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高考化学一轮复习第10章有机化学基础第49讲烃学案
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这是一份高考化学一轮复习第10章有机化学基础第49讲烃学案，共20页。
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和重要性质。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
考点一 脂肪烃
1．组成、结构特点和通式
2．物理性质
3.典型代表物的化学性质
4．乙烯和乙炔的实验室制法
[答案自填] eq \(□,\s\up1(1)) 单键 eq \(□,\s\up1(2)) 碳碳双键 eq \(□,\s\up1(3)) 碳碳三键 eq \(□,\s\up1(4)) 1～4
eq \(□,\s\up1(5)) 升高 eq \(□,\s\up1(6)) 越低 eq \(□,\s\up1(7)) 难 eq \(□,\s\up1(8)) CH2===CH2＋3O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 2CO2＋2H2O eq \(□,\s\up1(9)) CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
eq \(□,\s\up1(10)) CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH
eq \(□,\s\up1(11)) CH2===CH2＋HCl eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH3CH2Cl
eq \(□,\s\up1(12)) nCH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8( )) CH2—CH2
eq \(□,\s\up1(13)) CH≡CH＋ eq \f(5,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 2CO2＋H2O
eq \(□,\s\up1(14)) CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
eq \(□,\s\up1(15)) CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
eq \(□,\s\up1(16)) CH≡CH＋2H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH3CH3
eq \(□,\s\up1(17)) CH≡CH＋HCl eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH2===CHCl
eq \(□,\s\up1(18)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O
eq \(□,\s\up1(19)) CaC2＋2H2O―→CHCH↑＋Ca(OH)2
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
解析：选A。链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
2．(2024·广东调研)按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
答案：B
3．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
解析：选B。电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D项不正确。
考点二 芳香烃
1．芳香烃
(1)定义：分子里含有一个或多个 eq \(□,\s\up1(1)) 的烃。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为 eq \(□,\s\up1(2)) 。
(2)取代反应
苯与液溴的反应： eq \(□,\s\up1(3)) ；
苯的硝化反应： eq \(□,\s\up1(4)) 。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应： eq \(□,\s\up1(5)) 。
3．苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基(与苯环相连的碳原子上有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)硝化：＋3HO—NO2 eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(△)) ＋3H2O。
(2)卤代：＋Br2 eq \(――→,\s\up7(FeBr3),\s\d8( )) ＋HBr↑；＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照)) ＋HCl。
(3)易氧化， eq \(□,\s\up1(6)) 使酸性KMnO4溶液褪色： eq \(――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液)) 。
1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选C。1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
2．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示，下列有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯代物有4种
解析：选B。A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
3．(2024·阳江高三质检)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应为 (R、R′表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，乙的结构可能有 种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________。
解析：(1)由题中条件可得，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，故甲的结构简式为；若分子式为 C10H14 的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种位置关系，故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
答案：(1) 9
(2)
1．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
答案：B
2．(2022·新高考辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
解析：选C。A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3．(2022·新高考河北卷改编)在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有12种
解析：选C。A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；B．萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H原子，但是只有2种不同化学环境的H原子： (分别用α、β表示)，根据定一移一法可知，先取代α，再取代另一个H原子的位置有7种；先取代β，再取代另一个H原子的位置有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确。
