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人教版 (2019)第二节 醇酚优质学案设计
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这是一份人教版 (2019)第二节 醇酚优质学案设计，共10页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，学生活动1，学生活动2等内容，欢迎下载使用。
第一课时 醇
【学习目标】
1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类。
2.通过分析乙醇的性质,从官能团角度预测醇类的性质,并通过实验和素材证实,再归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。
3.通过素材,结合醇类性质,理解醇类的应月用对社会生活产生的利与弊，能辩证地看待醇类。
【学习重点】醇的消去反应和氧化反应
【学习难点】醇的化学性质
【课前预习】
1.醇的概念和分类
(1)概念
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 或CnH2n+2O(n≥1)。
(2)分类
2.醇的物理性质的变化规律
3.醇的化学性质 (以乙醇为例):
【答案要点】
1.(1)CnH2n+1OH (2) 甲醇、乙醇 乙二醇 丙三醇
2.逐渐升高 氢键 逐渐减小
3.① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②④ CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O ①
【课中探究】
情景导入：展示古代与现代人聚会时饮酒场面的对比（见PPT图片）。我国有着悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。请大家写出它的名称、分子式、结构式、结构简式？（见PPT图片）
【总结】1.分子式：C2H5OH
2.结构式：
3.结构简式：CH3CH2OH
4.电子式：
5.球棍模型、填充模型以及核磁共振氢谱见PPT
活动一、醇的结构
任务一、醇
【学生活动1】下列物质是否都属于醇类？若不是，它们有何不同？
【总结】 在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
【学生活动2】阅读教材，总结醇的基本概念：
1.定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团：羟基(－OH )
3.结构特点：R1、R2、R3为H或烃基
注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
(2)两个羟基不能连在同一个碳上。
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
4.
5.通式：饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH
6.命名（系统命名法）：
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意 : 用系统命名法命名醇， 确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
【学生活动3】给下列物质命名：
【答案要点】2-丁醇、2-甲基-2，3-丁二醇、2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
任务二、醇的代表物
【学生活动1】阅读教材P60，总结甲醇、乙二醇、丙三醇的结构特点?
【总结】
1.甲醇：无色、具有挥发性液体，易溶于水，沸点650；有毒，误服会损害视神经，甚至导致人死亡。广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
2.乙二醇：汽车防冻剂，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
3.丙三醇：用于护肤品中，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
【典型例题】
例1:只用水就能鉴别的一组物质是( )。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案要点】A
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
例2.下列叙述正确的是( )。
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案要点】B
解析：甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A项错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能,两者现象不同,B项正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,C项错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
活动二、醇的性质
任务一、醇的物理性质
【学生活动1】根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质：
【总结】
1.沸点：
(1)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。
3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
任务二、醇的化学性质
【学生活动1】回顾必修二所学知识，总结与乙醇有关的反应有哪些？
【总结】1.与活泼金属(如Na)发生反应
酯化反应：
氧化反应：
【学生活动2】除了以上四个反应，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质？
【总结】 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
【学生活动3】阅读教材P61【实验3-2】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项：
1.实验装置：
2.实验条件：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃
3.实验现象：(1)生成无色气体，液体轻微变黑；
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
4.实验结论：
【学生活动4】通过阅读教材以及观看实验视频，回答下列问题：
1.混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？
2.乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
3.为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？
4.为什么反应过程中溶液会变黑？
5.为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？
6.酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？
7.为何使液体温度迅速升到170℃？
8.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?
【总结】
1.先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。
2.浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。
3.防止暴沸，插入混合溶液以下。
4.浓硫酸能将乙醇碳化
5.吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验
6.生成了乙烯。
7.无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
8.
【学生活动5】所有的醇都能发生消去反应吗？
【总结】
醇消去反应的规律：
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
【学生活动6】判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
【答案要点】1，无，1，1，无，2
【学生活动7】阅读教材，总结乙醇可以发生的取代反应。
【总结】1.酯化反应
2.与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
3.分子间脱水
乙醚物理性质：无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物
用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
结构：R－O－R′来表示
4.活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。
2 ml -OH→2ml Na→1ml H2
【学生活动8】阅读教材P62【实验3-3】并观看视频，注意观察实验现象。
【总结】
实验现象：乙醇能使酸性高锰酸钾褪色，乙醇使酸性重铬酸钾逐步氧化，最后氧化变为墨绿色。
原因：乙醇具有还原性，能与强氧化剂发生反应。
1.
