模块5 主题1 第2讲 有机物结构的确定 课件 2025高考化学一轮复习
展开1. 了解李比希法定量分析有机化合物组成元素的一般方法,并能进行有关计算。2. 知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱的应用。3. 能综合实验和谱图分析有机化合物的组成和结构。
1. 利用李比希法分析有机化合物的组成。将某有机物样品研碎后称取0.352 g,置于电炉中,不断通入氧气流并给样品持续加热,将生成物先后通过CaCl2和碱石灰,两者分别增重0.144 g 和0.528 g,生成物被完全吸收。
活动一 有机物组成的确定
(1) 浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么? 【答案】 浓硫酸干燥氧气;CaCl2吸收反应生成的水;碱石灰吸收反应生成的CO2。(2) 装CaCl2与碱石灰的U形管的位置能互换吗?为什么?【答案】 不能,碱石灰也会吸收水分。
(3) 通过计算确定该有机物的实验式(最简式)。
(4) 若要知道该有机物分子式,还缺少哪种物理量?【答案】 相对分子质量。2. 有机物X的实验式是CH4O,有机物Y的实验式是CH3O。能根据实验式确定有机物X和Y的分子式吗,如果能,直接写出分子式,如果不能,说明理由。【答案】 X的分子式是CH4O, Y的分子式是C2H6O2。
1. 通过计算确定下列案例中有机化合物的相对分子质量(计算结果保留整数)。(1) 实验测得某烯烃密度是氢气的21倍。【答案】 42(2) 实验测得某烃在标准状况下的密度为1.96 g·L-1。【答案】 44
活动二 有机化合物相对分子质量的测定
2. 通过物理方法测定有机物相对分子质量的示意图如下:(1) 该物理方法是什么? 【答案】 质谱法(2) 该有机化合物的相对分子质量为多少? 【答案】 92(3) 若该有机化合物为烃,试确定该烃的分子式。若该有机化合物为饱和三元醇,试确定该醇的分子式。【答案】 C7H8 C3H8O3
1. 利用化学实验确定有机物分子结构。
活动三 有机物分子结构的确定
2. 利用物理方法确定有机物分子结构。若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物X中:碳的质量分数为52.17%,氢的质量分数为13.04%。(1) 试通过计算确定该有机物的实验式(最简式)。【答案】 C2H6O(2) 有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量,进而确定其分子式?【答案】 无必要
(3) 若X的红外光谱图如图所示,则其结构简式是什么?【答案】 CH3CH2OH(4) 若X的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式是什么?【答案】 CH3OCH3
1 (2023山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B. 除氢原子外,X中其他原子可能共平面C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【解析】 由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X含有碳碳双键和醚键,Y含有碳碳双键和酮羰基,红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团,A正确;由题干图示有机物X的结构简式可知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;由题干图示有机物Y的结构简式可知,Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有:CH3CH===CHCH(CH3)CHO、
2 有机化合物Z的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示。则该有机化合物可能的结构简式为( )A. CH3COOCH2CH3B. OHCCH2CH2OCH3C. HCOOCH2CH2CH3D. (CH3)2CHCOOH【答案】 A
3 (2023辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )A. 该反应为取代反应B. a、b均可与NaOH溶液反应C. c的核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加KI在苯中的溶解度
4 (浙江卷)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表所示。
请回答下列问题。(1) 燃烧产物中水的物质的量为________ml。(2) 该有机物的分子式为________。
5 有机化合物A、B、C、D、E转化关系如图所示。将0.1 ml A完全燃烧,产物仅为二氧化碳和水,二氧化碳和水的质量分别为39.6 g和9 g。A的质谱图、红外光谱图分别如图1、图2所示,D是一种聚酯,C、E的核磁共振氢谱均只有两个峰。
(1) A的分子式为__________。A中含氧官能团的名称是______________。(2) 化合物E中最多有__________个原子共平面。(3) 写出有机化合物C的结构简式:___________________。(4) 写出反应①的化学方程式:_____________________________。
6 (2023全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
回答下列问题。(1) A中含氧官能团的名称是_______________________________。(2) C的结构简式为__________________________________。(3) D的化学名称为________。(4) F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为_____________________________________________。(5) H的结构简式为_____________________________________。(6) 由I生成J的反应类型是___________________________。
(7) 在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种。①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。
有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J,由酯变成醇,发生取代(水解)反应。(7) 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能的情况有:固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在对位上,变换甲基的位置,这种情况下有2种可能;将醛基与亚甲基相连,变换酚羟基的位置,这种情况下有3种可能,因
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