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第十章 第53讲 有机合成及合成路线的设计-2025年高考化学一轮总复习课件
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这是一份第十章 第53讲 有机合成及合成路线的设计-2025年高考化学一轮总复习课件，共60页。PPT课件主要包含了栏目索引，考点一，碳骨架，官能团，考点二等内容，欢迎下载使用。
1．有机合成有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建_______和引入_______，由此合成出具有特定_______和_______的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和_______、_______等过程。(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的_______等方式使碳链增长。
(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如_______、_______及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
考向 有机化合物的合成及分析 [例] (2024·山东潍坊市北五校联考)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是( )
A．D中所有的碳原子均在同一平面上B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C．E的分子式是C11H11NOF3D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热
1．利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
2．明确有机化合物之间的转化关系，构建有机合成体系
考向一 有机合成路线的补充 [例1] (2022·全国甲卷，节选)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。如图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
对比D＋G→H过程中有机化合物结构变化，类推合成H′的D′和G′的结构简式：
[练1] (2021·北京卷，节选)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
考向二 有机合成路线的仿照设计[例2] (2022·河北卷，节选)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
[练2] (2023·重庆卷，节选)有机化合物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
1．有机合成中碳骨架的构建是关键，包括碳链的增长、碳链的缩短、成环、开环等。下列说法不正确的是( )A．CH3CH2Br与HC≡CNa共热生成CH3CH2C≡CH，可使碳链增长
2．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
A．反应①、②、③均属于加成反应B．反应①和②都能使碳链增长C．反应③在有机合成中用于引入官能团D．以苯为原料通过三步反应生成苯甲酸
反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误；①是取代反应，②是加成反应，都使碳链增长，B正确；环己烷不含官能团，反应③未引入官能团，C错误；根据反应①苯与CH3Cl反应生成甲苯，甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，故经过两步反应，D错误。
3．(2024·辽宁抚顺六校联考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
X、Y、Z中连接支链的碳原子均为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，A错误；由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，B正确；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，C错误；Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。
4．(2024·江苏苏州期初调研)我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机化合物Z。下列说法正确的是( )
A．该反应是加成反应，构建环状碳骨架结构B．X和Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面内C．Z能发生加成、消去、取代等反应D．X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
碳碳双键、碳碳三键和羧基是平面形结构，Y分子中含有四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子一定不能共平面，B错误；Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子，则Z分子不能发生消去反应，C错误；X、Y、Z都含有不饱和碳碳键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能鉴别，D错误。
5．(2024·河南高考适应性测试)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是( )
A．p＝2m－1，化合物X为乙酸B．化合物F最多有24个原子共平面C．反应说明化合物E可发生缩聚反应D．聚芳酯G与稀硫酸和NaOH溶液均可反应
由上述方程式可以判断，X为—OH和 结合成的乙酸分子，p＝2m－1，A正确；F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子共平面，B错误；E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，C正确；聚芳酯G中含有酯基，与稀硫酸和NaOH溶液均可发生水解反应，D正确。
6．(2023·辽宁卷，节选)已知：
某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为__________________________和____________________。
结合题中信息②可知，酮羰基与氨基可发生反应，因此需要将反应物先氧化为酮，进一步与甲胺发生信息②的反应，因此M、N分别为 。
7．(2024·甘肃高考适应性测试，节选)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下图所示：
(1)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有____________、____________和____________。(2)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是________。(3)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于________反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为________________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物________________(写结构简式)反应即可生成化合物H。
答案：(1)加成反应 消去反应 取代反应
1．有机合成有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建_______和引入_______，由此合成出具有特定_______和_______的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和_______、_______等过程。(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的_______等方式使碳链增长。
(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如_______、_______及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
考向 有机化合物的合成及分析 [例] (2024·山东潍坊市北五校联考)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是( )
A．D中所有的碳原子均在同一平面上B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C．E的分子式是C11H11NOF3D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热
1．利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
2．明确有机化合物之间的转化关系，构建有机合成体系
考向一 有机合成路线的补充 [例1] (2022·全国甲卷，节选)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。如图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
对比D＋G→H过程中有机化合物结构变化，类推合成H′的D′和G′的结构简式：
[练1] (2021·北京卷，节选)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
考向二 有机合成路线的仿照设计[例2] (2022·河北卷，节选)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
[练2] (2023·重庆卷，节选)有机化合物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
1．有机合成中碳骨架的构建是关键，包括碳链的增长、碳链的缩短、成环、开环等。下列说法不正确的是( )A．CH3CH2Br与HC≡CNa共热生成CH3CH2C≡CH，可使碳链增长
2．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
A．反应①、②、③均属于加成反应B．反应①和②都能使碳链增长C．反应③在有机合成中用于引入官能团D．以苯为原料通过三步反应生成苯甲酸
反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误；①是取代反应，②是加成反应，都使碳链增长，B正确；环己烷不含官能团，反应③未引入官能团，C错误；根据反应①苯与CH3Cl反应生成甲苯，甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，故经过两步反应，D错误。
3．(2024·辽宁抚顺六校联考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
X、Y、Z中连接支链的碳原子均为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，A错误；由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，B正确；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，C错误；Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。
4．(2024·江苏苏州期初调研)我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机化合物Z。下列说法正确的是( )
A．该反应是加成反应，构建环状碳骨架结构B．X和Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面内C．Z能发生加成、消去、取代等反应D．X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
碳碳双键、碳碳三键和羧基是平面形结构，Y分子中含有四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子一定不能共平面，B错误；Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子，则Z分子不能发生消去反应，C错误；X、Y、Z都含有不饱和碳碳键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能鉴别，D错误。
5．(2024·河南高考适应性测试)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是( )
A．p＝2m－1，化合物X为乙酸B．化合物F最多有24个原子共平面C．反应说明化合物E可发生缩聚反应D．聚芳酯G与稀硫酸和NaOH溶液均可反应
由上述方程式可以判断，X为—OH和 结合成的乙酸分子，p＝2m－1，A正确；F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子共平面，B错误；E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，C正确；聚芳酯G中含有酯基，与稀硫酸和NaOH溶液均可发生水解反应，D正确。
6．(2023·辽宁卷，节选)已知：
某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为__________________________和____________________。
结合题中信息②可知，酮羰基与氨基可发生反应，因此需要将反应物先氧化为酮，进一步与甲胺发生信息②的反应，因此M、N分别为 。
7．(2024·甘肃高考适应性测试，节选)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下图所示：
(1)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有____________、____________和____________。(2)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是________。(3)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于________反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为________________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物________________(写结构简式)反应即可生成化合物H。
答案：(1)加成反应 消去反应 取代反应
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