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    专题05 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物(考题猜想)(10大题型)-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲(人教版2019)
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    专题05 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物(考题猜想)(10大题型)-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲(人教版2019)01
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    专题05 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物(考题猜想)(10大题型)-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲(人教版2019)

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    这是一份专题05 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物(考题猜想)(10大题型)-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲(人教版2019),共25页。


    01醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与物理性质
    【例1-1】
    下列化合物中,常温下难溶于水,且密度大于水的是
    A.乙炔B.甲苯C.乙醛D.1,2−二溴乙烷
    【答案】D
    【解析】A.乙炔难溶于水,密度比空气小,故A不符合题意;
    B.甲苯难溶于水,密度比水小,故B不符合题意;
    C.乙醛易溶于水,故C不符合题意;
    D.1,2−二溴乙烷难溶于水,且密度大于水,故D符合题意。
    综上所述,答案为D。
    【例1-2】
    下列说法错误的是
    A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
    B. 属于芳香烃
    C.所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO)
    D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
    【答案】B
    【解析】
    B项从结构简式中可以看出,该物质分子中含有—CHO,属于烃的衍生物。
    【变式1-1】
    下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
    A.甲酸是一种无色有刺激性气味的液体,易溶于水
    B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
    C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
    D.乙二酸具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色
    【答案】B
    【解析】A.甲酸是一种液体,熔点为8.2℃,常温下为液体,具有刺激性气味,能与水以任意比例互溶,A正确;
    B.乙酸的沸点为117.9℃,高于异丙醇和乙醇的沸点,B错误;
    C.苯甲酸的酸性强于碳酸,根据强酸制弱酸的规律,可以利用苯甲酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,C正确;
    D.乙二酸具有还原性,高锰酸钾具有氧化性,二者可以发生反应使高锰酸钾溶液褪色,D正确;
    故答案选B。
    【变式1-2】
    下列有机物的命名正确的是
    A. 1-丁炔
    B. 丙酮
    C. 甲酸乙酯
    D. 2,2,5,5-四甲基己烷
    【答案】D
    【解析】A.碳碳三键位于2号碳上,H3C-C≡C-CH3的名称为2-丁炔,故A错误;
    B. 含有醛基,名称为丙醛,故B错误;
    C.由乙酸和甲醇发生酯化反应得到,命名为乙酸甲酯,故C错误;
    D.(CH3)3C(CH2)2C(CH3)3按系统命名原则为2,2,5,5-四甲基己烷,故D正确;
    故选D。
    02醛的化学性质
    【例2-1】
    有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验其中官能团的试剂和顺序正确的是
    A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
    B.先加溴的四氯化碳溶液,再加银氨溶液,微热
    C.先加新制氢氧化铜,微热,再加入溴水
    D.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
    【答案】B
    【解析】A项,酸性高锰酸钾溶液能将碳碳双键及—CHO均氧化,不能一一检验,错误;B项,—CHO不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但碳碳双键可以,因此先加溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键,再加银氨溶液检验醛基,正确;C项,先加新制氢氧化铜(加热至沸腾),可以检验—CHO,再利用溴水检验碳碳双键,但是加入溴水之前需要酸化,错误;D项,溴水的氧化性很强,会把—CHO氧化成—COOH,同时碳碳双键会与溴水发生加成反应,不能一一检验,错误。
    【例2-2】
    今有以下几种化合物。

    (1)请写出丙中含氧官司能团的名称: 。
    (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: -。
    (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
