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大题03 有机推断与合成综合题（逐空突破）-冲刺2024年高考化学大题突破集训（新高考专用）
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这是一份大题03 有机推断与合成综合题（逐空突破）-冲刺2024年高考化学大题突破集训（新高考专用），文件包含大题03有机推断与合成综合题原卷版docx、大题03有机推断与合成综合题解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共124页， 欢迎下载使用。
第一，用什么资料，怎样使用资料；第二，在那些核心考点上有所突破，准备采取什么样的措施；第三，用时多长，怎样合理分配。
二、怎样查漏。
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三、怎样补缺。
1、指导学生针对核心考点构建本专题的知识网络;
2、针对学生在检测或考试当中出现的问题，教师要做好系统性讲评;
3、教育学生在对待错题上一定要做到:错题重做，区别对待，就地正法。
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大题03 有机推断与合成综合题
有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型；第二类是结构已知型；第三类是“半推半知”型。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预测2024年高考仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
常设考向一 有机化合物的命名
1．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）D的化学名称为 。
【规范答案】（1）苯乙酸
【解题思路】（1）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
2．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
【规范答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
【解题思路】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
3．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
【规范答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
【解题思路】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
1．（2024·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：
十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
（1）I的化学名称是 。
【答案】（1）甲胺
【解析】（1）由结构简式可知，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：甲胺；
2．（2024·河北·石家庄一中校联考一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
【答案】（1） 对硝基苯酚
【解析】（1）B：，化学名称为：对硝基苯酚；
3．（2024·河南南阳·校联考一模）某天然有机物F（）具有抗肿瘤等生物活性，工业上可通过如图路线合成。
已知：.
请回答下列问题：
（1）有机物的名称为 。
【答案】（1） 丙炔酸
【解析】（1）有机物的名称为丙炔酸；
4．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
已知：
（1）的化学名称为 。
【答案】（1）2-丙醇
【解析】（1）的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
20．（2024·山东日照·日照一中校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
（1）D的名称为 。
【答案】（1）邻氯苯甲醛
【解析】（1）D的结构简式为，其名称为邻氯苯甲醛；
21．（2024·辽宁·辽宁实验中学校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于自然界中。由米团花分离出的松香烷二萜J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A与B在TsOH催化作用下脱去一分子H2O形成化合物C，则B的名称(系统命名法)是 。
【答案】（1）2，2-二甲基-1，3-丙二醇
【解析】（1）根据流程可知，A→C的过程中脱去一分子H2O，其中A中碳氧双键断裂，则B中断裂的为氢氧键，故B为，则B的名称(系统命名法)是2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
常设考向二 官能团的识别与书写
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）D中含有的官能团是 。
【规范答案】（1）醛基
【解题思路】（1）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
2．（2023年高考天津卷化学真题）根据下列有机流程，回答有关问题
（1）化合物G中含有的官能团为 。
【规范答案】（1）碳碳双键和羧基
【解题思路】（1）由G的结构简式可知，化合物G中含有的官能团为：碳碳双键和羧基。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1D中含氧官能团的名称为 ；
【规范答案】（1） 酰胺基
【解题思路】（1）含氧官能团为酰胺基，
4．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）B中所有官能团名称： 。
【规范答案】（1）碳碳双键、酯基。
【解题思路】（1）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
1．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①；
②；
③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
（1）化合物B中含氧官能团的名称为 。
【答案】（1）酯基
【解析】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基；
2．（2024·安徽滁州·统考一模）吲哚美辛M是一种可减少发热、疼痛的非甾体类抗炎药，其合成路线（部分试剂及反应条件略）如下图所示.（其中简写为）
已知：①
②
③
按要求回答下列问题：
（1）A中官能团名称为 。
【答案】（1）醚键、氨基
【解析】（1）A的结构简式为，含有的官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键、氨基；
3．（2024·四川绵阳·统考二模）化合物为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如下：
（1）D中能发生加成反应的官能团名称 。
【答案】（1）醛基
【解析】（1）D中能发生加成反应的官能团是醛基；
4．（2024·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图：
已知：(为烃基)
回答下列问题：
（1）的含氧官能团名称为 ，
【答案】（1）酯基
【解析】（1）根据可知，其含氧官能团名称为：酯基；
5．（2024·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：
已知：+RCOOH
回答下列问题：
（1）B分子含有的官能团名称为
【答案】（1）羰基、醚键
【解析】（1）由B结构可知，B含有羰基、醚键；
6．（2024·四川德阳·校联考二模）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了Rbinsn增环反应原理，合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）Ⅰ中官能团的名称为 。
【答案】（1）碳碳双键、酮羰基
【解析】（1）由I的结构简式知，I中官能团的名称为碳碳双键、酮羰基。
常设考向三 有机反应类型及有机方程式书写
1．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）的反应类型为 。
（2）的化学方程式为 。
【规范答案】（1）加成反应(或还原反应)
（2）+4NaOH+2CH3OH+2H2O
【解题思路】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
（2）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。
2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
【规范答案】（1） 消去反应 加成反应
【解题思路】（1）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
3．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
（1）的反应类型 。
（2）写出的化学反应方程式 。
【规范答案】（1）酯化反应或取代反应
（2）+ HCONH2+HCOOC2H5
【解题思路】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（2）根据分析可知E→F的化学反应方程式为+ HCONH2+ HCOOC2H5；
1．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：＋R3－CHO＋
回答下列问题：
（1）在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为 。
