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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点精品导学案
展开第2课时 有机化合物的同分异构现象
【学习目标】1. 了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,
2.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。
3.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。【学习重点】钠与非金属和水的反应
【学习难点】同分异构体的书写
【课前预习】
旧知回顾:1.甲烷的分子式为 CH4,电子式为 H··C··H··H··H ,结构式为
2.乙烷、乙烯和乙炔的结构简式分别为 CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。
3.填写下表
【课中探究】
情景导入:画出CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH的结构,体会碳原子的成键方式.
一、碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系
【深化拓展】
碳原子的成键特点:碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间
可以形成碳碳单键()、碳碳双键()和碳碳三键()等。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,
碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
【训练1】在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A.四个共价单键
B.一个双键和一个三键
C.两个单键和一个双键
D.一个单键和一个三键
答案 B
3、极性键与非极性键
根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,可将共价键分为极性键与非极性键。
1.非极性共价键(简称非极性键)
A—A、A==A、A==A型键,成键的两个原子相同,吸引电子的能力相同,共用电子不偏向任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。
2.极性共价键(简称极性键)
A—B、A==B、A==B型键,成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方。共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分正电荷。
【训练2】:下列叙述正确的是( )
A.CO2分子内存在着非极性键
B.C2H4分子中一定存在双键
C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面
D.烷烃分子中一定存在非极性键
答案 B
问题:C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是什么?
这三种同分异构体在结构上的主要不同点是什么?。
碳骨架不同
2.有机化合物CH3CH2CH2OH与 结构上的相同点是含有相同种类和数目的官能团,官能团名称为(醇)羟基,它们都属于醇,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义: 分子组成 相同而 结构 不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)定义:分子组成相同 而结构 不同 的有机化合物互为同分异构体。
(2)分类
2.同分异构体的书写方法
书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。
写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。
注意:甲基不能放主链的两端,乙基不能放在两端的第二位,否则碳链会变长
解析 ①先写直链:C—C—C—C—C—C。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置(摘一碳,挂中间,往边移,不到端):、。③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基),从中间向一端移动位置,但不能移到端基碳上。连接两个甲基时,先考虑两个甲基连在同一碳原子上,再考虑两甲基位置逐渐远离,连在相邻、相间的碳原子上(摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间):、。然后根据碳原子的四价原则补充氢原子,则C6H14的同分异构体有5种。
总结
减碳法主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、间到对
(2)官能团的位置异构
官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如 和 属于官能团的位置异构。
2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
写出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分异构体的结构简式。
3.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基:-X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基: -X、-X
②若苯环连两个不同取代基: -X、-Y
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基:-X、-X、-X
②若苯环有三个取代基,两个相同一个不同:-X、-X、-Y
③若苯环有三个不同取代基:-X、-Y、-Z
(3)官能团的类型异构
官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键( )。
如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)属于官能团类型异构,前者的官能团为羧基,后者为酯类。
(4)立体异构
①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。
②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。
变式训练1:分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?试写出它们的结构简式。
答案 有5种:
、、、、。
变式训练2:分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析 分子式为C5H11Cl的有机化合物为C5H12(戊烷)的一氯代物。可先写出戊烷的三种同分异构体的碳骨架:C—C—C—C—C、、,然后依次确定氯原子连接的位置(如图中标号所示):、、,因此C5H11Cl的同分异构体共有8种。
答案 C
例题:下列选项属于碳骨架异构的是( )
A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B.和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
C.和
D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3
答案 B 解析 A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,选项B是碳骨架异构。
同分异构规律总结
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
1.等效氢法
(1)同一碳原子上的氢原子是等效氢。
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
(3)对称碳原子上的氢原子是等效氢(相当于平面成像时,物与像的关系)。
等效氢:1种 等效氢:1种 等效氢:1种
等效氢:2种
苯环上的等效氢:
a、苯环上有一个取代基
b、苯环上有两个取代基
两个取代基相同
两个取代基不同
b、苯环上有三个取代基
三个取代基相同
3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体, 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种?
3种;
烃的m元取代物 + 烃的n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物,该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种?
1.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构),该烃的分子式可能是
A.C3H8B.C4H10C.C6H14D.C8H18
【答案】D
【详解】A.C3H8分子中含两种氢原子,生成两种一氯代物,故A错误;
B.C4H10为丁烷存在两种同分异构体,正丁烷一氯代物2种,异丁烷一氯取代产物2种,故B错误;
C.分子式为C6H14的烷烃有有5种同分异构体,其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子,一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子,一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子,一氯代物有4种;CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子,一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子,一氯代物有2种,故C错误;
D.C8H18的一种结构是 有1种氢原子,所以一氯代物有1种,故D正确;
故选D。
2.已知C12H12的烃分子结构表示为:,它在苯环上的
二溴代物有9种,则其环上的四溴代物有
A.3种B.5种C.9种D.11种
【答案】C
【详解】苯环上有六个氢原子可以被取代,它的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代,故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同,由于二溴代物有9种同分异构体,故四溴代物的同分异构体数目也为9种,故选C。
1.请分析下列各组物质,用序号填写出它们的对应关系:
①碳架异构、②官能团位置异构、③官能团类别异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物(填序号)
③官能团类别异 ②官能团位置异构
同一物质 碳架异构
顺反异构 顺反异构
2.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.属于烃类 B.分子式为C15H18O3
C.分子中含有三种官能团D.分子中只含有1个手性碳原子
【详解】A.该有机物中含有O元素,不属于烃类,A错误;
B.该分子式为C15H20O3,B错误;
C.该有机物中含有羟基和酯基两种官能团,C错误;
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,D正确;
故选D。
3.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【详解】A.有5种不同类型的氢原子,即有5种沸点不同的一氯取代物,A错误;
B.有2种类型的氢原子,即:,B错误;
C.有2种不同类型的氢原子,即,C错误;
D.有3种不同类型的氢原子,,即有3种沸点不同的一氯取代物,D正确;
故选D。
名称
球棍模型
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
甲烷
CH4
CH4
sp3
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
键型名称
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
表示符号
成键方式
1个碳原子与周围4个原子成键
1个碳原子与周围3个原子成键
1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子
的饱和性
饱和
不饱和
不饱和
空间结构
四面体形
平面形
直线形
碳原子与其他4个原子形成正四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
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