2.乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为：
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）
【学生活动9】观看乙醇与金属铜的实验视频，想一想是否所有的醇都可以催化氧化。
【总结】
【学生活动10】总结醇发生化学反应时的断键位置规律：
【答案要点】①、①③、②⑤、①②、①、②
【学生活动11】阅读教材P63，总结有机化学反应中的氧化反应与还原反应：
【总结】
1.氧化反应---失去H或者加入O的反应
2.还原反应---加入H或者失去O的反应
【典型例题】
例3.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案要点】C
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
例4.有下列物质:①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
⑤ ⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有 (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有 ,其中生成醛的有 ,生成酮的有 。
【答案要点】
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
反应物及条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式
Na
置换
HBr,加热
取代
O2(Cu),加热
氧化
反应
浓硫酸,170 ℃
消去
反应
浓硫酸,140 ℃
①或②
取代
反应
2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
CH3COOH,
浓硫酸,加热
取代
反应
(酯化)
反应
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
第一课时 醇
【学习目标】
1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类。
2.通过分析乙醇的性质,从官能团角度预测醇类的性质,并通过实验和素材证实,再归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。
3.通过素材,结合醇类性质,理解醇类的应月用对社会生活产生的利与弊，能辩证地看待醇类。
【学习重点】醇的消去反应和氧化反应
【学习难点】醇的化学性质
【课前预习】
1.醇的概念和分类
(1)概念
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 或CnH2n+2O(n≥1)。
(2)分类
2.醇的物理性质的变化规律
3.醇的化学性质 (以乙醇为例):
【答案要点】
1.(1)CnH2n+1OH (2) 甲醇、乙醇 乙二醇 丙三醇
2.逐渐升高 氢键 逐渐减小
3.① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②④ CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O ①
【课中探究】
情景导入：展示古代与现代人聚会时饮酒场面的对比（见PPT图片）。我国有着悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。请大家写出它的名称、分子式、结构式、结构简式？（见PPT图片）
【总结】1.分子式：C2H5OH
2.结构式：
3.结构简式：CH3CH2OH
4.电子式：
5.球棍模型、填充模型以及核磁共振氢谱见PPT
活动一、醇的结构
任务一、醇
【学生活动1】下列物质是否都属于醇类？若不是，它们有何不同？
【总结】 在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
【学生活动2】阅读教材，总结醇的基本概念：
1.定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团：羟基(－OH )
3.结构特点：R1、R2、R3为H或烃基
注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
(2)两个羟基不能连在同一个碳上。
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
4.
5.通式：饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH
6.命名（系统命名法）：
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意 : 用系统命名法命名醇， 确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
【学生活动3】给下列物质命名：
【答案要点】2-丁醇、2-甲基-2，3-丁二醇、2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
任务二、醇的代表物
【学生活动1】阅读教材P60，总结甲醇、乙二醇、丙三醇的结构特点?
【总结】
1.甲醇：无色、具有挥发性液体，易溶于水，沸点650；有毒，误服会损害视神经，甚至导致人死亡。广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
2.乙二醇：汽车防冻剂，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
3.丙三醇：用于护肤品中，易溶于水和乙醇，重要的化工原料。
【典型例题】
例1:只用水就能鉴别的一组物质是( )。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案要点】A
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
例2.下列叙述正确的是( )。
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案要点】B
解析：甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A项错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能,两者现象不同,B项正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,C项错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
活动二、醇的性质
任务一、醇的物理性质
【学生活动1】根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质：
【总结】
1.沸点：
(1)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。
3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
任务二、醇的化学性质
【学生活动1】回顾必修二所学知识，总结与乙醇有关的反应有哪些？
【总结】1.与活泼金属(如Na)发生反应
酯化反应：
氧化反应：
【学生活动2】除了以上四个反应，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质？
【总结】 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
【学生活动3】阅读教材P61【实验3-2】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项：
1.实验装置：
2.实验条件：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃
3.实验现象：(1)生成无色气体，液体轻微变黑；
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
4.实验结论：
【学生活动4】通过阅读教材以及观看实验视频，回答下列问题：
1.混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？
2.乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
3.为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？
4.为什么反应过程中溶液会变黑？
5.为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？
6.酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？
7.为何使液体温度迅速升到170℃？
8.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?
【总结】
1.先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。
2.浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。
3.防止暴沸，插入混合溶液以下。
4.浓硫酸能将乙醇碳化
5.吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验
6.生成了乙烯。
7.无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
8.
【学生活动5】所有的醇都能发生消去反应吗？
【总结】
醇消去反应的规律：
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
【学生活动6】判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
【答案要点】1，无，1，1，无，2
【学生活动7】阅读教材，总结乙醇可以发生的取代反应。
【总结】1.酯化反应
2.与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
3.分子间脱水
乙醚物理性质：无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物
用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
结构：R－O－R′来表示
4.活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。
2 ml -OH→2ml Na→1ml H2
【学生活动8】阅读教材P62【实验3-3】并观看视频，注意观察实验现象。
【总结】
实验现象：乙醇能使酸性高锰酸钾褪色，乙醇使酸性重铬酸钾逐步氧化，最后氧化变为墨绿色。
原因：乙醇具有还原性，能与强氧化剂发生反应。
1.
2.乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为：
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）
【学生活动9】观看乙醇与金属铜的实验视频，想一想是否所有的醇都可以催化氧化。
【总结】
【学生活动10】总结醇发生化学反应时的断键位置规律：
【答案要点】①、①③、②⑤、①②、①、②
【学生活动11】阅读教材P63，总结有机化学反应中的氧化反应与还原反应：
【总结】
1.氧化反应---失去H或者加入O的反应
2.还原反应---加入H或者失去O的反应
【典型例题】
例3.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案要点】C
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
例4.有下列物质:①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
⑤ ⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有 (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有 ,其中生成醛的有 ,生成酮的有 。
【答案要点】
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
反应物及条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式
Na
置换
HBr,加热
取代
O2(Cu),加热
氧化
反应
浓硫酸,170 ℃
消去
反应
浓硫酸,140 ℃
①或②
取代
反应
2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
CH3COOH,
浓硫酸,加热
取代
反应
(酯化)
反应
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
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