（2）D→E的反应类型为 。
【答案】（1）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（2）氧化反应
【解析】（1）C→D发生取代反应会生成HCl，HCl再与NaOH生成NaCl，化学方程式为：+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（2）D→E的变化是醇羟基变成了羰基，故发生的是氧化反应；
2．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
（1）F→M的反应类型为 。
（2）D→F的化学方程式为 。
【答案】（1）加成反应（或还原反应）
（2） + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
【解析】（1）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（2）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
3．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）由F和H反应生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
【答案】（1） ++HCl 取代反应
【解析】（1）F和H发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：++HCl；
4．（2024·四川南充·统考一模）立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
（1）化合物A转化为B的反应类型为 。
（2）在催化下，化合物C生成D的化学方程式为 。
【答案】（1） 取代反应
（2）
【解析】（1）A转化为B为取代反应；
（2化合物C生成D的化学方程式为；
5．（2024·河北·校联考模拟预测）盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B→C的反应类型是 。
（2）K→L的化学方程式为 。
【答案】（1）氧化反应
（2）++HCl
【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为在硫酸作用下与三氧化铬发生氧化反应生成；
（2）由分析可知，K→L的反应为与发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为++HCl；
6．（2024·甘肃白银·校联考二模）一种新型免疫调节药物G的合成路线如图（部分条件已省略）：
回答下列问题：
（1）E→F的反应类型为 。
（2）写出F→G的化学方程式： 。
【答案】（1） 还原反应
（2）
【解析】（1）E转化F过程中，硝基被还原为氨基，发生还原反应；
（2）F分子内的羧基和氨基发生取代反应生成G和水，反应方程式：；
常设考向四 有限制条件同分异构体的书写
1．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
【规范答案】（1）3
【解题思路】（1）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
（1）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
【规范答案】（1） 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
【解题思路】（1）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、、、、、、 、 、 、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共11种，其中G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
3．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为 。
【规范答案】（1）10 、
【解题思路】（1）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。
1．（2023·贵州贵阳·校考模拟预测）尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J是合成尼替西农的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环
②苯环上有三个取代基
③既能发生水解反应又能发生银镜反应
【答案】（1）16 （任写一种）
【解析】（1）根据题目信息③既能发生水解反应又能发生银镜反应，需要有HCOO-结构，结合信息①②，符合条件的同分异构体可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有6种，也可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有10种，所以满足下列条件的D的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为（任写一种）。
2．（2024·江西·白鹭洲中学校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
（1）化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
【答案】（1）6种 、
【解析】（1）①芳香族化合物且能发生银镜反应，说明含苯环，且含有醛基；
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基；
③结构中含有一个手性碳原子，结合D的组成可知该手性碳原子结构为：，然后两个氨基连在苯环上，结合定一动一法，可知氨基在邻位时，另一个氨基有四种位置如图：，氨基在间位时，另一个氨基有两种位置如图：，共六种符合要求；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为、；
3．（2024·陕西西安·西安中学校考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于。
回答下列问题：
（1）E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
【答案】（1）、、等
【解析】（1）G和L反应生成和CH3COOCH3，已知G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的产率，故答案为：乙酸甲酯；
4．（2024·陕西咸阳·咸阳市实验中学校考一模）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③1ml该物质与足量的Na反应产生
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
【答案】（1） 15
【解析】（1）C的的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1ml该物质与足量的钠反应产生1ml氢气说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作 、、 取代了1—丙醇和2—丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5=15种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；
5．（2024·江苏泰州·统考一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
（1）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
【答案】（1）
【解析】（1）同时满足①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有3个峰的C的一种同分异构体的结构简式：；故答案为：。
6．（2024·福建·厦门双十中学校联考一模）第三代小分子肺癌治疗物奥希替尼的部分合成路线如下：
（1）E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有 种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是 。
【答案】（1）11
【解析】（1）E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有：（还有间位、对位）、（还有间位、对位）、、共11种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是；
常设考向五 依据题给信息进行推断
1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有 ，故答案为： ；
2．（2022·浙江·统考高考真题）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
【规范答案】（1）、、、、
【解题思路】（1）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
3．（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【规范答案】（1） ， ， ，
【解题思路】（1）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有 ， ， ， 。
1．（2023·河北邢台·宁晋中学校考模拟预测）阿扑吗啡系中枢性催吐药，主要用于抢救意外的中毒及不能洗胃的患者，如图所示为其一种制备方法的部分合成路线：
已知：Me代表，Et代表，Ac代表。
回答下列问题：
（1）M为和E含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M共有 种结构。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】（1） 15 或
