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第十章 第46讲 认识有机化合物-2025年高考化学一轮总复习课件
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这是一份第十章 第46讲 认识有机化合物-2025年高考化学一轮总复习课件，共60页。PPT课件主要包含了栏目索引，考点一，原子团，碳碳双键，酚羟基，考点二，溶解度，CCl4，互不相溶，相对质量等内容，欢迎下载使用。
1．有机化合物的分类(1)按碳骨架分类
(2)按官能团分类①官能团：决定有机化合物特性的_______或_______。②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
2．常见有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名法
(2)含官能团的有机化合物的系统命名法
(3)苯的同系物的命名(以二甲苯为例)苯环作为母体，其他基团作为取代基。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
考向一 有机化合物的分类与官能团的识别 [例1] (教材改编题)分析下列八种有机物的结构简式，判断下列说法不正确的是( )
A．①和②都含有羟基，前者属于酚类，后者属于醇类B．①②③⑥属于芳香族化合物，⑦属于脂环化合物C．④属于烯烃，③⑧都含有酯基D．除⑤外，其余物质都含有π键，都能与H2发生加成反应
①和②都含有羟基，①中羟基与苯环直接相连，属于酚类，②中羟基与苯环侧链相连，属于醇类，A正确；①②③⑥都含苯环，都属于芳香族化合物，⑦中含六元单键碳环，属于脂环化合物，B正确；④含有碳碳双键，属于烯烃，③含有酯基和羧基，⑧含有酯基，C正确；除⑤外，其余物质都含有π键，⑦中含有羧基，⑧中含有酯基，均不能与H2发生加成反应，D错误。
[练1] 下列叙述正确的是( )
考向二 有机化合物的系统命名[例2] 有机化合物虽然种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机化合物的命名正确的是( )
溴原子作为取代基，羟基应是1号碳位，故正确的命名应为2，4，6-三溴苯酚，A错误；从靠近碳碳双键的一端碳原子编号，标出碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-丁烯，C错误；有机物的名称为2，6-二甲基-3-乙基庚烷，D错误。
[练2] 按要求写出下列有机化合物的系统名称：
答案：(1)2，5-二甲基-3-乙基己烷(2)3-甲基-1-丁烯(3)1，3，5-三甲基苯(4)3-氯丙烯(5)1，2-丙二醇(6)对苯二甲酸
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂：_______、_______、_______、乙酸乙酯、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机化合物在两种_________的溶剂中的_______不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．确定有机化合物的分子式(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其_______的比值)_______值即为该有机化合物的相对分子质量。4．有机化合物分子结构的确定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确定分子结构。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团___________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种_______或_______的信息。
③X射线衍射X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得_______、_______等分子结构信息。
(3)有机化合物分子不饱和度的确定
[例1] (2023·福建卷)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：已知甲基叔丁基醚的密度为0.74 g/cm3。下列说法错误的是( )
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层B．“有机层”从分液漏斗上口倒出C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；而萃取、分液后所得水层中主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸。“萃取”过程需振荡、放气、静置分层，A正确；甲基叔丁基醚的密度为0.74 g/cm3，密度比水小，有机层在分液漏斗上层，所以要从分液漏斗上口倒出，B正确；
“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，故可选用盐酸，C正确；苯甲酸在乙醇中的溶解度大于其在水中的溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误。
[练1] (2021·湖南卷，改编)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
下列说法正确的是( )A．装置 Ⅰ 和装置 Ⅱ 中两种冷凝管可以互换B．装置 Ⅱ 中a为进水口，b为出水口C．用装置 Ⅲ 萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出D．经装置 Ⅲ 得到的粗产品干燥后，使用装置 Ⅱ 再次蒸馏，可得到更纯的产品
浓硫酸和NaBr反应会产生HBr，其与1-丁醇均易挥发，用冷凝管回流可减少反应物的挥发，要使用球形冷凝管；装置 Ⅱ 中冷凝管用于冷凝蒸气得到液体有机化合物，只能用直形冷凝管，故装置 Ⅰ 、 Ⅱ 中冷凝管不能互换，A错误。冷凝水应下进上出，装置 Ⅱ 中b为进水口，a为出水口，B错误。用装置 Ⅲ 萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误。由题意可知，经装置 Ⅲ 得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，使用装置 Ⅱ 再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。