4．(2022·新高考江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：选D。A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C．X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图*标记：，只有1个，故D错误。
课时跟踪练
[基础巩固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列说法错误的是( )
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析：选C。根据元素守恒可知，X的分子式为C4H10。A项，癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；B项，丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；C项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；D项，X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体，D正确。
2．(2024·梅州统考)实验室制备硝基苯时，需经过配制混酸、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤。下列图示装置和原理均正确且能达到目的的是( )
解析：选B。A．配制混酸时应将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，故A错误；B．硝基苯不溶于水，可用分液的方法分离硝基苯，故B正确；C．硝基苯为液体，洗涤时应在分液漏斗中进行，用过滤法洗涤的对象为固体，故C错误；D．蒸馏硝基苯时，为充分冷凝应从冷凝管下端进水，故D错误。
3．有机化合物M的分子式为C9H12，下列说法错误的是( )
A．M不管是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应
B．M含苯环的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
C．M的一种结构为，分子中所有碳原子均可处于同一平面上
D．M的一种结构为，该有机化合物能与溴单质发生加成反应
解析：选C。A项，该化合物属于烃，在一定条件下能与氧气燃烧产生CO2和H2O，燃烧反应属于氧化反应，A正确。B项，分子式为C9H12，属于芳香烃的有机化合物除苯环外还有—C3H7，若有1个取代基，则为丙基，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH3 2种结构；若有2个取代基，则为—CH3、—C2H5，有邻、间、对3种结构；若有3个取代基，则为3个—CH3，有3种结构，共2＋3＋3＝8种，B正确。C项，分子结构中含有饱和碳原子，所有的碳原子一定不处于同一平面上，C错误。D项，中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，D正确。
4．有机化合物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如右图所示。下列关于该烃的叙述正确的是( )
A．该烃属于不饱和烃，分子式为C11H18
B．该烃只能发生加成反应
C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)
D．该烃分子中所有碳原子可能在同一个平面内
解析：选C。A项，该烃含有碳碳双键，属于不饱和烃，根据结构简式可知，分子式为C11H16，故A错误；B项，该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B错误；C项，三个碳碳双键分别和一分子Br2加成有3种产物，有两组共轭双键，分别和一分子Br2发生1，4-加成有2种产物，共5种，故C正确；D项，该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子相连，与该碳原子上的氢原子形成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，故D错误。
5．实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是( )
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
解析：选B。A．苯与溴水不反应，X为苯和液溴的混合液，A项错误；B．溴易溶于四氯化碳，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检验产生干扰，B项正确；C．HBr不能与KI反应，故淀粉和KI混合液不能检验HBr，丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液，C项错误；D．苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D项错误。
6．(2024·佛山模拟)利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是( )
解析：选B。A．己烯与溴发生加成反应生成的二溴己烷会溶于己烷中，引入新杂质，不能除杂；B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含硫化氢等杂质，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔使溴水褪色，可证明乙炔能和Br2反应；C．AgNO3能与NaOH反应生成沉淀，不能检验溴乙烷中的溴原子；D．浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能与溴水反应，不能验证乙醇消去产物中有乙烯。
7．有机化合物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应，其反应原理如下：
下列说法正确的是( )
A．n存在顺反异构
B．m、n、p均能发生加成反应和取代反应
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为7
解析：选B。A．n中双键的一侧C原子连接的原子均为H原子，不存在顺反异构，故A错误；B．m、n、p分子中均含有碳碳不饱和键，能发生加成反应，含有烷基，能发生取代反应，故B正确；C．由p的结构可知，p分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．p分子中可能处于同一平面的碳原子如图所示，故p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为9，故D错误。
8．碳氢化合物又称为烃。回答下列问题：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鉴别苯和二乙烯基乙炔可用的试剂是 。将上述试剂加入苯中，能观察到的现象有_____________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到导电塑料聚乙炔。聚乙炔的结构简式为 ，含有的官能团名称是 。
(3)所有原子处于同一平面的是 (填字母)。
(4)某烃的分子式为C6H14，只有一个甲基支链，一氯代物有5种，其结构简式为 ，系统命名为 。
(5)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇：
X的结构简式为 ；某同学认为保持试剂与条件不变，仅将第一步与第二步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：______________________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三键和碳碳双键，因此鉴别苯和二乙烯基乙炔可以用的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液；若将溴水加入苯中，则上层有机层为红棕色，下层水层无色；若将酸性高锰酸钾溶液加入苯中，则下层水层为紫红色，上层有机层无色。