【解析】（1）M为和E含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M中有2个-OMe，1个-NO2，1个-CHO；当2个-OMe位于苯环的邻位时另外两个基团有6种结构，除去E，有5种；当2个-OMe位于苯环的间位时，另外两个基团有7种结构；当2个-OMe位于苯环的对位时，另外两个基团有3种结构，则满足要求的结构有：5+7+3=15种，其中其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的结构有：、；
2．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物A的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
【答案】（1）20
【解析】（1）满足条件，A的同分异构体：、、，共20种结构；
3．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB的结构简式是 。
【答案】（1）
【解析】（1）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。
4．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：
已知：①
②+CH3CH2OH
回答下列问题：
（1）E的同分异构体中，含“”结构的芳香族化合物的共有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的所有同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1） 14
【解析】（1）E（）的芳香族化合物的同分异构体，只含有1个苯环，侧链为烷基，若苯环上含有一个侧链，则有-CH2CH2−C(CH3)3和-CH(CH3)−C(CH3)3，有2种，若有两个侧链，有-CH2−C(CH3)3和-CH3、−C(CH3)3和-CH2CH3两种情况，苯环上有邻、间、对三个位置，有6种；若有三个侧链，则为-CH3、-CH3、−C(CH3)3，有6种，E的同分异构体中，含“−C(CH3)3”结构的芳香族化合物的共有14种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1，说明存在两组甲基，其中3个甲基相同、另外2个甲基相同，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：14；；
5．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
【答案】（1） 16
【解析】（1）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。
6．（2024·江苏苏州·校考模拟预测）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
【答案】（1）或
【解析】（1）F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或。故答案为：或；
常设考向六 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：；
2．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）结合F→H可设计以下合成路线：。
3．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【规范答案】（1） 和
【解题思路】（1）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为 和。故答案为： 和；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 。故答案为： 。
1．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。
已知：I．
II．
III．
回答下列问题：
（1）参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】（1）
（1）先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让苯胺与乙酰氯发生取代反应，便可制备乙酰苯胺，据此设计合成路线：。
2．（2023·广东广州·仲元中学校考模拟预测）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
已知：+
回答下列问题：
（1）根据上述路线中的相关知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线。
【答案】（1）
【解析】（1）由和合成，逆向分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由得到，由1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成得到，由此得出合成路线为 。
3．（2024·云南昆明·统考三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示：
（1）以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线 。
【答案】（1）
【解析】（1）以和苯为原料制备，根据C→D→E的反应知，发生氧化反应生成，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，合成路线为。
4．（2024·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．。
Ⅱ．。
Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
（1）已知重排反应为。设计由、和制备的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】（1）
【解析】（1）根据Bamberger重排反应将，，结合框图路线可得：。
5．（2020·全国·校联考模拟预测）哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）请结合以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成的路线 。
【答案】（1）
【解析】（1）利用题干B→C→D→E→F的反应原理，B→C为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中C→D和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中D→E→F与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应，所以合成路线为：。
6．（2024·山西晋城·统考一模）化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-ClRMgCl
回答下列问题：
（1）结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。
【答案】（1）
【解析】（1）合成的路线。
7．（2023·浙江温州·瑞安中学校考模拟预测）合成重要化合物H，设计路线如下：
已知：2；
（1）以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
【答案】（1）
【解析】（1）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、、为原料生成合成路线为: 。
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
（2）系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11
所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开
如：命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：命名为2，3－二甲基己烷
【微点拨】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面
2．烯烃和炔烃的命名
（1）命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
（2）命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
甲苯
乙苯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
（2）系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以“二甲苯”为例
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4－二甲基－2－乙基苯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷
2－苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
4．醇的系统命名法
（1）选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
（2）编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
（3）标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
【微点拨】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
3－甲基－2－丁醇
3－甲基－1，3－丁二醇
5．醛和羧酸的系统命名法
（1）选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
（2）编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
（3）写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
