热点题型探究19 有机推断综合题的解题策略 课件—2025届高考化学大一轮复习
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1.题目呈现方式与考查角度(1)有机推断综合题基本都是以新型复杂有机物(特别是新型药物)合成路线图的形式呈现,对有机化学知识进行综合考查。路线中涉及的有机化合物多数为烃的含氧衍生物,近几年题目中烃的含氮衍生物的考查比例有所提高,值得关注。(2)有机推断综合题常见考查角度有有机物命名、官能团名称、有机反应类型、有机物推断与化学方程式书写、同分异构体、有机合成等,难度一般在中等偏上。
2.解题策略与方法虽然有机推断综合题的题目类型千变万化,但都离不开基础的有机反应。下图列举了常见有机物之间的转化关系及其反应类型。
因此熟练掌握各类有机化合物的性质,理清各类物质之间的相互转化关系是解答该类题目的前提。具体推断时常采取的方法有正推法、逆推法、条件推断法、信息推断法等。有机化合物合成路线的设计对综合能力的要求更高一些,要注意观察原料和目标产物间碳骨架与官能团的差异,多用逆推法来设计路线。一定要先找准涉及碳骨架变化的“核心反应”,然后在此基础上进行官能团的转化。
例 (2023·辽宁卷·19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
(1) A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的____位(填“间”或“对”)。
(2) C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和______(填名称)。
[解析] 由C的结构简式可知,C中含有的官能团为醚键和酯基,酯基发生酸性水解生成羧基和羟基。
1. (2023·湖南长沙期末)一种药物的关键中间体部分合成路线如下:
(1) A中官能团的名称为____________。
[解析] 根据A的结构简式可知其官能团为羟基、醛基。
(3) 反应③先后涉及的反应类型为____________________。
[解析] 反应③是 经历了加成、消去两个过程得到 。
(4) 反应⑤的化学方程式为_ ____________________________________________________________。
[解析] 反应⑤中原环状结构未发生变化,氨基部分发生了取代,对应的化学方程式为 。
①分子结构中有一个六元环;②核磁共振氢谱图中显示分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(1) B的化学名称为________________________________;C中所含官能团的名称为______。
(2) 反应②和③的反应类型分别为__________、__________。
[解析] 反应②为硝基的还原反应;反应③中苯环上的氢原子被甲基取代,为取代反应。
(3) 若用芳香烃A制备 ,所需试剂和条件分别为_________________、______。
浓硝酸、浓硫酸
[解析] A为 ,与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成对二硝基苯。
(4) 反应⑥的化学方程式为_ ____________________________________________________________。
(6) 苯环上有2个取代基的D的同分异构体有___种。
[答案]
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