考向二 有机化合物的分子结构与仪器测定[例2] 将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述正确的是( )
A．化合物X的摩尔质量为136B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有1种D．X分子中所有的原子在同一个平面上
由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，其摩尔质量为136 g/ml，A错误；由红外光谱图知，X含有苯环，还含有C===O、C—O—C、C—C、C—H，故X分子含有酯基，而不是醚键、酮羰基，B错误；6.8 g X的物质的量为0.05 ml，完全燃烧生成3.6 g H2O(0.2 ml)和8.96 L(标准状况)的CO2(0.4 ml)，从而可知X的分子式为C8H8Ox。X的相对分子质量为136，故x＝2，则X的分子式为C8H8O2, X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，
[练2] 某化学实验小组的同学利用如图1所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72 g X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64 g，碱石棉的质量增加21.12 g。实验测得有机化合物X的质谱图如图2所示：
(1)试根据上述信息，确定X的实验式为__________，分子式为________。(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X的结构简式为________。答案：(1)CH2 C6H12 (2)
3．实验室可利用苯和液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液→分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发B．装置b用于制备过程中吸收尾气C．分液时，有机层由装置c的上口倒出D．分离应选择装置d
苯和液溴在FeBr3的催化作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和液溴挥发，在经过长导管时，可以将其冷凝并回流；发生取代反应，产物中含有HBr气体，经过长导管最终被NaOH吸收，故长导管的作用是导气和冷凝回流，A错误；HBr极易溶于水，若用装置b吸收尾气容易引起倒吸，应该用倒扣的漏斗置于液面上，B错误；分液时，有机层的密度大，应该从下口放出，C错误；分离粗溴苯应利用苯与溴苯的沸点不同进行蒸馏，应选择装置d，D正确。
4．(2023·湖南怀化一模)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 ( )
苯酚和饱和溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，Br2也易溶于苯，不能通过过滤的方法达到分离提纯的目的，应选用NaOH溶液、分液，A错误；乙烯与过量的氢气在一定条件下发生加成反应生成乙烷，但是引入了氢气杂质，不符合除杂原则，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下发生水解，得不到乙酸乙酯，应用饱和碳酸钠溶液、分液，C错误；新制的生石灰与水反应生成沸点高的氢氧化钙并放出大量的热，由于乙醇的沸点较低，可以采用蒸馏的方法提纯乙醇，D正确。
1．有机化合物的分类(1)按碳骨架分类
(2)按官能团分类①官能团：决定有机化合物特性的_______或_______。②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
2．常见有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名法
(2)含官能团的有机化合物的系统命名法
(3)苯的同系物的命名(以二甲苯为例)苯环作为母体，其他基团作为取代基。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
考向一 有机化合物的分类与官能团的识别 [例1] (教材改编题)分析下列八种有机物的结构简式，判断下列说法不正确的是( )
A．①和②都含有羟基，前者属于酚类，后者属于醇类B．①②③⑥属于芳香族化合物，⑦属于脂环化合物C．④属于烯烃，③⑧都含有酯基D．除⑤外，其余物质都含有π键，都能与H2发生加成反应
①和②都含有羟基，①中羟基与苯环直接相连，属于酚类，②中羟基与苯环侧链相连，属于醇类，A正确；①②③⑥都含苯环，都属于芳香族化合物，⑦中含六元单键碳环，属于脂环化合物，B正确；④含有碳碳双键，属于烯烃，③含有酯基和羧基，⑧含有酯基，C正确；除⑤外，其余物质都含有π键，⑦中含有羧基，⑧中含有酯基，均不能与H2发生加成反应，D错误。
[练1] 下列叙述正确的是( )
考向二 有机化合物的系统命名[例2] 有机化合物虽然种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机化合物的命名正确的是( )
溴原子作为取代基，羟基应是1号碳位，故正确的命名应为2，4，6-三溴苯酚，A错误；从靠近碳碳双键的一端碳原子编号，标出碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-丁烯，C错误；有机物的名称为2，6-二甲基-3-乙基庚烷，D错误。
[练2] 按要求写出下列有机化合物的系统名称：
答案：(1)2，5-二甲基-3-乙基己烷(2)3-甲基-1-丁烯(3)1，3，5-三甲基苯(4)3-氯丙烯(5)1，2-丙二醇(6)对苯二甲酸
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂：_______、_______、_______、乙酸乙酯、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机化合物在两种_________的溶剂中的_______不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．确定有机化合物的分子式(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其_______的比值)_______值即为该有机化合物的相对分子质量。4．有机化合物分子结构的确定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确定分子结构。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团___________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种_______或_______的信息。