(2)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔，聚乙炔的结构简式为CH===CH，含有的官能团名称是碳碳双键。
(3)A．CCl4与CH4结构相似，为正四面体形，CCl4分子中所有原子不处于同一平面；B．为平面结构，但四个—CH3 为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；C．苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；D．苯环为平面结构，为直线结构，分子中所有原子处于同一平面。
(4)只有一个甲基支链，故只能位于2或3号位碳原子上，有5种一氯代物，故甲基只能位于2号位碳原子上，结构简式为，系统命名为2-甲基戊烷。
(5)第一步为苯环上甲基的对位氢原子被溴原子取代，第二步为加氢，第三步为水解，故X的结构简式为；该同学说法不正确，若交换，则第一步为加成，与氢气发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液) 分层，上层为红棕色，下层无色(或分层，上层无色，下层为紫红色)
(2)CH===CH 碳碳双键 (3)D
(4) 2-甲基戊烷
(5) 不正确，与H2发生加成反应得到的CH3与在Fe催化下不反应
[素养提升]
9．化合物：(a)、(b)、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
解析：选A。A．a有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有两种，A项正确；B．分子式为C4H4的物质还有等，B项错误；C．b分子中不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；D．—C≡C—为直线结构，为平面结构，c中所有原子处于同一平面上，D项错误。
10．(2024·汕头模拟)环庚三烯广泛用于有机金属化学中的配体以及有机合成中间体，一种合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．环庚三烯与乙烯互为同系物
B．苯与亚甲基卡宾发生加成反应得到环庚三烯
C．环庚三烯的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D．环庚三烯分子中所有原子共平面
解析：选B。A．环庚三烯分子与乙烯分子含有碳碳双键的个数不同，二者不互为同系物，故A错误；B．根据题图可知，苯与亚甲基卡宾发生加成反应得到环庚三烯，故B正确；C．环庚三烯有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有、、、4种，故C错误；D．环庚三烯分子中含有1个饱和碳原子(用*号标记的为饱和碳原子)，所有原子不可能共平面，故D错误。
11．科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如下图所示(所有碳原子均满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是( )
A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2-丁烯具有反式结构
D．碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
解析：选D。A项，结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物，故A正确；B项，乙烯、丙烯和2-丁烯分子中碳原子数依次增加，沸点依次升高，故B正确；C项，2-丁烯分子中双键碳原子连接的两个甲基位于双键的两侧时为反式结构，故C正确；D项，由反应历程图可知，碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，故D错误。
12．(2024·珠海调研)一种抗癌药物中间体(c)的部分合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5种
解析：选B。A．a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．化合物a中含有2个饱和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C．b完全氢化后的结构简式为 (用*标记的碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，C正确；D．c的一氯代物有5种，如图：，D正确。
13．一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如下：
回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有 个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式： ，反应类型为________________________________________________________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有 (写出两种)。
(4)反应⑤的目的是 。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有 组峰，1 ml 产物B可与 ml氢氧化钠反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有 种。
解析：(1)甲苯分子中苯环以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，单键可以旋转，甲基上最多有一个氢原子可以与苯环共平面，故最多有13个原子共平面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 ml产物B含有1 ml酯基、1 ml酚羟基，可与2 ml 氢氧化钠反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，—COCH3有4种位置；二者处于间位，—COCH3有4种位置；二者处于对位，—COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，故产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
答案：(1)13 (2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋ 取代反应
(3)
(任写两种即可)
(4)保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化 (5)8 2 (6)9性质
变化规律
状态
常温下含有 eq \(□,\s\up1(4)) ________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 eq \(□,\s\up1(5)) ______；同分异构体之间，支链越多，沸点 eq \(□,\s\up1(6)) ________
相对
密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均 eq \(□,\s\up1(7)) ______溶于水
物质
乙烯
乙炔
原理
eq \(□,\s\up1(18)) ____________
eq \(□,\s\up1(19)) _____________________
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法
实验
注意
事项
①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；
②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃
①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收
选项
实验目的
实验药品
A
除去己烷中的己烯
样品、溴水
B
证明乙炔能和Br2反应