【微点拨】
①名称中不必对醛基(或羧基)定位，因羧基必然在其主链的边端
②若分子中含有双键(或三键)，则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
③芳香族羧酸(或醛)，若芳香环上连有取代基，则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号，使取代基的位次最小
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④二元羧酸(或醛)命名时，选择含有两个羧基的最长碳链作为主链，然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)
2－甲基丙醛
3－甲基丁酸
丙烯醛
对苯二甲酸
1，4－苯二甲酸
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH
氯乙酸
【微点拨】
（1）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前
支位－支名－官位－母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“”，文字间不用任何符号
（2）有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
③支链主次不分(不是先简后繁)
④“－”、“，”忘记或用错
（3）系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
③1，2，3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4……
1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
2．常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
（1）取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型
有机物类别
实例
卤代反应
饱和烃
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应
苯和苯的同系物
磺化反应
苯和苯的同系物
水解反应
卤代烃
CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
酯化反应
醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
（2）加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别
实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)只能与氢气加成
酮(羰基)只能与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
DielsAlder反应
（3）消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③原理：
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别
实例
卤代烃消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
（4）氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类别
实例
燃烧
绝大多数有机物
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
酸性KMnO4
溶液
烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化
醇
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化
银镜反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（5）还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H2的反应
烯烃
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
（6）加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
（2）常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
（2）变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
（3）插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
（1）烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
（2）烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
（3）含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应
—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
（3）经典例题分析
结构
要求
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH溶液
备注
注意细节乃做题制胜法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种
1．烯烃的有关信息
（1）双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
，
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
（2）烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
机理解读
，生成醛或酮
实例
②酸性高锰酸钾溶液氧化
方程式
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
③硼氢化氧化
方程式
机理解读
此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上
实例
（3）丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
2．与芳香烃有关的信息
（1）博－克烷基化反应
方程式
机理解读
实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
＋
（2）博－克酰基化反应
方程式
机理解读
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
（3）苯环上的硝基被还原
方程式
机理解读
实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用
（1）格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：
（2）格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
4．与醛、酮、酯有关的信息
（1）醛与醛缩合——羟醛缩合
方程式
机理解读
含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
（2）酯与酯缩合
方程式
RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH
机理解读
也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
（3）酯交换反应
方程式
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读
酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
（1）炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
（2）烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
（3）乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH
（4）卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
（5）卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
（6）卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：
(10)羧酸分子中的αH被取代的反应：
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH
第一步：从目标产物的结构出发
先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系
分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分
从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。
第四步：合成
根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。
表达方式
Aeq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))Beq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物)。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
eq \x(目标有机物)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(基础原料)。
正逆双
