位H可以与单质溴发生取代反应,另外碳碳双键能与单质溴发生加成反应,所以最多可消耗3 ml单质溴,C错误;分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 ml NaOH,D错误。
2.(2022山东卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
解析 本题考查学生模型认知和类比推理的能力,知识点包括酚的化学性质,分子共平面问题,手性碳原子的认识。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;酚羟基不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中也没有可与NaHCO3溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B项错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ,产物分子中含有两个手性碳原子(分别与羟基相连的两个C原子),D项正确。
归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
考向1.醛、酮的结构与性质典例突破香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的下列说法错误的是( )A.分子式为C10H18OB.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml 该物质最多与2 ml H2发生加成反应
答案 B解析 根据香茅醛的结构,可知香茅醛的分子式为C10H18O,A正确;香茅醛分子( )中标星碳原子与它所连的3个碳原子呈三角锥形结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;1 ml 该物质含有1 ml 碳碳双键和1 ml醛基,因此最多可与2 ml H2发生加成反应,D正确。
针对训练1.(2023湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
2.(2022湖北卷)同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一。已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡:RCHO+H2O RCH(OH)2。据此推测,对羟基苯甲醛与10倍量的 在少量酸催化下反应,达到平衡后,下列化合物中含量最高的是( )
考向2.官能团的检验典例突破有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水
答案 D解析 A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C错误;D正确。
针对训练1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,则含甲醛B.能发生银镜反应,则含甲醛C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
答案 D解析 甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验含有甲醛,A、B项错误;若试液先发生酯化反应,生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反应为可逆反应,加入新制氢氧化铜或银氨溶液不能检验含有甲醛,C项错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,可得到甲醛,再用银氨溶液或新制氢氧化铜检验,D项正确。
2. 下列操作能达到相应实验目的的是( )
答案 A解析 检验绿茶中是否含有酚类物质,向茶水中滴加FeCl3溶液,变紫色,则含有酚类物质,故A正确,符合题意;不能用pH试纸测定“84”消毒液的pH,因为“84”消毒液有漂白性,故B错误;除去苯中混有的少量苯酚,滴加溴水,苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,与苯互溶,不能用过滤、分液的方法分离,故C错误;实验室制备乙酸乙酯,向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸和碎瓷片,加热,故D错误。
归纳总结醛基与碳碳双键同时存在的有机化合物的官能团检验方法
典例突破(2023山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
答案 D解析 该有机物分子中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,A项正确;该有机物分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团,B项正确;该有机物分子中含有羟基和羧基,因此可以形成分子内氢键和分子间氢键,C项正确;因为该有机物分子中含有的羧基和酰胺基均能与NaOH发生反应,所以1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D项错误。
A.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液
2.一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是( )A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C解析 根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、(醇)羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不互为同系物,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基, 1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2,D项错误。
归纳总结羟基氢原子活泼性的比较
考向2.酯和油脂典例突破中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( )A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1 ml 该化合物最多与4 ml NaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面
答案 B解析 该有机化合物不能发生消去反应,A错误;该有机化合物中左边苯环上的一溴代物有3种,右边苯环上的一溴代物有2种,共5种,B正确;该有机化合物与NaOH反应时,2个酚羟基消耗2个NaOH,与苯环直接相连的酯基消耗2个NaOH,与甲基直接相连的酯基消耗1个NaOH,则1 ml该化合物共消耗5 ml NaOH,C错误;苯环是平面形结构,碳碳双键也是平面形结构,因为单键可以旋转,故该有机化合物处于同一个平面的碳原子至少有7个,D错误。
针对训练1. 下列关于油脂的叙述正确的是( )A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低
答案 A解析 天然油脂都是混合物,B错误;有些油脂含有碳碳双键,可以使溴水褪色,C错误;油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越高,D错误。
2. 化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A.X易溶于水B.X的分子式为C18H20O3C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D.X与溴水发生加成反应,产物分子中含3个手性碳原子
解析 分子中含有苯环、酯基等憎水基,故难溶于水,A项错误;根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3,B项错误;碳碳双键平面可以与苯环平面重合,故最多可以共平面的碳原子多于8个,C项错误;X与溴水加成后,生成的有机化合物分子
典例突破(2023北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
答案 D解析 K分子结构对称,分子中共有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知,1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;M完全水解时,酰胺基中C—N断裂,得不到K和L,C错误;由上分析可知,反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,D项正确。