    ①鉴别甲的方法: 。
    ②鉴别乙的方法: 。
    ③鉴别丙的方法: 。
    【答案】 醛基、羟基 申、乙、丙 溶液,溶液变成紫色(合理均可) 加Na2CO3溶液,有大量气泡产生(合理即可) 加银氨溶液并水浴加热,有光亮的银镜产生或加新制的悬浊液、加热至沸腾,有红色沉淀产生
    【分析】(1)甲含有官能团:酚羟基和羰基;
    (2)乙含有官能团:羧基;
    (3)丙含有官能团:醛基和醇羟基。
    【解析】(1)丙为 ,其含有的含氧官能团为醛基、羟基,故答案为醛基、羟基。
    (2)甲、乙、丙的分子式都为C8H8O2,并且结构都互不相同,所以甲、乙、丙互为同分异构体,故答案为甲、乙、丙。
    (3)
    ①甲含有酚羟基,可以用FeCl3溶液来鉴别,其与FeCl3溶液作用显紫色,故答案为FeCl3溶液,溶液变成紫色(合理均可)。
    ②乙含有羧基,可以用Na2CO3溶液来鉴别,其与Na2CO3溶液作用有气泡产生,故答案为加Na2CO3溶液,有大量气泡产生(合理即可)。
    ③丙含有醛基,可以用银氨溶液来鉴别,其与银氨溶液作用有银镜产生或加新制的悬浊液,有红色沉淀产生,故答案为加银氨溶液并水浴加热,有光亮的银镜产生或加新制的悬浊液、加热至沸腾,有红色沉淀产生。
    【变式2-1】
    下列有关银镜反应的说法中,正确的是
    A.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
    B.1ml乙醛发生银镜反应最多生成2mlAg
    C.可采用水浴加热,也能直接加热
    D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
    【解析】A.银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止,而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量,得不到银氨溶液,A错误;
    B.根据关系式,若1 ml乙醛与足量银氨溶液反应生成2 ml Ag,B正确;
    C.水浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附着,不能直接加热,C错误;
    D.银和盐酸不反应,银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗涤,D错误。
    【变式2-2】
    一首脍炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是
    A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
    B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 ml H2
    C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
    D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
    【答案】D
    【解析】A项,苯甲醛中不含碳碳双键,茉莉醛中含有碳碳双键,所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同,不属于同系物,错误;B项,在一定条件下,能和氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键、醛基,1 ml该物质含有1 ml苯环、1 ml碳碳双键、1 ml醛基,所以1 ml茉莉醛最多能与5 ml氢气加成,错误;C项,含-CHO,能发生氧化、还原反应,但不能发生酯化反应,错误;D项,含1个-CHO,茉莉醛的相对分子质量为202,202 g茉莉醛的物质的量为1 ml,可从足量银氨溶液中还原出2 ml银,质量为216 g,正确。
    03酮的化学性质
    【例3-1】
    )γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是
    A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应
    C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
    【答案】B
    【解析】A项,酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,正确;B项,酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,错误;C项,γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,正确;D项,γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),正确。
    【变式3-1】
    “赠人玫瑰,手留余香”,玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
    A.属于烃B.分子式为C13H20O
    C.可使酸性高锰酸钾和溴水褪色D.1 ml大马酮最多可以与3 ml H2加成
    【答案】C
    【解析】A项,仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃,该有机物含有氧元素,故不属于烃,错误;B项,该有机物由碳、氢、氧三种元素组成,根据其结构简式可得其分子式为C13H18O,错误;C项,该有机物分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能和溴水发生加成反应,因此可使酸性高锰酸钾和溴水褪色,正确;D项,碳碳双键和酮羰基在一定条件下能和H2发生加成反应,因此1 ml大马酮最多可以与4 ml H2加成,错误。
    04羧酸的化学性质
    【例4-1】
    “染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如下,则下列有关说法正确的是( )
    对氨基苯磺酸: 酒石酸:
    A. 用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
    B.对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应