电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C
检验溴乙烷中的溴原子
溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D
验证乙醇消去产物中有乙烯
乙醇、浓硫酸和溴水
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和重要性质。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
考点一 脂肪烃
1．组成、结构特点和通式
2．物理性质
3.典型代表物的化学性质
4．乙烯和乙炔的实验室制法
[答案自填] eq \(□,\s\up1(1)) 单键 eq \(□,\s\up1(2)) 碳碳双键 eq \(□,\s\up1(3)) 碳碳三键 eq \(□,\s\up1(4)) 1～4
eq \(□,\s\up1(5)) 升高 eq \(□,\s\up1(6)) 越低 eq \(□,\s\up1(7)) 难 eq \(□,\s\up1(8)) CH2===CH2＋3O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 2CO2＋2H2O eq \(□,\s\up1(9)) CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
eq \(□,\s\up1(10)) CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH
eq \(□,\s\up1(11)) CH2===CH2＋HCl eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH3CH2Cl
eq \(□,\s\up1(12)) nCH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8( )) CH2—CH2
eq \(□,\s\up1(13)) CH≡CH＋ eq \f(5,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 2CO2＋H2O
eq \(□,\s\up1(14)) CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
eq \(□,\s\up1(15)) CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
eq \(□,\s\up1(16)) CH≡CH＋2H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH3CH3
eq \(□,\s\up1(17)) CH≡CH＋HCl eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH2===CHCl
eq \(□,\s\up1(18)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O
eq \(□,\s\up1(19)) CaC2＋2H2O―→CHCH↑＋Ca(OH)2
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
解析：选A。链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
2．(2024·广东调研)按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
答案：B
3．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
解析：选B。电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D项不正确。
考点二 芳香烃
1．芳香烃
(1)定义：分子里含有一个或多个 eq \(□,\s\up1(1)) 的烃。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为 eq \(□,\s\up1(2)) 。
(2)取代反应
苯与液溴的反应： eq \(□,\s\up1(3)) ；
苯的硝化反应： eq \(□,\s\up1(4)) 。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应： eq \(□,\s\up1(5)) 。
3．苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基(与苯环相连的碳原子上有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)硝化：＋3HO—NO2 eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(△)) ＋3H2O。
(2)卤代：＋Br2 eq \(――→,\s\up7(FeBr3),\s\d8( )) ＋HBr↑；＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照)) ＋HCl。
(3)易氧化， eq \(□,\s\up1(6)) 使酸性KMnO4溶液褪色： eq \(――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液)) 。
1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选C。1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
2．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示，下列有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯代物有4种
解析：选B。A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
3．(2024·阳江高三质检)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应为 (R、R′表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，乙的结构可能有 种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________。
解析：(1)由题中条件可得，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，故甲的结构简式为；若分子式为 C10H14 的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种位置关系，故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
答案：(1) 9
(2)
1．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
答案：B
2．(2022·新高考辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
解析：选C。A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3．(2022·新高考河北卷改编)在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有12种
解析：选C。A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；B．萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H原子，但是只有2种不同化学环境的H原子： (分别用α、β表示)，根据定一移一法可知，先取代α，再取代另一个H原子的位置有7种；先取代β，再取代另一个H原子的位置有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确。