向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物)。
第一，用什么资料，怎样使用资料；第二，在那些核心考点上有所突破，准备采取什么样的措施；第三，用时多长，怎样合理分配。
二、怎样查漏。
第一，教师根据一轮复习的基本情况做出预判；第二，通过检测的方式了解学情。
三、怎样补缺。
1、指导学生针对核心考点构建本专题的知识网络;
2、针对学生在检测或考试当中出现的问题，教师要做好系统性讲评;
3、教育学生在对待错题上一定要做到:错题重做，区别对待，就地正法。
4、抓好“四练”。练基本考点，练解题技巧，练解题速度，练答题规范。
大题03 有机推断与合成综合题
有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型；第二类是结构已知型；第三类是“半推半知”型。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预测2024年高考仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
常设考向一 有机化合物的命名
1．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）D的化学名称为 。
【规范答案】（1）苯乙酸
【解题思路】（1）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
2．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
【规范答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
【解题思路】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
3．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
【规范答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
【解题思路】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
1．（2024·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：
十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
（1）I的化学名称是 。
【答案】（1）甲胺
【解析】（1）由结构简式可知，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：甲胺；
2．（2024·河北·石家庄一中校联考一模）G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
【答案】（1） 对硝基苯酚
【解析】（1）B：，化学名称为：对硝基苯酚；
3．（2024·河南南阳·校联考一模）某天然有机物F（）具有抗肿瘤等生物活性，工业上可通过如图路线合成。
已知：.
请回答下列问题：
（1）有机物的名称为 。
【答案】（1） 丙炔酸
【解析】（1）有机物的名称为丙炔酸；
4．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
已知：
（1）的化学名称为 。
【答案】（1）2-丙醇
【解析】（1）的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
20．（2024·山东日照·日照一中校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
（1）D的名称为 。
【答案】（1）邻氯苯甲醛
【解析】（1）D的结构简式为，其名称为邻氯苯甲醛；
21．（2024·辽宁·辽宁实验中学校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于自然界中。由米团花分离出的松香烷二萜J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A与B在TsOH催化作用下脱去一分子H2O形成化合物C，则B的名称(系统命名法)是 。
【答案】（1）2，2-二甲基-1，3-丙二醇
【解析】（1）根据流程可知，A→C的过程中脱去一分子H2O，其中A中碳氧双键断裂，则B中断裂的为氢氧键，故B为，则B的名称(系统命名法)是2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
常设考向二 官能团的识别与书写
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）D中含有的官能团是 。
【规范答案】（1）醛基
【解题思路】（1）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
2．（2023年高考天津卷化学真题）根据下列有机流程，回答有关问题
（1）化合物G中含有的官能团为 。
【规范答案】（1）碳碳双键和羧基
【解题思路】（1）由G的结构简式可知，化合物G中含有的官能团为：碳碳双键和羧基。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1D中含氧官能团的名称为 ；
【规范答案】（1） 酰胺基
【解题思路】（1）含氧官能团为酰胺基，
4．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）B中所有官能团名称： 。
【规范答案】（1）碳碳双键、酯基。
【解题思路】（1）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
1．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①；
②；
③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
（1）化合物B中含氧官能团的名称为 。
【答案】（1）酯基
【解析】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基；
2．（2024·安徽滁州·统考一模）吲哚美辛M是一种可减少发热、疼痛的非甾体类抗炎药，其合成路线（部分试剂及反应条件略）如下图所示.（其中简写为）
已知：①
②
③
按要求回答下列问题：
（1）A中官能团名称为 。
【答案】（1）醚键、氨基
【解析】（1）A的结构简式为，含有的官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键、氨基；
3．（2024·四川绵阳·统考二模）化合物为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如下：
（1）D中能发生加成反应的官能团名称 。
【答案】（1）醛基
【解析】（1）D中能发生加成反应的官能团是醛基；
4．（2024·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图：
已知：(为烃基)
回答下列问题：
（1）的含氧官能团名称为 ，
【答案】（1）酯基
【解析】（1）根据可知，其含氧官能团名称为：酯基；
5．（2024·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：
已知：+RCOOH
回答下列问题：
（1）B分子含有的官能团名称为
【答案】（1）羰基、醚键
【解析】（1）由B结构可知，B含有羰基、醚键；
6．（2024·四川德阳·校联考二模）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了Rbinsn增环反应原理，合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）Ⅰ中官能团的名称为 。
【答案】（1）碳碳双键、酮羰基
【解析】（1）由I的结构简式知，I中官能团的名称为碳碳双键、酮羰基。
常设考向三 有机反应类型及有机方程式书写
1．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）的反应类型为 。
（2）的化学方程式为 。
【规范答案】（1）加成反应(或还原反应)
（2）+4NaOH+2CH3OH+2H2O
【解题思路】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。
（2）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。
2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
【规范答案】（1） 消去反应 加成反应
【解题思路】（1）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和 ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
3．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
（1）的反应类型 。
（2）写出的化学反应方程式 。
【规范答案】（1）酯化反应或取代反应
（2）+ HCONH2+HCOOC2H5
【解题思路】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（2）根据分析可知E→F的化学反应方程式为+ HCONH2+ HCOOC2H5；
1．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：＋R3－CHO＋
回答下列问题：
（1）在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为 。
（2）D→E的反应类型为 。
【答案】（1）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（2）氧化反应
【解析】（1）C→D发生取代反应会生成HCl，HCl再与NaOH生成NaCl，化学方程式为：+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（2）D→E的变化是醇羟基变成了羰基，故发生的是氧化反应；