    C.对氨基苯磺酸苯环上的一氯代物有4种
    D.1ml酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠溶液反应,都能产生2ml气体
    【答案】D
    【解析】A. 传统命名为邻氨基苯磺酸,系统命名法为:2-氨基苯磺酸,故A错误;
    B.对氨基苯磺酸能发生加成反应和取代反应,酒石酸不能发生加成反应,故B错误;
    C.对氨基苯磺酸中含有4种不同环境的H,故其核磁共振氢谱中有四种峰,对氨基苯磺酸苯环上的一氯代物有2种,故C错误;
    D.1ml酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠溶液反应,都能产生2ml气体,羟基与羧基均能与钠反应放出氢气,羧基与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体,由于1ml酒石酸含有2个羟基和2个羧基,故放出氢气是2ml,二氧化碳气体是2ml,故D正确;
    故选D。
    【例4-2】
    已知咖啡酸的结构如下图所示:
    (1)咖啡酸中含氧官能团有羟基和________(填名称)。
    (2)向咖啡酸一定条件下可与乙醇反应,该反应类型是_______________。
    (3)写出咖啡酸和饱和NaHCO3的化学方程式__________________________。
    (4)咖啡酸溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明咖啡酸具有________性。
    【答案】(1)羧基
    (2)取代(酯化)反应
    (3)+NaHCO3+H2O+CO2↑
    (4)还原性
    【解析】(1)咖啡酸中含氧官能团有羟基(-OH)和羧基();
    (2)咖啡酸中含有羧基,乙醇中含有羟基,在一定条件下,两者可以发生酸脱羟基醇脱氢,即酯化反应,也是取代反应;
    (3)咖啡酸中羧基能与NaHCO3发生反应,化学方程式为+NaHCO3+H2O+CO2↑;
    (4)酸性高锰酸钾具强氧化性,咖啡酸溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明咖啡酸具有还原性。
    【变式4-1】
    柑橘类水果中含有柠檬酸,其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是
    A.分子式是 B.可以发生取代反应、加聚反应、酯化反应
    C.能与反应生成 D.该有机物最多可消耗
    【答案】B
    【解析】A.根据物质分子结构简式可知其分子式是,A正确;B.该物质分子中含有羟基、羧基,能够发生取代反应和酯化反应,但分子结构中无不饱和的碳碳双键,因此不能发生加聚反应,B错误;C.该物质分子中含有羟基和羧基,能够与反应放出,C正确;D.该物质分子中含有3个羧基,根据中和反应转化关系,故该有机物最多可消耗,反应产生含3个结构的微粒,D正确;故选B。
    【变式4-2】
    某有机物A的结构简式为 ,若取等物质的量的A分别与足量的、溶液、溶液充分反应,理论上消耗、、的物质的量之比为
    A.3∶2∶1B.3∶2∶2C.6∶4∶5D.3∶2∶3
    【答案】A
    【解析】该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基,能与反应的官能团只有酚羟基和羧基,能与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基,故1A物质分别与题给物质充分反应,消耗、、的物质的量分别是3、2、1。综上所述,A项符合题意。
    05酯化反应
    【例5-1】
    已知:己内酯和乙醇在一定条件下可以发生反应:+C2H5OH,下列说法不正确的是
    A.该反应的类型是取代反应
    B.粮食经生物发酵可得到乙醇
    C.HO(CH2)5COOH通过分子内酯化反应可以生成己内酯
    D.该条件下,己内酯和乙醇还可生成高分子
    【答案】D
    【解析】A. 该反应的类型是取代反应,故A正确;
    B. 粮食主要成分是淀粉,经生物发酵可得到乙醇,故B正确;
    C. HO(CH2)5COOH含有羧基和羟基,通过分子内酯化反应可以生成己内酯,故C正确;
    D. 该条件下,己内酯和乙醇无法形成重复出现的链节,不可生成高分子 ,故D错误。
    【例5-2】
    (2023春·浙江·高二统考期末)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
    实验步骤:
    在A中加入4.4g异戊醇、6.0g 乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水 MgSO4固体,静置片刻,过滤除去 MgSO4固体,进行蒸馏纯化,得乙酸异戊酯3.9 g。
    回答下列问题:
    (1)仪器B的名称是_______。
    (2)写出该反应的化学方程式:_______。
    (3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后,取下上口玻璃塞,_______(填标号)。
    a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
    b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
    c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
    d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
    (4)本实验中加入过量乙酸的目的是_______。
    (5)在蒸馏操作中,下列实验装置示意图正确的是 _______(填标号)。
    (6)在进行蒸馏操作时,收集产物的适宜温度是_______℃。
    (7)该实验的产率为_______%(保留两位有效数字)。
    【答案】(1)球形冷凝管
    (2)++H2O
    (3)d
    (4)提高醇的转化率
    (5)b
    (6)140~143
    (7)60%
