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化学选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物优质课ppt课件
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这是一份化学选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物优质课ppt课件，共45页。PPT课件主要包含了课前导入，酯的结构和性质，羧酸衍生物，结构简式，酯的概念，丙酸乙酯，乙酸乙酯，乙二酸二乙酯，对应训练，CH3COOC2H5等内容，欢迎下载使用。
古语有云，最香不过“女儿红”；最近热播电视剧《惜花芷》中，也有此剧情。
在长时间贮藏过程中，发生了酸、酯、醇、醛等物质的变化，以及酯化反应、水解反应、缩合反应和氧化还原反应。酒中的有机酸和醇通过酯化反应相互结合，形成众多的酯类化合物。
生活中的化学---水果中的酯
羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物
羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物
(1)R和R′可以相同，也可以不同
(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
5.饱和一元酯的分子通式为：
CnH2nO2 (n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
6.酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯”
酸 + 醇 = 酯 + 水
例1.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中不正确的是( )。A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH3
CH3CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2CHO
(1)低级酯是具有芳香气味的液体(2)密度比水小(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂
广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
二、物理性质、存在、用途
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
【探究1】--- 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
酯层消失最快，溶液整体变成蓝色
酯层消失较慢，溶液整体变成红色
酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。
温度越高，酯水解程度越大。
【思考与讨论】根据平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
(1)酸性条件下 --- 水解可逆
(2)碱性条件下 --- 水解不可逆
①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应
①酯基不能与H2发生加成反应
酯的醇解：酯(RCOOR')中的OR'被另一个醇的OR”置换。
条件：在酸(HCl、H2SO4)或醇钠催化下加热。
RCOOR” + R'OH
有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
2. —X连在烃基上时，1 ml 该有机物消耗 1 ml NaOH； —X连在苯环上时，1 ml 该有机物能消耗 2 ml NaOH。
1. —OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应； —OH连在苯环上时，1 ml 该有机物消耗 1ml NaOH。
4. 酯基氧连在烃基上时，1 ml 酯基消耗1 ml NaOH， 而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 ml NaOH。
3.1 ml—COOH消耗 1 ml NaOH。
例2.已知有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是( )。A.1 ml X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 ml、4 ml、1 mlB.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D.X的化学式为C10H10O6
酯化反应与酯的水解反应的比较
例3.下列关于的叙述中不正确的是( )。A.该物质能发生缩聚反应B.该物质有7种不同化学环境的氢原子C.该物质遇FeCl3溶液显色,1 ml该物质最多能与含1 ml Br2的溴水发生取代反应D.1 ml该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
例4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1ml 该酯完全水解可得到 1ml 羧酸和 2ml 乙醇，该羧酸的分子式为( )A .C14H18O5 B.C14H16O4 C .C16H22O5 D.C16H20O5
例5.一环酯化合物，结构简式如下：
试推断：1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸 C17H35COOH软脂酸 C15H31COOH
油 酸 C17H33COOH亚油酸 C17H31COOH
【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？
C17H33COOH ＋
C17H35COOH ＋
(1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
(3)若R、R1、R2相同，称为单甘油酯； 若R、R1、R2不相同，称为混甘油酯。
(4)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(5)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。
(2) 液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色
4.酯与油脂的区别与联系
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
1.水解反应---酸性条件
1.水解反应---碱性条件
为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?
(1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。(2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。
1.皂化反应---油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。
2.油脂的氢化 / 硬化
不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
细胞膜、神经和脑组织的成分
油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
脂肪、油、矿物油三者如何区分呢？
例6.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )。A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
例7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )。A.点燃,能燃烧的是矿物油B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
化学性质---水解反应
古语有云，最香不过“女儿红”；最近热播电视剧《惜花芷》中，也有此剧情。
在长时间贮藏过程中，发生了酸、酯、醇、醛等物质的变化，以及酯化反应、水解反应、缩合反应和氧化还原反应。酒中的有机酸和醇通过酯化反应相互结合，形成众多的酯类化合物。
生活中的化学---水果中的酯
羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物
羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物
(1)R和R′可以相同，也可以不同
(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
5.饱和一元酯的分子通式为：
CnH2nO2 (n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
6.酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯”
酸 + 醇 = 酯 + 水
例1.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中不正确的是( )。A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH3
CH3CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2CHO
(1)低级酯是具有芳香气味的液体(2)密度比水小(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂
广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
二、物理性质、存在、用途
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
【探究1】--- 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
酯层消失最快，溶液整体变成蓝色
酯层消失较慢，溶液整体变成红色
酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。
温度越高，酯水解程度越大。
【思考与讨论】根据平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
(1)酸性条件下 --- 水解可逆
(2)碱性条件下 --- 水解不可逆
①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应
①酯基不能与H2发生加成反应
酯的醇解：酯(RCOOR')中的OR'被另一个醇的OR”置换。
条件：在酸(HCl、H2SO4)或醇钠催化下加热。
RCOOR” + R'OH
有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
2. —X连在烃基上时，1 ml 该有机物消耗 1 ml NaOH； —X连在苯环上时，1 ml 该有机物能消耗 2 ml NaOH。
1. —OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应； —OH连在苯环上时，1 ml 该有机物消耗 1ml NaOH。
4. 酯基氧连在烃基上时，1 ml 酯基消耗1 ml NaOH， 而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 ml NaOH。
3.1 ml—COOH消耗 1 ml NaOH。
例2.已知有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是( )。A.1 ml X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 ml、4 ml、1 mlB.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D.X的化学式为C10H10O6
酯化反应与酯的水解反应的比较
例3.下列关于的叙述中不正确的是( )。A.该物质能发生缩聚反应B.该物质有7种不同化学环境的氢原子C.该物质遇FeCl3溶液显色,1 ml该物质最多能与含1 ml Br2的溴水发生取代反应D.1 ml该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
例4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1ml 该酯完全水解可得到 1ml 羧酸和 2ml 乙醇，该羧酸的分子式为( )A .C14H18O5 B.C14H16O4 C .C16H22O5 D.C16H20O5
例5.一环酯化合物，结构简式如下：
试推断：1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸 C17H35COOH软脂酸 C15H31COOH
油 酸 C17H33COOH亚油酸 C17H31COOH
【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？
C17H33COOH ＋
C17H35COOH ＋
(1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
(3)若R、R1、R2相同，称为单甘油酯； 若R、R1、R2不相同，称为混甘油酯。
(4)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(5)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。
(2) 液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色
4.酯与油脂的区别与联系
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
1.水解反应---酸性条件
1.水解反应---碱性条件
为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?
(1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。(2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。
1.皂化反应---油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。
2.油脂的氢化 / 硬化
不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
细胞膜、神经和脑组织的成分
油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
脂肪、油、矿物油三者如何区分呢？
例6.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )。A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
例7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )。A.点燃,能燃烧的是矿物油B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
化学性质---水解反应
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