高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物优秀ppt课件

这是一份高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物优秀ppt课件，共47页。PPT课件主要包含了草酸乙二酸，柠檬酸，乙酸醋酸，甲酸蚁酸，课前导入，羧酸的结构，官能团，或COOH，羧酸的命名，-甲基丁酸等内容，欢迎下载使用。

生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
3.饱和一元脂肪酸的通式：
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例1.请对下列有机酸进行命名：
(1)HCOOH (2)CH3CH2COOH (3)
(4)HOOCCH2COOH (5)CH2=CHCOOH (6)
HOOC-COOH (乙二酸)
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
例2.写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体：
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
6.羧酸的代表物---乙酸
或 CH3COOH
为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢？
低于熔点，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体
C1~C3：无色液体 C4~C9：油状液体 C10以上称为高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；
(3)高级脂肪酸均不溶于水。
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。
乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键)丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键)正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃
羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：
当O ─ H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C ─ O键断裂时， ─ OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
接下来我们以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。
根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸的通性：
1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
【探究1】---设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸）
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
【探究2】---利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊
【实验讨论】---饱和NaHCO3溶液的作用？
(1)除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰；(2)生成了CO2防止CO2溶解。
【实验讨论】---请写出各装置中发生的化学反应？
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑
+ CO2 + H2O → + NaHCO3
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-
有机物羟基上的H原子的活泼性比较
有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞醇
可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基
2.酯化反应/取代反应
从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
同位素原子18O示踪法
乙酸乙酯的实验室制法：
实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
乙酸乙酯的实验室制法---注意事项
(2)导管不能插入到液面以下：
(4)饱和Na2CO3溶液的作用：
乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）
(3)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
(4)冷凝回流，提高产率
【思考与讨论】---课本P76在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
　例3.实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中不正确的是(　　)。A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸；B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象；C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。
“形形色色”的酯化反应
(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的酯化反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
(1)生成链状酯③无机含氧酸和醇的酯化反应
(2)生成环状酯①二元羧酸与二元醇的酯化反应②羟基酸自身酯化反应
③羟基酸分子内脱水生成酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
酸酐的生成---取代反应
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
3.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
4.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
甲酸(HCOOH)，又称蚁酸
一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应
工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
1.不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。
2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( ) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
( )
俗称“安息香酸”，一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。
可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4•2H2O)，酸性强于乙酸。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
例4.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　)。A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能B.碳酸和乙酸都能与碱反应C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
例5.有机物M的结构简式是,下列有关M的性质的叙述中错误的是(　　)。A.M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3B.M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3C.M能与碳酸钠溶液反应D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应