    【解析】在装置A中加入反应混合物和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,利用冷凝管冷凝回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸,再用水洗涤碳酸氢钠溶液,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊酯。
    (1)由装置中仪器B的构造可知,仪器B的名称为球形冷凝管;
    (2)由题给信息可知,该反应的化学方程式为++H2O;
    (3)由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞,再将乙酸异戊酯从上口放出,所以合理选项是d;
    (4)酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应,增大反应物的浓度可以使平衡正向移动;增加一种反应物的浓度,可以使另一种反应物的转化率提高。因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高醇的转化率;
    (5)在蒸馏操作中,温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处,所以选项ad错误,冷凝水应该从下口入,上口出,故选b;
    (6)结合表中数据乙酸异戊酯的沸点可知,在进行蒸馏操作时,收集产物的适宜温度是收集140~143℃馏分;
    (7)乙酸的物质的量为:n(乙酸)==0.1ml,异戊醇的物质的量n(异戊醇)==0.05ml,由于乙酸和异戊醇是按照1:1进行反应,所以乙酸过量,生成乙酸异戊酯的量要按照物质的量少的异戊醇的物质的量计算,即理论上生成0.05ml乙酸异戊酯,实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量n(乙酸异戊酯)==0.03ml,所以实验中乙酸异戊酯的产率为:×100%=60%。
    【变式5-1】
    分子式为C3H8O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有
    A.3种B.4种C.8种D.12种
    【答案】C
    【解析】分子式C3H8O分子式可对应的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸有4种:苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸,它们形成的酯有:8种,答案选C。
    【变式5-2】
    有机化合物A~H的转换关系如下所示:
    请回答下列问题:
    (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气,则A的结构简式是 ,名称是 ;
    (2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ;
    (3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是 ;
    (4)①的反应类型是 ;③的反应类型是
    (5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式
    (6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 。
    【答案】(CH3)2CHC≡CH 3—甲基—1—丁炔 (CH3)2CHCH=CH2+Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br (CH3)2CHCH(OH)CH2OH+HOOCCH2CH2COOH+2H2O 加成反应(或还原反应) 取代反应 CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2C≡CCH3
    【解析】链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,设A的分子式为CxHy,l ml A完全燃烧消耗7ml氧气,则x+=7,且65<12x+y=8x+28<75,x取正整数,所以x=5,y=8,所以A的分子式为C5H8,A含有支链且只有一个官能团,所以A是3-甲基-1-丁炔;A与等物质的量的H2反应生成E,则E是3-甲基-1-丁烯;E和溴发生加成反应生成F,所以F的结构简式为:,F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为,G和1,4—丁二酸反应生成H,H的结构简式为: 。
    (1)通过以上分析知,A的结构简式为(CH3)2CHC≡CH,其名称是3-甲基-1-丁炔;
    (2)E和溴发生加成反应生成F,反应方程式为:(CH3)2CHCH=CH2+Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br;
    (3)G和1,4—丁二酸反应生成H,反应方程式为: ++2H2O;
    (4)①的反应类型是加成反应或还原反应;③的反应类型是取代反应或水解反应;
    (5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,根据乙烯和乙炔的结构知,B所有可能的结构简式H2C=CH—CH=CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3;
    (6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则该分子中只含一种氢原子,A中含有一个碳碳三键,分子中含有一个碳环就减少一个碳碳键,则C中应该含有两个碳环,所以C的结构简式为:。
    06酯、油脂的化学性质
    【例6-1】
    有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2=CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
    A.①③B.②⑤C.④D.③④
    【答案】C
    【解析】①乙醇与溴水和碳酸氢钠溶液不反应;
    ②苯酚不与碳酸氢钠反应;
    ③乙醛与碳酸氢钠溶液不反应;
    ④丙烯酸可与溴水加成、被酸性高锰酸钾溶液氧化、与碳酸氢钠作用生成二氧化碳;
    ⑤乙酸乙酯与溴水、酸性高锰酸钾不反应;
    故答案选C。
    【例6-2】
    水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