4．(2022·新高考江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：选D。A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C．X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图*标记：，只有1个，故D错误。
课时跟踪练
[基础巩固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列说法错误的是( )
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析：选C。根据元素守恒可知，X的分子式为C4H10。A项，癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；B项，丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；C项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；D项，X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体，D正确。
2．(2024·梅州统考)实验室制备硝基苯时，需经过配制混酸、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤。下列图示装置和原理均正确且能达到目的的是( )
解析：选B。A．配制混酸时应将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，故A错误；B．硝基苯不溶于水，可用分液的方法分离硝基苯，故B正确；C．硝基苯为液体，洗涤时应在分液漏斗中进行，用过滤法洗涤的对象为固体，故C错误；D．蒸馏硝基苯时，为充分冷凝应从冷凝管下端进水，故D错误。
3．有机化合物M的分子式为C9H12，下列说法错误的是( )
A．M不管是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应
B．M含苯环的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
C．M的一种结构为，分子中所有碳原子均可处于同一平面上
D．M的一种结构为，该有机化合物能与溴单质发生加成反应
解析：选C。A项，该化合物属于烃，在一定条件下能与氧气燃烧产生CO2和H2O，燃烧反应属于氧化反应，A正确。B项，分子式为C9H12，属于芳香烃的有机化合物除苯环外还有—C3H7，若有1个取代基，则为丙基，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH3 2种结构；若有2个取代基，则为—CH3、—C2H5，有邻、间、对3种结构；若有3个取代基，则为3个—CH3，有3种结构，共2＋3＋3＝8种，B正确。C项，分子结构中含有饱和碳原子，所有的碳原子一定不处于同一平面上，C错误。D项，中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，D正确。
4．有机化合物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如右图所示。下列关于该烃的叙述正确的是( )
A．该烃属于不饱和烃，分子式为C11H18
B．该烃只能发生加成反应
C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)
D．该烃分子中所有碳原子可能在同一个平面内
解析：选C。A项，该烃含有碳碳双键，属于不饱和烃，根据结构简式可知，分子式为C11H16，故A错误；B项，该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B错误；C项，三个碳碳双键分别和一分子Br2加成有3种产物，有两组共轭双键，分别和一分子Br2发生1，4-加成有2种产物，共5种，故C正确；D项，该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子相连，与该碳原子上的氢原子形成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，故D错误。
5．实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是( )
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
解析：选B。A．苯与溴水不反应，X为苯和液溴的混合液，A项错误；B．溴易溶于四氯化碳，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检验产生干扰，B项正确；C．HBr不能与KI反应，故淀粉和KI混合液不能检验HBr，丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液，C项错误；D．苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D项错误。
6．(2024·佛山模拟)利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是( )
解析：选B。A．己烯与溴发生加成反应生成的二溴己烷会溶于己烷中，引入新杂质，不能除杂；B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含硫化氢等杂质，硫酸铜溶液可除去杂质，乙炔使溴水褪色，可证明乙炔能和Br2反应；C．AgNO3能与NaOH反应生成沉淀，不能检验溴乙烷中的溴原子；D．浓硫酸使乙醇脱水后，C与浓硫酸反应生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能与溴水反应，不能验证乙醇消去产物中有乙烯。
7．有机化合物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应，其反应原理如下：
下列说法正确的是( )
A．n存在顺反异构
B．m、n、p均能发生加成反应和取代反应
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为7
解析：选B。A．n中双键的一侧C原子连接的原子均为H原子，不存在顺反异构，故A错误；B．m、n、p分子中均含有碳碳不饱和键，能发生加成反应，含有烷基，能发生取代反应，故B正确；C．由p的结构可知，p分子中不存在手性碳原子，故C错误；D．p分子中可能处于同一平面的碳原子如图所示，故p分子中处于同一平面上的碳原子数目最多为9，故D错误。
8．碳氢化合物又称为烃。回答下列问题：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鉴别苯和二乙烯基乙炔可用的试剂是 。将上述试剂加入苯中，能观察到的现象有_____________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到导电塑料聚乙炔。聚乙炔的结构简式为 ，含有的官能团名称是 。
(3)所有原子处于同一平面的是 (填字母)。
(4)某烃的分子式为C6H14，只有一个甲基支链，一氯代物有5种，其结构简式为 ，系统命名为 。
(5)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇：
X的结构简式为 ；某同学认为保持试剂与条件不变，仅将第一步与第二步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇，评价这种说法是否正确并说明理由：______________________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三键和碳碳双键，因此鉴别苯和二乙烯基乙炔可以用的试剂为溴水或酸性KMnO4溶液；若将溴水加入苯中，则上层有机层为红棕色，下层水层无色；若将酸性高锰酸钾溶液加入苯中，则下层水层为紫红色，上层有机层无色。
(2)乙炔发生加聚反应得到聚乙炔，聚乙炔的结构简式为CH===CH，含有的官能团名称是碳碳双键。