2．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
（1）F→M的反应类型为 。
（2）D→F的化学方程式为 。
【答案】（1）加成反应（或还原反应）
（2） + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
【解析】（1）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（2）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
3．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）由F和H反应生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
【答案】（1） ++HCl 取代反应
【解析】（1）F和H发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：++HCl；
4．（2024·四川南充·统考一模）立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
（1）化合物A转化为B的反应类型为 。
（2）在催化下，化合物C生成D的化学方程式为 。
【答案】（1） 取代反应
（2）
【解析】（1）A转化为B为取代反应；
（2化合物C生成D的化学方程式为；
5．（2024·河北·校联考模拟预测）盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B→C的反应类型是 。
（2）K→L的化学方程式为 。
【答案】（1）氧化反应
（2）++HCl
【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为在硫酸作用下与三氧化铬发生氧化反应生成；
（2）由分析可知，K→L的反应为与发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为++HCl；
6．（2024·甘肃白银·校联考二模）一种新型免疫调节药物G的合成路线如图（部分条件已省略）：
回答下列问题：
（1）E→F的反应类型为 。
（2）写出F→G的化学方程式： 。
【答案】（1） 还原反应
（2）
【解析】（1）E转化F过程中，硝基被还原为氨基，发生还原反应；
（2）F分子内的羧基和氨基发生取代反应生成G和水，反应方程式：；
常设考向四 有限制条件同分异构体的书写
1．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
【规范答案】（1）3
【解题思路】（1）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知： (和为烃基)
（1）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
【规范答案】（1） 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
【解题思路】（1）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、、、、、、 、 、 、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共11种，其中G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
3．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为 。
【规范答案】（1）10 、
【解题思路】（1）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。
1．（2023·贵州贵阳·校考模拟预测）尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J是合成尼替西农的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环
②苯环上有三个取代基
③既能发生水解反应又能发生银镜反应
【答案】（1）16 （任写一种）
【解析】（1）根据题目信息③既能发生水解反应又能发生银镜反应，需要有HCOO-结构，结合信息①②，符合条件的同分异构体可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有6种，也可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有10种，所以满足下列条件的D的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为（任写一种）。
2．（2024·江西·白鹭洲中学校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
（1）化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
【答案】（1）6种 、
【解析】（1）①芳香族化合物且能发生银镜反应，说明含苯环，且含有醛基；
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基；
③结构中含有一个手性碳原子，结合D的组成可知该手性碳原子结构为：，然后两个氨基连在苯环上，结合定一动一法，可知氨基在邻位时，另一个氨基有四种位置如图：，氨基在间位时，另一个氨基有两种位置如图：，共六种符合要求；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为、；
3．（2024·陕西西安·西安中学校考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于。
回答下列问题：
（1）E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
【答案】（1）、、等
【解析】（1）G和L反应生成和CH3COOCH3，已知G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的产率，故答案为：乙酸甲酯；
4．（2024·陕西咸阳·咸阳市实验中学校考一模）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③1ml该物质与足量的Na反应产生
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
【答案】（1） 15
【解析】（1）C的的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1ml该物质与足量的钠反应产生1ml氢气说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯环上含有2个取代基的同分异构体可以视作 、、 取代了1—丙醇和2—丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5=15种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；
5．（2024·江苏泰州·统考一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
（1）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
【答案】（1）
【解析】（1）同时满足①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有3个峰的C的一种同分异构体的结构简式：；故答案为：。
6．（2024·福建·厦门双十中学校联考一模）第三代小分子肺癌治疗物奥希替尼的部分合成路线如下：
（1）E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有 种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是 。
【答案】（1）11
【解析】（1）E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有：（还有间位、对位）、（还有间位、对位）、、共11种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是；
常设考向五 依据题给信息进行推断
1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有 ，故答案为： ；
2．（2022·浙江·统考高考真题）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
【规范答案】（1）、、、、
【解题思路】（1）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
3．（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【规范答案】（1） ， ， ，
【解题思路】（1）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有 ， ， ， 。
1．（2023·河北邢台·宁晋中学校考模拟预测）阿扑吗啡系中枢性催吐药，主要用于抢救意外的中毒及不能洗胃的患者，如图所示为其一种制备方法的部分合成路线：
已知：Me代表，Et代表，Ac代表。
回答下列问题：
（1）M为和E含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M共有 种结构。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】（1） 15 或
【解析】（1）M为和E含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M中有2个-OMe，1个-NO2，1个-CHO；当2个-OMe位于苯环的邻位时另外两个基团有6种结构，除去E，有5种；当2个-OMe位于苯环的间位时，另外两个基团有7种结构；当2个-OMe位于苯环的对位时，另外两个基团有3种结构，则满足要求的结构有：5+7+3=15种，其中其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6：1：2的结构有：、；