    A.丁酸乙酯的结构简式为
    B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
    C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
    D.它与乙酸乙酯是同系物
    【答案】B
    【解析】丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物, A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
    【变式6-1】
    某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。
    (1)X中所含的官能团是 (填名称)。
    (2)写出符合题意的X的结构简式: 。
    (3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。
    (4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有 种。
    【答案】(1)酯基
    (2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
    (3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
    (4)2
    【分析】有机物X的分子式为C4H8O2,分子式符合饱和一元羧酸或饱和一元酯的通式。X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,则X是酯,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应,则Y是醇,含有-CH2OH原子团,W是醛,然后根据形成酯的羧酸和醇的分子中C原子数的和是4确定物质可能的结构。
    【解析】(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物,结合分子式知,X属于酯类。
    (2)X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。Y属于醇,氧化产物能够发生银镜反应,则Y的结构中含有-CH2OH原子团,所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3,共3种不同结构。
    (3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则该物质是乙酸乙酯,其结构简式是CH3COOCH2CH3,Y为CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化产生的W是CH3CHO;Z为CH3COOH,CH3COOCH2CH3在酸性条件下水解产生乙酸和乙醇,即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应,故改哦水解反应方程式为:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH;(4)X的同分异构体能使石蕊变红色,则X应为羧酸,根据羧酸的结构特点可知:其可能结构为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,因此共有2种不同结构。
    【变式6-2】
    油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是

    A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
    B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有2种官能团
    C.油酸甘油酯能与发生加成反应
    D.油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂
    C【解析】A.用纯碱除油污与油脂的水解有关,A正确;B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有醛基和羰基2种官能团,B正确;C.油酸甘油酯能与发生加成反应,C错误;D.油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂,D正确。
    07酰胺的化学性质
    【例7-1】
    2008年9月11日,全国各地多处发现婴儿因食用三鹿奶粉而出现肾结石的事件。当晚,三鹿集团承认婴幼儿奶粉受到三聚氰胺污染,并宣布召回市面上被污染的产品。三聚氰胺的分子结构如下图所示,关于三聚氰胺的说法正确的是

    A.三聚氰胺含有苯环结构,属于芳香族化合物
    B.三聚氰胺是蛋白质,添加三聚氰胺能提高食物中蛋白质含量
    C.三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应
    D.三聚氰胺是一种高分子化合物
    【答案】C
    【解析】A.分子中不含苯环,则不属于芳香族化合物,A错误;
    B.蛋白质为氨基酸缩聚形成的高分子化合物,三聚氰胺不是蛋白质,B错误;
    C.分子中的环具有一定的不饱和度,在一定条件下可能会与氢气发生加成反应,C正确;
    D.三聚氰胺的相对分子质量很小,不是一种高分子化合物,D错误;
    故选C。
    【点睛】本题的易错点为D,要注意蛋白质发生盐析和变性的条件,同时注意蛋白质的盐析是可逆的,而变性不可逆。
    【例7-2】
    “热扑息痛”是重要的解热镇痛药。其结构如下图所示,下列有关说法正确的是
    A.是芳香醇B.分子中所有原子一定共面
    C.能发生水解反应D.与互为同分异构体
    C【解析】A.该物质中羟基连在苯环上,属于酚类,不属于醇类,故A错误;B.分子中含甲基,甲基呈四面体结构,所有原子不可能共面,故B错误;C.该物质中含酰胺基,能发生水解反应,故C正确;D.该物质与苯酚组成不同,不互为同分异构体,故D错误。
    【变式7-1】
    乙酰苯胺具有解热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称,其制备原理如下,下列说法不正确的是
    A.上述反应②中若加入过量酸,则苯胺的产率升高
    B.三个反应中只有②不是取代反应