③X射线衍射X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得_______、_______等分子结构信息。
(3)有机化合物分子不饱和度的确定
[例1] (2023·福建卷)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：已知甲基叔丁基醚的密度为0.74 g/cm3。下列说法错误的是( )
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层B．“有机层”从分液漏斗上口倒出C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；而萃取、分液后所得水层中主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸。“萃取”过程需振荡、放气、静置分层，A正确；甲基叔丁基醚的密度为0.74 g/cm3，密度比水小，有机层在分液漏斗上层，所以要从分液漏斗上口倒出，B正确；
“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，故可选用盐酸，C正确；苯甲酸在乙醇中的溶解度大于其在水中的溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误。
[练1] (2021·湖南卷，改编)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
下列说法正确的是( )A．装置 Ⅰ 和装置 Ⅱ 中两种冷凝管可以互换B．装置 Ⅱ 中a为进水口，b为出水口C．用装置 Ⅲ 萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出D．经装置 Ⅲ 得到的粗产品干燥后，使用装置 Ⅱ 再次蒸馏，可得到更纯的产品
浓硫酸和NaBr反应会产生HBr，其与1-丁醇均易挥发，用冷凝管回流可减少反应物的挥发，要使用球形冷凝管；装置 Ⅱ 中冷凝管用于冷凝蒸气得到液体有机化合物，只能用直形冷凝管，故装置 Ⅰ 、 Ⅱ 中冷凝管不能互换，A错误。冷凝水应下进上出，装置 Ⅱ 中b为进水口，a为出水口，B错误。用装置 Ⅲ 萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误。由题意可知，经装置 Ⅲ 得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，使用装置 Ⅱ 再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。
考向二 有机化合物的分子结构与仪器测定[例2] 将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述正确的是( )
A．化合物X的摩尔质量为136B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有1种D．X分子中所有的原子在同一个平面上
由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，其摩尔质量为136 g/ml，A错误；由红外光谱图知，X含有苯环，还含有C===O、C—O—C、C—C、C—H，故X分子含有酯基，而不是醚键、酮羰基，B错误；6.8 g X的物质的量为0.05 ml，完全燃烧生成3.6 g H2O(0.2 ml)和8.96 L(标准状况)的CO2(0.4 ml)，从而可知X的分子式为C8H8Ox。X的相对分子质量为136，故x＝2，则X的分子式为C8H8O2, X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，
[练2] 某化学实验小组的同学利用如图1所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72 g X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64 g，碱石棉的质量增加21.12 g。实验测得有机化合物X的质谱图如图2所示：
(1)试根据上述信息，确定X的实验式为__________，分子式为________。(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X的结构简式为________。答案：(1)CH2 C6H12 (2)
3．实验室可利用苯和液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液→分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发B．装置b用于制备过程中吸收尾气C．分液时，有机层由装置c的上口倒出D．分离应选择装置d
苯和液溴在FeBr3的催化作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和液溴挥发，在经过长导管时，可以将其冷凝并回流；发生取代反应，产物中含有HBr气体，经过长导管最终被NaOH吸收，故长导管的作用是导气和冷凝回流，A错误；HBr极易溶于水，若用装置b吸收尾气容易引起倒吸，应该用倒扣的漏斗置于液面上，B错误；分液时，有机层的密度大，应该从下口放出，C错误；分离粗溴苯应利用苯与溴苯的沸点不同进行蒸馏，应选择装置d，D正确。
4．(2023·湖南怀化一模)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 ( )
苯酚和饱和溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，Br2也易溶于苯，不能通过过滤的方法达到分离提纯的目的，应选用NaOH溶液、分液，A错误；乙烯与过量的氢气在一定条件下发生加成反应生成乙烷，但是引入了氢气杂质，不符合除杂原则，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下发生水解，得不到乙酸乙酯，应用饱和碳酸钠溶液、分液，C错误；新制的生石灰与水反应生成沸点高的氢氧化钙并放出大量的热，由于乙醇的沸点较低，可以采用蒸馏的方法提纯乙醇，D正确。
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