(3)A．CCl4与CH4结构相似，为正四面体形，CCl4分子中所有原子不处于同一平面；B．为平面结构，但四个—CH3 为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；C．苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，分子中所有原子不处于同一平面；D．苯环为平面结构，为直线结构，分子中所有原子处于同一平面。
(4)只有一个甲基支链，故只能位于2或3号位碳原子上，有5种一氯代物，故甲基只能位于2号位碳原子上，结构简式为，系统命名为2-甲基戊烷。
(5)第一步为苯环上甲基的对位氢原子被溴原子取代，第二步为加氢，第三步为水解，故X的结构简式为；该同学说法不正确，若交换，则第一步为加成，与氢气发生加成反应得到的与Br2在Fe催化下不反应。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液) 分层，上层为红棕色，下层无色(或分层，上层无色，下层为紫红色)
(2)CH===CH 碳碳双键 (3)D
(4) 2-甲基戊烷
(5) 不正确，与H2发生加成反应得到的CH3与在Fe催化下不反应
[素养提升]
9．化合物：(a)、(b)、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
解析：选A。A．a有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有两种，A项正确；B．分子式为C4H4的物质还有等，B项错误；C．b分子中不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；D．—C≡C—为直线结构，为平面结构，c中所有原子处于同一平面上，D项错误。
10．(2024·汕头模拟)环庚三烯广泛用于有机金属化学中的配体以及有机合成中间体，一种合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．环庚三烯与乙烯互为同系物
B．苯与亚甲基卡宾发生加成反应得到环庚三烯
C．环庚三烯的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D．环庚三烯分子中所有原子共平面
解析：选B。A．环庚三烯分子与乙烯分子含有碳碳双键的个数不同，二者不互为同系物，故A错误；B．根据题图可知，苯与亚甲基卡宾发生加成反应得到环庚三烯，故B正确；C．环庚三烯有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有、、、4种，故C错误；D．环庚三烯分子中含有1个饱和碳原子(用*号标记的为饱和碳原子)，所有原子不可能共平面，故D错误。
11．科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如下图所示(所有碳原子均满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是( )
A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2-丁烯具有反式结构
D．碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
解析：选D。A项，结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物，故A正确；B项，乙烯、丙烯和2-丁烯分子中碳原子数依次增加，沸点依次升高，故B正确；C项，2-丁烯分子中双键碳原子连接的两个甲基位于双键的两侧时为反式结构，故C正确；D项，由反应历程图可知，碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，故D错误。
12．(2024·珠海调研)一种抗癌药物中间体(c)的部分合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5种
解析：选B。A．a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．化合物a中含有2个饱和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；C．b完全氢化后的结构简式为 (用*标记的碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，C正确；D．c的一氯代物有5种，如图：，D正确。
13．一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如下：
回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有 个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式： ，反应类型为________________________________________________________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有 (写出两种)。
(4)反应⑤的目的是 。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有 组峰，1 ml 产物B可与 ml氢氧化钠反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有 种。
解析：(1)甲苯分子中苯环以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，单键可以旋转，甲基上最多有一个氢原子可以与苯环共平面，故最多有13个原子共平面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 ml产物B含有1 ml酯基、1 ml酚羟基，可与2 ml 氢氧化钠反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者处于邻位，—COCH3有4种位置；二者处于间位，—COCH3有4种位置；二者处于对位，—COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，故产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
答案：(1)13 (2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋ 取代反应
(3)
(任写两种即可)
(4)保护酚羟基，防止其被高锰酸钾氧化 (5)8 2 (6)9性质
变化规律
状态
常温下含有 eq \(□,\s\up1(4)) ________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 eq \(□,\s\up1(5)) ______；同分异构体之间，支链越多，沸点 eq \(□,\s\up1(6)) ________
相对
密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均 eq \(□,\s\up1(7)) ______溶于水
物质
乙烯
乙炔
原理
eq \(□,\s\up1(18)) ____________
eq \(□,\s\up1(19)) _____________________
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法
实验
注意
事项
①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；
②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃
①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收
选项
实验目的
实验药品
A
除去己烷中的己烯
样品、溴水
B
证明乙炔能和Br2反应
电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C
检验溴乙烷中的溴原子
溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D
验证乙醇消去产物中有乙烯
乙醇、浓硫酸和溴水
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