    C.反应①提纯硝基苯的方法:碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏
    D.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,可以发生水解反应
    A【分析】苯在浓硫酸浓硝酸作用下发生取代反应生成硝基苯,硝基苯以铁为催化剂在酸性环境被还原得到苯胺,苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺。A.-NH2具有碱性,若加入过量酸,生成胺盐酸盐-NH2·HCl,苯胺的产率降低,A错误;B.反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,B正确;C.反应①得到的是苯、浓硫酸、浓硝酸、硝基苯的混合物,碱洗除去酸性物质,水洗分液分离出有机物,蒸馏分离苯和硝基苯,故提纯硝基苯的方法为:碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏,C正确;D.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,在一定条件下能发生水解反应,D正确。
    08有关醛、羧酸及其衍生物的有机实验分析
    【例8-1】
    用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质,正确的是
    A.乙醇中的乙酸(碱石灰,蒸馏)B.乙酸乙酯中含有乙酸(溶液,分液)
    C.乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾溶液,洗气)D.苯中含有苯酚(浓溴水,过滤)
    【答案】A
    【解析】A.乙酸可以与CaO反应生成醋酸钙,经过蒸馏可以将乙醇蒸出,A正确;
    B.乙酸乙酯在NaOH条件下会水解,B错误;
    C.乙烯与高锰酸钾反应生成CO2,无法与乙烷区分,C错误;
    D.Br2、三溴苯酚均易溶于苯,加浓溴水后会引入新杂质,应选NaOH溶液、分液除杂,D错误
    故选A。
    【例8-2】
    某研究小组对甲醛的性质进行推测和验证。
    Ⅰ.性质推测:
    同学甲认为,甲醛的性质应该与乙醛类似,在加热的条件下甲醛可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且产物是Cu2O和甲酸钠。
    (1)写出同学甲所预期的该反应的化学方程式 。
    Ⅱ.实验验证:
    向3.5 mL新制氢氧化铜碱性悬浊液中加40%福尔马林溶液2mL,加热,有较多无色气
    泡逸出。最终试管内所得红色沉淀与乙醛跟氢氧化铜悬浊液反应所得的固体颜色有所不同,试管内壁沉积了一层紫红色的固体物质。
    同学甲分别对实验过程中产生的红色沉淀及气体的成分进行探究。
    (2)取少量实验中所得的红色沉淀于试管中,加入适量浓氨水,振荡,溶液颜色无明显变化,静置数小时后,溶液颜色略呈浅蓝色,但试管底部红色沉淀的量变化不大。由此判断红色沉淀可能是 (写化学式)。用离子方程式解释溶液略呈浅蓝色的原因 。
    (3)为进一步验证上述结论,另取少量实验中所得的红色沉淀于试管,加入 。
    a.稀硫酸 b.稀硝酸 c.浓硝酸
    若观察到 的现象,可证明前面判断正确。
    (4)同学甲认为无色气体可能是二氧化碳、甲醛或两者的混合气体。同学乙认为该气体中不可能含有二氧化碳,理由是 ,乙同学将产生的无色气体通入银氨溶液,水浴加热,试管壁上很快就有银镜形成。
    同学们据此实验现象判断:无色气体的成分是甲醛。
    (5)甲乙两同学进一步查阅资料,发现无色气体的主要成分也可能是CO。设计如下实验方案,进一步探究:

    实验现象:氧化铜由黑变红、澄清石灰水变浑浊。
    方案中水洗的目的是 。
    【答案】(1)HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
    (2)Cu 2Cu+O2+8NH3·H2O=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O
    (3)a 溶液颜色不变蓝(或无明显变化)
    (4)所用浊液呈碱性
    (5)除去挥发出的甲醛气体
    【解析】(1)根据题意,甲同学认为在加热的条件下甲醛可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且产物是Cu2O和甲酸钠,故方程式表示为HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O。
    (2)根据资料分析,Cu2O能溶于浓氨水形成无色配合物离子[Cu(NH3)2]+,并在空气中立即被氧化为蓝色的[Cu(NH3)4]2+,置于空气中,Cu也能缓慢溶于浓氨水生成蓝色的[Cu(NH3)4]2+,由于试管底部红色沉淀的量变化不大,故推测红色固体为Cu;溶液呈浅蓝色是由于置于空气中,Cu也能缓慢溶于浓氨水生成蓝色的[Cu(NH3)4]2+,即2Cu+O2+8NH3·H2O=2[Cu(NH3)4]2++4OH-+6H2O
    (3)铜不与稀硫酸反应,但在常温下就能与稀硝酸和浓硝酸反应,故选择用稀硫酸来验证,向试管中加入少量稀硫酸,若溶液颜色不变蓝,则证明红色固体为铜。
    (4)新制氢氧化铜悬浊液呈碱性,不能生成酸性气体二氧化碳。
    (5)水洗的目的是除去挥发出来的甲醛气体,防止干扰一氧化碳气体的检验。
    【变式8-1】
    配制银氨溶液并进行实验,过程如图。
    下列对该实验的说法不正确的是
    A.用银镜反应可以检验醛基
    B.滴加浓氨水后沉淀溶解,是因为形成了[Ag(NH3)2]+离子
    C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜
    D.将乙醛换成蔗糖,同样可以得到光亮的银镜
    【答案】D
    【解析】A项,能发生银镜反应的有机物含有醛基,则可以用银镜反应来检验醛基的存在,正确;B项,滴加浓氨水沉淀溶解,银离子和NH3反应生成[Ag(NH3)2]+,正确;C项,银可以溶于硝酸,因此可用硝酸洗掉试管上的银镜,正确;D项,蔗糖中没有醛基,无法发生银镜反应,错误。
    【变式8-2】
    阿魏酸结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂可以加热,检验其官能团。下列试剂、现象、结论中都正确的是