2．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物A的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
【答案】（1）20
【解析】（1）满足条件，A的同分异构体：、、，共20种结构；
3．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB的结构简式是 。
【答案】（1）
【解析】（1）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。
4．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：
已知：①
②+CH3CH2OH
回答下列问题：
（1）E的同分异构体中，含“”结构的芳香族化合物的共有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的所有同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1） 14
【解析】（1）E（）的芳香族化合物的同分异构体，只含有1个苯环，侧链为烷基，若苯环上含有一个侧链，则有-CH2CH2−C(CH3)3和-CH(CH3)−C(CH3)3，有2种，若有两个侧链，有-CH2−C(CH3)3和-CH3、−C(CH3)3和-CH2CH3两种情况，苯环上有邻、间、对三个位置，有6种；若有三个侧链，则为-CH3、-CH3、−C(CH3)3，有6种，E的同分异构体中，含“−C(CH3)3”结构的芳香族化合物的共有14种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1，说明存在两组甲基，其中3个甲基相同、另外2个甲基相同，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：14；；
5．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
【答案】（1） 16
【解析】（1）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。
6．（2024·江苏苏州·校考模拟预测）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
【答案】（1）或
【解析】（1）F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或。故答案为：或；
常设考向六 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：；
2．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【规范答案】（1）
【解题思路】（1）结合F→H可设计以下合成路线：。
3．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【规范答案】（1） 和
【解题思路】（1）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为 和。故答案为： 和；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 。故答案为： 。
1．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。
已知：I．
II．
III．
回答下列问题：
（1）参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】（1）
（1）先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让苯胺与乙酰氯发生取代反应，便可制备乙酰苯胺，据此设计合成路线：。
2．（2023·广东广州·仲元中学校考模拟预测）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
已知：+
回答下列问题：
（1）根据上述路线中的相关知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线。
【答案】（1）
【解析】（1）由和合成，逆向分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由得到，由1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成得到，由此得出合成路线为 。
3．（2024·云南昆明·统考三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示：
（1）以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线 。
【答案】（1）
【解析】（1）以和苯为原料制备，根据C→D→E的反应知，发生氧化反应生成，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，合成路线为。
4．（2024·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．。
Ⅱ．。
Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
（1）已知重排反应为。设计由、和制备的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】（1）
【解析】（1）根据Bamberger重排反应将，，结合框图路线可得：。
5．（2020·全国·校联考模拟预测）哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）请结合以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成的路线 。
【答案】（1）
【解析】（1）利用题干B→C→D→E→F的反应原理，B→C为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中C→D和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中D→E→F与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应，所以合成路线为：。
6．（2024·山西晋城·统考一模）化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-ClRMgCl
回答下列问题：
（1）结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。
【答案】（1）
【解析】（1）合成的路线。
7．（2023·浙江温州·瑞安中学校考模拟预测）合成重要化合物H，设计路线如下：
已知：2；
（1）以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
【答案】（1）
【解析】（1）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、、为原料生成合成路线为: 。
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
（2）系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11
所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开
如：命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：命名为2，3－二甲基己烷
【微点拨】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面
2．烯烃和炔烃的命名
（1）命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
（2）命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
甲苯
乙苯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
（2）系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以“二甲苯”为例
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4－二甲基－2－乙基苯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷
2－苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
4．醇的系统命名法
（1）选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
（2）编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
（3）标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
【微点拨】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
3－甲基－2－丁醇
3－甲基－1，3－丁二醇
5．醛和羧酸的系统命名法
（1）选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
（2）编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
（3）写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
【微点拨】
①名称中不必对醛基(或羧基)定位，因羧基必然在其主链的边端
②若分子中含有双键(或三键)，则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
③芳香族羧酸(或醛)，若芳香环上连有取代基，则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号，使取代基的位次最小