针对训练1. 下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是( )A.分子中含有18个碳原子B.分子中苯环上的一溴代物有3种C.能使溴水褪色D.分子中含有3种官能团
答案 D解析 由结构简式知,分子中含有18个碳原子,A正确;分子中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一溴代物有3种,B正确;分子内含碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,C正确;分子中含有碳碳双键、酰胺基、醚键和(酚)羟基4种官能团,D错误。
2.(2022北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )A.分子F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团的保护
答案 B解析 由结构简式可知,分子F中含有2个酰胺基,故A正确;由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ,故B错误;由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,而F分子和高分子X中不含氨基,则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确。
同分异构体的种类判断及书写
考向1同分异构体数目判断例1.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )A.8种B.10种C.12种D.14种
思路指导烃二元取代物同分异构体数目的判断。第一步:写出丁烷碳架异构。
突破方法 同分异构体数目的判断方法
针对训练1.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.10种B.9种C.8种D.7种
答案 B解析 分子式为C4H2Cl8的有机化合物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10结构中,属于直链正丁烷的结构中,两个Cl原子有6种位置;属于支链异丁烷结构中,两个Cl原子有3种位置,因此该分子的同分异构体共有9种,因此B正确。
2.分子式为C9H10O2的有机化合物,其分子结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.12种B.13种 C.14种D.15种
答案 C解析 该有机化合物能与NaHCO3发生反应产生气体,说明含有羧基—COOH;该有机化合物分子式为C9H10O2且含有苯环。当取代基为—CH2CH2COOH时,有1种。取代基为 时,有1种。取代基为—CH2COOH和—CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH2CH3时,有邻、间、对3种。取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,两个甲基邻位,有2种;两个甲基间位,有3种;两个甲基对位,有1种。因此符合条件的共有14种,C项正确。
考向2限定条件下同分异构体的书写例题2.有机化合物A( )的同分异构体中能发生银镜反应,且分子中含有两个苯环,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式为 。
思路指导第一步:分析已知有机化合物的结构,明确其分子组成
第三步:依据限定条件,组装符合条件的有机化合物。
突破方法1.同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳架异构→位置异构→官能团异构。(2)思维流程①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)②从有机化合物性质联想官能团或结构特征。官能团异构:a.羧基、酯基和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
2.限定类型(1)结构限定
3.限定条件下同分异构体的书写方法
针对训练3.(1)(2022辽宁卷,节选)化合物Ⅰ(分子式为C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构); ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
(3) 符合下列条件的A(结构简式为 )的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子(4) 化合物Ⅵ(结构简式为 )的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。 条件:①能与NaHCO3反应;②最多能与2倍物质的量的NaOH反应;③能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;④核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;⑤不含手性碳原子(手性碳原子指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(5) 化合物B(结构简式为 )的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填大写字母)。 a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个
解析 (1)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息,化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度),则其余碳原子均为饱和碳原子;又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上只有1个取代基,可知该有机物的碳链结构有如下四种:
(2)F的同分异构体中,含有苯环、—NH2、醛基,可能的结构:如果苯环上含有两个取代基,一个为—CH2CHO,一个为—NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有两个取代基,一个为—CHO,一个为—CH2NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2,环上共有10种结构,所以共有16种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为:
(4)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基;能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个;能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,结合Ⅵ的分子式和对条件①②的分析,该分子含有羧基、酚羟基和醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是—OH、—COOH和 ,则有10种同分异构体。
1.(2023全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
答案 B解析 藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
2.(2023广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案 B解析 该化合物含有苯环和碳碳三键,能与氢气发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和 ,因此1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应,B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
3.(2023湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
答案 B解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚羟基)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
4.(2023山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
5.(2023辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
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