高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成获奖课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成获奖课件ppt，共30页。PPT课件主要包含了有机合成的发展史，课前导入，有机合成的原则，正向分析方法，CH2CH2，个碳变成4个碳，羧基酯基，方案一，方案二，方案三等内容，欢迎下载使用。

20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念。
利用相对简单易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
重要有机化合物之间的转化关系：
原料→中间产物→目标产物
1.正向合成分析法（又称顺推法）
【思考与讨论】---阅读教材P90，总结由乙烯制备乙二醇的方法：
【思考与讨论】---思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
假定合成路线的每一步反应的产率均为70％，计算并比较上述三个方案中的总产率。
方案二：16.807％
1.逆向合成分析法（又称逆推法）
【思考与讨论】如何合成二乙酸乙二酯？
根据上述乙二酸二乙酯的逆向合成路线，写出有关方程式：
【思考与讨论】除教材P89所给的合成路线，你还能想到什么合成路线？
分析两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
从原子利用率的角度考虑
方案一：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护方案二：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？
采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品
采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
HOCH2－CH2OH
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2C．1ml奥司他韦最多能与3mlH2发生加成反应D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2
例2.由CH3CH CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是(　　)。A.加成→取代→取代→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是(　)。A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别是取代、消去C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
例4.以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)