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④二元羧酸(或醛)命名时，选择含有两个羧基的最长碳链作为主链，然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)
2－甲基丙醛
3－甲基丁酸
丙烯醛
对苯二甲酸
1，4－苯二甲酸
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH
氯乙酸
【微点拨】
（1）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前
支位－支名－官位－母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“”，文字间不用任何符号
（2）有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
③支链主次不分(不是先简后繁)
④“－”、“，”忘记或用错
（3）系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
③1，2，3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4……
1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
2．常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
（1）取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型
有机物类别
实例
卤代反应
饱和烃
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应
苯和苯的同系物
磺化反应
苯和苯的同系物
水解反应
卤代烃
CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
酯化反应
醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
（2）加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别
实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)只能与氢气加成
酮(羰基)只能与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
DielsAlder反应
（3）消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③原理：
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别
实例
卤代烃消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
（4）氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类别
实例
燃烧
绝大多数有机物
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
酸性KMnO4
溶液
烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化
醇
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化
银镜反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（5）还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H2的反应
烯烃
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
（6）加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
（2）常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
（2）变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
（3）插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
（1）烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
（2）烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
（3）含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应
—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
（3）经典例题分析
结构
要求
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH溶液
备注
注意细节乃做题制胜法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种
1．烯烃的有关信息
（1）双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
，
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
（2）烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
机理解读
，生成醛或酮
实例
②酸性高锰酸钾溶液氧化
方程式
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
③硼氢化氧化
方程式
机理解读
此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上
实例
（3）丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
2．与芳香烃有关的信息
（1）博－克烷基化反应
方程式
机理解读
实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
＋
（2）博－克酰基化反应
方程式
机理解读
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
（3）苯环上的硝基被还原
方程式
机理解读
实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用
（1）格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：
（2）格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
4．与醛、酮、酯有关的信息
（1）醛与醛缩合——羟醛缩合
方程式
机理解读
含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
（2）酯与酯缩合
方程式
RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH
机理解读
也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
（3）酯交换反应
方程式
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读
酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
（1）炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
（2）烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
（3）乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH
（4）卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
（5）卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
（6）卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：
(10)羧酸分子中的αH被取代的反应：
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH
第一步：从目标产物的结构出发
先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系
分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分
从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。
第四步：合成
根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。
表达方式
Aeq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))Beq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物)。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
eq \x(目标有机物)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(基础原料)。
正逆双
向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
eq \x(基础原料)eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)eq \x(目标有机物)。
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