2025届高考化学一轮总复习真题演练第10章有机化学基础第53讲有机合成与推断

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回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________种。
(3)D中官能团的名称为________、________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________________。
(5)F的结构简式为________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
解析：(1)由A的结构简式可知，其化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。(3)D的结构简式为，其官能团名称为氨基和(酚)羟基。(4)对比E、G的结构，结合F的分子式可知，F的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，E和F发生取代反应生成G和HCl。(6)对比I、K的结构，结合J的分子式可知，J的结构简式为，结合原子守恒可知，I和H2O反应生成J、N2和HCl。(7)根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案：(1)间甲基苯酚(或3－甲基苯酚) (2)2 (3)氨基
(酚)羟基 (4)取代反应 (5)
(6)
(7)9
2．(2023·新高考辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：①Bn为；
②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_____________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________种。
(5)H→I的反应类型为________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。
解析：(1)根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。(2)C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。(3)注意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu或Ag、加热。(4)由E、H的结构简式、F的分子式及已知信息②分析可知，F的结构简式为，去掉酚羟基，苯环上剩余“C2H6N”，红外光谱显示无N—H，剩余的基团是—N(CH3)2，—N(CH3)2与酚羟基存在邻、间、对三种位置关系，故有3种符合条件的同分异构体。(5)H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。(6)根据题干中D→E→G→H的转化分析可得：
。
答案：(1)对 (2)羧基
(3) ＋O2
(4)3 (5)取代反应
(6)
3．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。
(3)物质G所含官能团的名称为__________、__________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________。
(5)下列物质的酸性由强到弱的顺序是________________(填标号)。
①
②
③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除 H2C===C===CH—CHO 外，还有________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线：
____________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知，B的结构简式为。(2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4) 和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H极性减弱，故酸性强弱：。(6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，除了
H2C===C===CH—CHO外，还有、、、，共4种。
答案：(1) (2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)