专题05 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物（考题猜想）（10大题型）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）（原卷版）

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01醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与物理性质
【例1-1】
下列化合物中，常温下难溶于水，且密度大于水的是
A．乙炔B．甲苯C．乙醛D．1,2−二溴乙烷
【例1-2】
下列说法错误的是
A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B． 属于芳香烃
C．所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO)
D．醛类物质中不一定只含有一种官能团
【变式1-1】
下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【变式1-2】
下列有机物的命名正确的是
A． 1-丁炔
B． 丙酮
C． 甲酸乙酯
D． 2，2，5，5-四甲基己烷
02醛的化学性质
【例2-1】
有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验其中官能团的试剂和顺序正确的是
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴的四氯化碳溶液，再加银氨溶液，微热
C．先加新制氢氧化铜，微热，再加入溴水
D．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
【例2-2】
今有以下几种化合物。
甲
（1）请写出丙中含氧官司能团的名称： 。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体： -。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
①鉴别甲的方法： 。
②鉴别乙的方法： 。
③鉴别丙的方法： 。
【变式2-1】
下列有关银镜反应的说法中，正确的是
A．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
B．1ml乙醛发生银镜反应最多生成2mlAg
C．可采用水浴加热，也能直接加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
【变式2-2】
一首脍炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔茉莉醛最多能消耗3 ml H2
C．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D．从理论上说，202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
03酮的化学性质
【例3-1】
）γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【变式3-1】
“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
A．属于烃B．分子式为C13H20O
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色D．1 ml大马酮最多可以与3 ml H2加成
04羧酸的化学性质
【例4-1】
“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”，过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸，其结构简式如下，则下列有关说法正确的是( )
对氨基苯磺酸： 酒石酸：
A． 用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
B．对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应
C．对氨基苯磺酸苯环上的一氯代物有4种
D．1ml酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠溶液反应，都能产生2ml气体
【例4-2】
已知咖啡酸的结构如下图所示：
(1)咖啡酸中含氧官能团有羟基和________(填名称)。
(2)向咖啡酸一定条件下可与乙醇反应，该反应类型是_______________。
(3)写出咖啡酸和饱和NaHCO3的化学方程式__________________________。
(4)咖啡酸溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明咖啡酸具有________性。
【变式4-1】
柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．分子式是 B．可以发生取代反应、加聚反应、酯化反应
C．能与反应生成 D．该有机物最多可消耗
【变式4-2】
某有机物A的结构简式为 ，若取等物质的量的A分别与足量的、溶液、溶液充分反应，理论上消耗、、的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3
05酯化反应
【例5-1】
已知：己内酯和乙醇在一定条件下可以发生反应：+C2H5OH，下列说法不正确的是
A．该反应的类型是取代反应
B．粮食经生物发酵可得到乙醇
C．HO(CH2)5COOH通过分子内酯化反应可以生成己内酯
D．该条件下，己内酯和乙醇还可生成高分子
【例5-2】
（2023春·浙江·高二统考期末）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
实验步骤：
在A中加入4.4g异戊醇、6.0g 乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水 MgSO4固体，静置片刻，过滤除去 MgSO4固体，进行蒸馏纯化，得乙酸异戊酯3.9 g。
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是_______。
(2)写出该反应的化学方程式：_______。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后，取下上口玻璃塞，_______(填标号)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_______。
(5)在蒸馏操作中，下列实验装置示意图正确的是 _______(填标号)。
(6)在进行蒸馏操作时，收集产物的适宜温度是_______℃。
(7)该实验的产率为_______%(保留两位有效数字)。
【变式5-1】
分子式为C3H8O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有
A．3种B．4种C．8种D．12种
【变式5-2】
有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
06酯、油脂的化学性质
【例6-1】
有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸(CH2＝CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．①③B．②⑤C．④D．③④
【例6-2】
水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
A．丁酸乙酯的结构简式为
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
【变式6-1】
某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
(1)X中所含的官能团是 (填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式： 。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有 种。
【变式6-2】
油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．用纯碱除油污与油脂的水解有关
B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团
C．油酸甘油酯能与发生加成反应
D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂
07酰胺的化学性质
【例7-1】
2008年9月11日，全国各地多处发现婴儿因食用三鹿奶粉而出现肾结石的事件。当晚，三鹿集团承认婴幼儿奶粉受到三聚氰胺污染，并宣布召回市面上被污染的产品。三聚氰胺的分子结构如下图所示，关于三聚氰胺的说法正确的是