    A【解析】A.加入氯化铁,溶液变为紫色,说明含酚羟基,A正确;
    B.结构中无醛基,不能发生银镜反应,B错误;
    C.含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应生成气体,酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应,C错误;
    D.该有机物属于酚类,与溴发生取代反应,也能使溴水褪色,D错误;
    故答案为:A。
    09同分异构体的判断
    【例9-1】
    已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物的结构可能有
    A.5种B.4种C.3种D.2种
    【解析】C4H8O2分子能发生银镜反应,又能发生水解反应,则该有机物含有HCOO-酯基,另外还有一个-C3H7基,丙基有正丙基和异丙基2种,此有机物共有2种,选项D正确,答案为D。
    【例9-2】
    下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
    A.分子式为且属于烯烃的有机物有4种B. 的一溴代物有5种
    C.分子式为且属于羧酸的有机物有4种D.分子式为且属于醇类的有机物有3种
    【答案】B
    【解析】A.分子式为且属于烯烃的有机物有以下3种(不包括立体异构): 、 、 ,A错误;
    B.该分子中含有5种不同化学环境的氢,如图所示: ,其一溴代物有5种,B正确;
    C.分子式为且属于羧酸的有机物有以下2种: 、 ,C错误;
    D.分子式为且属于醇类的有机物有以下2种: 、 ,D错误;
    故选B。
    【变式9-1】
    某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:
    则符合上述条件的酯的结构可能有
    A.6种B.7种C.8种D.9种
    【解析】由题中转化图可知,B、C两物质中的碳原子数相等,应均含6个碳原子,且醇能最终转化为酸,且条件A为碱性条件,故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇),D是醛(C5H11CHO),E是羧酸(C5H11COOH),所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11,由于戊基(-C5H11)本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也就有8种,故C项正确,答案选C。
    【变式9-2】
    1 ml仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 mlB和1 mlC, B分子中N(C)∶N(H)=4∶5,135<Mr(B)<140;C与B分子中碳原子数相同,且Mr(B)=Mr(C)+2
    (1)C的分子式为 ,
    (2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ;
    (3)C有多种同分异构体,其中属于芳香族的酯类的同分异构体有 种;
    【答案】(1)C8H8O2 (2) (3)6
    【分析】有机物A在稀硫酸中水解生成1mlB和1mlC,且B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种,说明B的苯环上有1中H原子,则B的取代基应相同,且分子对称,B能与金属Na反应但不能与NaOH反应,说明B中含有-OH,应为醇,则C为酸,则有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18,B中含有苯环,则C原子数应大于6,设B中含有8个C,则含有10个H,因结构对称,则至少含有2个-OH;如含有2个O,则相对分子质量为8×12+10+2×16=138,则符合135<Mr(B)<140,所以B的分子式为C8H10O2,结构简式为,Mr(B)=Mr(C)+2,则C的相对分子质量为136,应比B少2个H,分子式应为C8H8O2,C分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯取代物有两种,说明苯环上有2个取代基,其中1个为-COOH,则另一个为-CH3,二者处于苯环的对位,结构简式为,则A应为,以此解答该题.
    【解析】有机物A在稀硫酸中水解生成1mlB和1mlC,且B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种,说明B的苯环上有1中H原子,则B的取代基应相同,且分子对称,B能与金属Na反应但不能与NaOH反应,说明B中含有-OH,应为醇,则C为酸,B中含有苯环,则C原子数应大于6,设B中含有8个C,则含有10个H,因结构对称,则至少含有2个-OH;如含有2个O,则相对分子质量为8×12+10+2×16=138,则符合135<Mr(B)<140,所以B的分子式为C8H10O2,结构简式为,Mr(B)=Mr(C)+2,则C的相对分子质量为136,应比B少2个H,分子式应为C8H8O2,结构简式为;
    (1)由以上分析可知,C的分子式为C8H8O2;(2)由以上分析可知B的结构简式为;
    (3)C为,属于芳香酯类的同分异构体有、(邻、间、对)以及,乙酸苯酯(),共6种。
    10陌生有机物结构与性质的综合分析
    【例10-1】
    阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物,可用于治疗慢性风湿性关节炎,其分子结构如右图。下列说法不正确的是
    A.分子中含有手性碳原子
    B.分子中所有原子共平面
    C.该物质可发生取代反应、加聚反应、氧化反应
    D.1ml该分子最多和反应
    【答案】B
    【解析】A.分子中含有手性碳原子,即与羧基直接相连的碳原子为手性碳,故A正确;
    B.分子中含饱和碳原子,其与相连的四个原子呈四面体结构,分子中的所有原子不可能在同一平面上,故B错误;
    C.含有羧基,可发生酯化反应即取代反应,含有碳碳双键可发生加聚反应和氧化反应,故C正确;
    D.1ml该分子含1ml碳碳双键和1ml苯环,所以最多和能反应,故D正确;
    故选B。
    【例10-2】
    下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙),下列说法不正确的是
