第十章 第51讲 羧酸及其衍生物-2025年高考化学一轮总复习课件
展开1.羧酸的概念与分类(1)概念①由_______或_______与_______相连构成的有机化合物,其官能团为___________。②饱和一元羧酸分子的通式为_____________。
CnH2nO2(n≥1)
2.羧酸的化学性质(1)弱酸性羧酸是一类弱酸,在水中部分电离,电离方程式为_______________________,具有酸的化学通性。以CH3COOH为例,填写下表(写出化学方程式):
RCOOH⥫⥬RCOO—+H+
2CH3COOH+Zn―→(CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
(2)酯化反应(取代反应)证实羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸分子中羧基的_______与醇分子中羟基的_______结合生成_______,其余部分相互结合成酯,其反应可表示如下:
(3)实验室制备乙酸乙酯①实验原理
④反应条件及其目的a.加热,主要目的是增大反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。b.浓硫酸的作用:作_______,提高反应速率;作_______,提高乙醇、乙酸的转化率。c.可适当增加乙醇的量,提高乙酸的转化率。d.有_________装置,可提高产率。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。⑥实验现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体。
考向 羧酸的结构与性质 [例] (2021·河北卷,改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
1 ml该分子中含有1 ml —COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2,在标准状况下其体积为22.4 L,A正确;1 ml分子中含5 ml羟基和1 ml羧基,羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,故一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B正确;1 ml分子中含1 ml碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,则1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
[练] 分枝酸可用于生化研究,在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体,是重要的化合物,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.该物质含有2种含氧官能团B.该物质最多可与2 ml氢气加成C.该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应D.1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
根据结构简式可知,该物质含有羧基、羟基、醚键共3种含氧官能团,A错误; 分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应,该物质最多可与3 ml氢气加成,B错误; 含有羧基,具有酸性,能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应,C正确;分子中只有羧基和NaOH反应,1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应,D错误。
1.酯的结构与性质(1)概念①酯是羧酸分子_______中的_______被—OR′取代后的产物,可以简写为RCOOR′,其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同,也可以不同。②饱和一元酯的分子通式为_________ (n≥2)。
(3)化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生_______反应,生成相应的羧酸(盐)和醇。
2.油脂的结构与性质(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与_______反应所生成的酯,由___________三种元素组成,其结构可表示为
(4)化学性质①油脂的酸性水解如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解,化学方程式为_____________________________________________________________________________________
③油脂的氢化(硬化)不饱和脂肪酸的烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应,化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称_______。
考向 酯的结构与性质 [例] (2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D均正确;藿香蓟含氧六元环上有1个饱和碳原子(连接2个甲基的碳原子),故所有碳原子不可能共平面,B错误。
醇酯基和酚酯基的碱性水解比较(1)醇酯基(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH,RCOOH可与NaOH发生中和反应,R′OH则不能,故1 ml醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 ml NaOH。
[练] 乙酸松油酯具有清香带甜气息,留香时间较长,广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精,其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的叙述正确的是( )A.含两种含氧官能团B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、酯化等反应D.1 ml该物质最多消耗2 ml NaOH
由结构简式可知,该物质中含氧官能团只有酯基,A错误;含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使其褪色,B正确;该物质不含羧基和羟基,不能发生酯化反应,C错误;该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 ml该物质含有1 ml醇酯基,最多消耗1 ml NaOH,D错误。
1.胺的结构与性质(1)胺的结构①_______取代氨分子中的_______而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2,其官能团为_______(—NH2)。②胺也可以看作是烃分子中的_______被_______取代得到的化合物,这里氨基可以是取代氨基(—NRR′),R和R′可以是氢原子或烃基。
(2)胺的化学性质胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐,化学方程式为_________________________________
考向 胺、酰胺的结构与性质 [例] (2022·海南卷,改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有5种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
该有机物含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色,A正确;分子中含有酰胺基、氨基、羧基和碳碳双键4种官能团,B错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,共有3个手性碳原子(标注“*”): ,C错误;酰胺基和羧基都能与NaOH溶液反应,故1 ml该化合物最多消耗3 ml NaOH,D错误。
[练] (2024·河北邯郸期中统考)已知有机化合物的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )A.存在官能团酰胺基B.分子中所有碳原子不可能共平面C.酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物D.该物质在碱性溶液中能稳定存在
1.(2024·湖南省长郡中学月考)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成上也不相差若干个CH2原子团,不互为同系物,B错误;己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,故所有碳原子不可能共平面,D错误。
2.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是( )
A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中
乙酸、乙醇等有机物均易挥发,则图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入,A正确;加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,B错误;若将题图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流下进入锥形瓶,C错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,D错误。
3.(2024·辽宁营口期中统考)紫花前胡醇(结构简式如图)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
由结构简式可知,紫花前胡醇的分子式为C14H14O4,A正确;该有机化合物分子内含有碳碳双键和醇羟基,可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,从而使酸性重铬酸钾溶液变色,B错误;分子内含有酯基,能够发生水解反应,C正确;分子内含有醇羟基,且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,故可发生消去反应,D正确。
4.泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸的分子式为C9H17NO5B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
5.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团
该有机化合物分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;含有碳碳双键,故可发生加成反应;含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基共4种官能团,D错误。
6.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
反应①是酸与醇反应生成酯和水的反应,属于酯化反应,也是取代反应,A正确;反应②能够生成酯,B正确;产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不能共平面,C错误;形成这种酯的羧酸为乙酸,醇为异丙醇,因此,该酯的名称为乙酸异丙酯,D正确。
7.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机化合物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
H2O是该反应的产物,通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A正确;环己烷与水共沸体系的沸点为69 ℃,环己烷的沸点为81 ℃,水浴温度控制在69~81 ℃之间,B错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出现分层现象,C正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。
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