人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法一等奖课件ppt

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法一等奖课件ppt，共42页。PPT课件主要包含了学习目标，课前导入，缩合聚合反应，认识缩聚反应，②羟基羧酸的缩聚，③氨基酸的缩聚，⑤特殊缩聚反应，对应训练，缩聚物单体的判断，课程总结等内容，欢迎下载使用。

1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原理。 2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
学生活动1、阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
①发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团
②单体和聚合物链节的组成不同
③生成缩合聚合物同时，还伴有小分子的副产物的生成
④多为可逆反应，为提高产率，需要及时移除反应产生的小分子副产物
⑤含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构
【温馨提示】各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
一个单体：n-1，两个单体：2n-1
学生活动2、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
①二元酸与二元醇的缩聚：
＋( n-1 ) H2O
+ (n-1)H2O
④二元酸与二胺的缩聚：
+ (2n-1)H2O
两种氨基酸（或羟基酸）共聚：
.酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）：
【典例1】聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是（ ） A．m=n-1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【解析】根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子，D正确。
【典例2】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS 和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ） A．PVC( )的单体为氯乙烷 B．PC( )中所有碳原子均可共面 C．亚克力( )含有两种官能团 D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【解析】A．PVC( )的单体为氯乙烯，故A错误；B． 中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子均不可共面，故B错误；C． 只含有酯基一种官能团，故C错误；D．ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。
任务二、缩聚反应与加聚反应的比较
学生活动1、问题探究：如何正确书写缩聚反应的化学方程式？
①书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。例如，下列化学方程式中两者都是n。
②由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。例如：
nH2NCH2COOH
nHOCH2CH2OH＋
学生活动2、讨论交流：从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
只生成高聚物，没有副产物
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
通过缩合脱去小分子而连接
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
【典例1】下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ） A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小 B．加聚反应是一种特殊加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应 C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应 D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【解析】A．从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小，故A正确；B．加聚反应是加成聚合反应，是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是分子间脱去小分子，属于一种复杂的取代反应，故B正确；C．加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应，故C错误；D．加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化，故D正确；故选C
【典例2】生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸( )可以替 )可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙 二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ） A．合成PEF的反应为加聚反应 B．PEF不能与氢气发生加成反应 C．PEF的结构简式为 D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
【解析】2，5-呋喃二甲酸和乙二醇发生反应时除了生成PEF外还生成水，属于缩聚反应，A错误；PEF所含五元环为不饱和杂环，可以和氢气发生加成反应，B错误；2，5－呋喃二甲酸与乙二醇发生酯化、缩聚形成PEF，C正确；红外光谱获得化学键或官能团的信息，无法得到相对分子质量，不能得其聚合度，D错误.
任务一、缩聚产物单体的推断方法
学生活动1、问题探究：你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
①由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的。
②用 “半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的
③通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH。如：
学生活动2、讨论交流：根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
缩聚产物单体推断方法：“切割法”
第一步：去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子：
第二步：断开分子中的肽键或酯基：
第三步：在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子： 和
【典例1】芳纶( )是重要的国防军工材料 之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ） A．能通过加聚反应合成芳纶 B．该材料不适合在强酸性环境下使用 C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同 D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
【典例2】由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ） A． B. C. D.
【解析】A．单体为2-甲基-1，3丁二烯，是一种单体，不选A；B．单体为1，3-丁二烯和丙烯，两种，正确，不选B；C．单体为苯酚和甲醛，反应类型是缩聚反应，不选C；D．单体为乙二醇和乙二酸，是缩聚反应，选D．故选D。
任务二、探究高分子化合物的空间构型
学生活动1、思考交流：发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
①含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为不带支链和带支链的两种直线结构：
②含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成缩聚物时，链与链之间将形成化学键，产生交联，形成体型(网状)结构：
【温馨提示】线型结构的高聚物，若还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。
学生活动2、拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点与主要性质有何关系？填写表格内容。
溶于适当有机溶剂，但缓慢（如有机玻璃可溶于氯仿）
具有热塑性（可反复加工，多次使用），加热熔化成流动的液体，冷却后又变成固体（如聚乙烯塑料）
不易溶解，只在一定程度上胀大（如橡胶在汽油中溶胀）
具有热固性（加工成型后受热不再熔化），一经加工成型后就不会受热熔化（如电木）
【典例1】交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长，R为- (CH2)n-。下列说法不正确的是（ ） A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性 B．合成聚合物P的反应为加聚反应 C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象 D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
【解析】聚合物P中虽然含有-COONa结构，但由于碳原子数较多，所以难溶于水，但因-COONa有强极性，所以聚合物P有高吸水性，A正确；聚合物P高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物P的反应为加聚反应，B正确；据P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，不存在顺反异构，C错误；1，5-己二烯与丙烯与聚合物P的单体结构相似，D正确。
【典例2】某线型高分子化合物的结构简式如图所示：下列有关说法正确的是（ ） A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的 B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物 C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被催化氧化生成草酸 D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水 解需要氢氧化钠的物质的量为
1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料C．缩聚反应的产物只有高分子D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
【解析】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；故选B。
2．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式如下。下列有关PHB的说法正确的是（ ）A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD．通过加聚反应可以制得PHB
【解析】PHB是一种聚酯高分子，属于混合物，无固定的熔点，A错误；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O，B错误；据PHB的结构，酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，C正确；PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误；故选C
3．十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈 钢锅手柄C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制 作宇航服
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．体型结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔化，所以可用作不锈钢锅的手柄，故B正确；C．1,3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，不是缩聚，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确；综上所述答案为C。
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
【解析】合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，A错误； 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，B错误；涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，C正确；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误.
单体发生缩合反应→ 高分子（聚合物）
单体至少含有两个官能团；单体和链节的组成不同；生成缩聚物和小分子；多可逆
看主链，定类型，找位置,补上H或OH
切割法：去[ ]与“n”→断肽键或酯基→接—OH和—H得单体
线型结构（2个官能团）、体型（网状）结构（3个及以上官能团）