    A.化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基
    B.化合物乙分子中含有1个手性碳原子
    C.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应
    D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
    【答案】D
    【解析】A.根据图示可知:化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基,A正确;
    B.连接4个不同的原子或原子团的C原子叫手性C原子。根据图示可知在化合物乙中只有一个手性碳原子,用“1”图示表示为,B正确;
    C.化合物乙中,与羟基连接的C原子相邻的右侧六元环的C原子上含有H原子,能够发生消去反应,生成物中含有不饱和的碳碳双键,因此该生成物可以与溴单质发生加成反应,C正确;
    D.化合物丙分子中含有的是醇羟基,无酚羟基,因此不能与氯化铁发生显色反应,D错误;
    故合理选项是D。
    【变式10-1】
    某有机物M的结构简式如图所示:

    下列说法正确的是
    A.1 ml M最多能与10×22.4 L氢气(标准状况)发生加成反应
    B.1 ml M最多能与2 ml Na HCO3反应
    C.1 ml M最多能与5 ml NaOH反应
    D.1 ml M最多能与2 ml Na反应
    【答案】D
    【解析】A.M中苯环、醛基能与氢气加成,1摩尔M最多和7摩尔氢气加成,标况下的体积为7×22.4L,故A错误;
    B.只有羧基和碳酸氢钠反应,所以1摩尔M与1摩尔碳酸氢钠反应,故B错误;
    C.羧基,酚羟基,酯基,和溴原子都可以和氢氧化钠反应,酯水解后生成酚还可以和氢氧化钠反应,共需要7摩尔氢氧化钠,故C错误;
    D.酚羟基和羧基都可以和钠反应,1mlM最多能与2 ml Na反应,故D正确;
    答案选D。
    【变式10-2】
    已知A-F六种有机化合物是重要的有机合成原料,结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
    (1)化合物A与足量NaOH反应的化学方程式 。
    (2)1 ml化合物B在一定条件下,可以与 ml NaOH发生反应
    (3)化合物C与D在一定条件下发生得到化合物Z,写出生成Z的化学方程式 。
    (4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 (有机物用结构简式表示)。
    (5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: 。
    A.苯环上只有一个取代基
    B.能发生水解反应
    C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
    【答案】(1) +NaOH→ +
    (2)3
    (3) + +H2O
    (4) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
    (5)
    【解析】(1)化合物A是苯甲酸异丙酯,分子结构简式是 ,分子结构中含有酯基,在碱性条件下水解产生苯甲酸钠 和2-丙醇 ,该反应的化学方程式为: +NaOH→ + ;
    (2)酚羟基和酯基都可以与NaOH发生反应。根据化合物B结构简式可知其中含有2个酚羟基和一个酯基,故1 ml化合物B在一定条件下,可以与3 ml NaOH发生反应;
    (3)化合物C分子中含有羧基,化合物D分子中含有醇羟基,二者在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生酯和水,该反应的化学方程式为: + +H2O;
    (4)化合物D分子中含有醛基,具有还原性,可以被银氨溶液氧化,醛基被氧化为羧基,银氨溶液被还原为Ag单质,同时反应产生NH3、H2O,该反应的化学方程式为: +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O;
    (5)E的同分异构体同时符合条件:A.苯环上只有一个取代基;B.能发生水解反应,说明含有酯基;C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀,说明含有醛基,则该物质是甲酸形成的酯,该物质的结构简式为 。
    题型1 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与物理性质
    题型6 酯、油脂的化学性质
    题型2 醛的化学性质
    题型7 酰胺的化学性质
    题型3 酮的化学性质
    题型8 有关醛、羧酸及其衍生物的有机实验分析
    题型4 羧酸的化学性质
    题型9 同分异构体的判断
    题型5 酯化反应
    题型10 陌生有机物结构与性质的综合分析
    相对分子质量
    密度/( g﹒cm-3)
    沸点/°C
    水中溶解性
    异戊醇
    88
    0.8123
    131
    微溶
    乙酸
    乙酸异戊酯
    60
    130
    1.0492
    0.8670
    118
    142

    难溶
    【资料】
    ① 甲醛属于强还原剂,在碱性条件下还原性更强,在空气中能缓慢氧化成甲酸。
    ② CO也能还原银氨溶液产生银镜。
    ③ Cu2O在酸性溶液中能转化为Cu2+、Cu。
    ④ Cu2O能溶于浓氨水形成无色配合物离子[Cu(NH3)2]+,并在空气中立即被氧化为蓝色的[Cu(NH3)4]2+。置于空气中,Cu也能缓慢溶于浓氨水生成蓝色的[Cu(NH3)4]2+。
    选项
    试剂
    现象
    结论
    氯化铁溶液
    溶液变紫色
    它含有酚羟基
    银氨溶液
    产生银镜
    它含有醛基
    碳酸氢钠溶液
    产生气泡
    它含有羧基或酚羟基
    溴水
    溶液褪色
    它含有碳碳双键
    化合物
    A
    B
    C
    结构简式



    化合物
    D
    E
    F
    结构简式



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