A．三聚氰胺含有苯环结构，属于芳香族化合物
B．三聚氰胺是蛋白质，添加三聚氰胺能提高食物中蛋白质含量
C．三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应
D．三聚氰胺是一种高分子化合物
【例7-2】
“热扑息痛”是重要的解热镇痛药。其结构如下图所示，下列有关说法正确的是
A．是芳香醇B．分子中所有原子一定共面
C．能发生水解反应D．与互为同分异构体
【变式7-1】
乙酰苯胺具有解热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称，其制备原理如下，下列说法不正确的是
A．上述反应②中若加入过量酸，则苯胺的产率升高
B．三个反应中只有②不是取代反应
C．反应①提纯硝基苯的方法：碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏
D．乙酰苯胺的结构中含有酰胺基，可以发生水解反应
08有关醛、羧酸及其衍生物的有机实验分析
【例8-1】
用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，正确的是
A．乙醇中的乙酸(碱石灰，蒸馏)B．乙酸乙酯中含有乙酸(溶液，分液)
C．乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾溶液，洗气)D．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤)
【例8-2】
某研究小组对甲醛的性质进行推测和验证。
Ⅰ.性质推测：
同学甲认为，甲醛的性质应该与乙醛类似，在加热的条件下甲醛可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且产物是Cu2O和甲酸钠。
(1)写出同学甲所预期的该反应的化学方程式 。
Ⅱ.实验验证：
向3.5 mL新制氢氧化铜碱性悬浊液中加40%福尔马林溶液2mL，加热，有较多无色气
泡逸出。最终试管内所得红色沉淀与乙醛跟氢氧化铜悬浊液反应所得的固体颜色有所不同，试管内壁沉积了一层紫红色的固体物质。
同学甲分别对实验过程中产生的红色沉淀及气体的成分进行探究。
(2)取少量实验中所得的红色沉淀于试管中，加入适量浓氨水，振荡，溶液颜色无明显变化，静置数小时后，溶液颜色略呈浅蓝色，但试管底部红色沉淀的量变化不大。由此判断红色沉淀可能是 (写化学式)。用离子方程式解释溶液略呈浅蓝色的原因 。
(3)为进一步验证上述结论，另取少量实验中所得的红色沉淀于试管，加入 。
a．稀硫酸 b．稀硝酸 c．浓硝酸
若观察到 的现象，可证明前面判断正确。
(4)同学甲认为无色气体可能是二氧化碳、甲醛或两者的混合气体。同学乙认为该气体中不可能含有二氧化碳，理由是 ，乙同学将产生的无色气体通入银氨溶液，水浴加热，试管壁上很快就有银镜形成。
同学们据此实验现象判断：无色气体的成分是甲醛。
(5)甲乙两同学进一步查阅资料，发现无色气体的主要成分也可能是CO。设计如下实验方案，进一步探究：

实验现象：氧化铜由黑变红、澄清石灰水变浑浊。
方案中水洗的目的是 。
【变式8-1】
配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加浓氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]＋离子
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜
【变式8-2】
阿魏酸结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂可以加热，检验其官能团。下列试剂、现象、结论中都正确的是
09同分异构体的判断
【例9-1】
已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有
A．5种B．4种C．3种D．2种
【例9-2】
下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种B． 的一溴代物有5种
C．分子式为且属于羧酸的有机物有4种D．分子式为且属于醇类的有机物有3种
【变式9-1】
某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有
A．6种B．7种C．8种D．9种
【变式9-2】
1 ml仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 mlB和1 mlC， B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2
(1)C的分子式为 ，
(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ；
(3)C有多种同分异构体，其中属于芳香族的酯类的同分异构体有 种；
10陌生有机物结构与性质的综合分析
【例10-1】
阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如右图。下列说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中所有原子共平面
C．该物质可发生取代反应、加聚反应、氧化反应
D．1ml该分子最多和反应
【例10-2】
下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是
A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基
B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子
C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应
D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
【变式10-1】
某有机物M的结构简式如图所示：

下列说法正确的是
A．1 ml M最多能与10×22.4 L氢气（标准状况）发生加成反应
B．1 ml M最多能与2 ml Na HCO3反应
C．1 ml M最多能与5 ml NaOH反应
D．1 ml M最多能与2 ml Na反应
【变式10-2】
已知A-F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题：
(1)化合物A与足量NaOH反应的化学方程式 。
(2)1 ml化合物B在一定条件下，可以与 ml NaOH发生反应
(3)化合物C与D在一定条件下发生得到化合物Z，写出生成Z的化学方程式 。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 (有机物用结构简式表示)。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
A．苯环上只有一个取代基
B．能发生水解反应
C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
题型1 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与物理性质
题型6 酯、油脂的化学性质
题型2 醛的化学性质
题型7 酰胺的化学性质
题型3 酮的化学性质
题型8 有关醛、羧酸及其衍生物的有机实验分析
题型4 羧酸的化学性质
题型9 同分异构体的判断
题型5 酯化反应
题型10 陌生有机物结构与性质的综合分析
相对分子质量
密度/( g﹒cm-3)
沸点/°C
水中溶解性
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
乙酸异戊酯
60
130
1.0492
0.8670
118
142
溶
难溶
【资料】
① 甲醛属于强还原剂，在碱性条件下还原性更强，在空气中能缓慢氧化成甲酸。
② CO也能还原银氨溶液产生银镜。
③ Cu2O在酸性溶液中能转化为Cu2+、Cu。
④ Cu2O能溶于浓氨水形成无色配合物离子[Cu(NH3)2]+，并在空气中立即被氧化为蓝色的[Cu(NH3)4]2+。置于空气中，Cu也能缓慢溶于浓氨水生成蓝色的[Cu(NH3)4]2+。
选项
试剂
现象
结论
氯化铁溶液
溶液变紫色
它含有酚羟基
银氨溶液
产生银镜
它含有醛基
碳酸氢钠溶液
产生气泡
它含有羧基或酚羟基
溴水
溶液褪色
它含有碳碳双键
化合物
A
B
C
结构简式



化合物
D
E
F
结构简式