新教材宁陕2024届高考化学一轮复习学案第9章有机化学基础第57讲卤代烃醇酚鲁科版

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考点一 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被____________取代后所生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是________。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。
(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
特别提醒 卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋Br2―→________________________________________________________；
CH3—CH==CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))______________________________________________________；
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))____________________________________________________________。
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))______________________________________________________________；
＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))_____________________________________________________________；
C2H5OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))_____________________________________________________________。
1．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
2．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )
4．所有卤代烃都能够发生消去反应( )
一、卤代烃的性质
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )
A．CH3Cl B．
C．D．
二、卤代烃制备与有机合成
3．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是( )
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH
D．由X经三步反应可制备甘油
4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
eq \x(A)eq \(―――→,\s\up7(Cl2、光照),\s\d5(①))eq \x(B)eq \(―――→,\s\up7(Cl2、室温),\s\d5(②加成))CH2Cl—CHCl—CH2Cleq \(――――→,\s\up7(NaOH、醇),\s\d5(③))eq \x(C)eq \(――――→,\s\up7(Cl2、室温),\s\d5(④))eq \x(D)eq \(――――→,\s\up7(NaOH、醇),\s\d5(⑤))eq \x(E)eq \(――――――――――――→,\s\up7(),\s\d5(⑥))(二氯烯丹)
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是____________，反应⑥是____________。
(2)写出下列物质的结构简式：A._______ ___________________________________________，
E．________________。
(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________
______________________________________________________________________________。
考点二 乙醇及醇类
1．醇的概念及分类
(1)脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇类的物理性质
思考 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为_________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为_________________________________。
3．几种重要醇的物理性质和用途
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(ⅱ)乙醇与HBr反应：____________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：_________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(ⅳ)醇分子间脱水
a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：___________________________________
_______________________________________________________________________________。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：________________________________________________________________________。
b．2-丙醇：_____________________________________________________________________。
5．加成反应、取代反应、消去反应的特点
一、醇的性质及应用
1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
2．某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇
B．反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变
C．为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液
D．实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
3．α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是( )
A．1 ml该物质最多能和1 ml氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团只有羟基
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成两种有机物
二、醇类催化氧化产物的判断
4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是___________________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是___________________________________________。
醇类催化氧化产物的判断
三、常见有机反应类型的判断
5．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：①eq \(――→,\s\up7(400 ℃))R—CH==CH2＋CH3COOH；
②eq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C____________________，G_____________________________________________________，
H____________________________________________________________________________。
(2)属于取代反应的有________(序号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出反应⑨的化学方程式并指明其反应类型：__________________________________，
_______________________________。
考点三 苯酚及酚类
1．概念
芳香烃分子中________________被________取代后的有机化合物称为酚。
应用举例
下列化合物中，属于酚类的是( )
A．
B．
C．
D．
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
＋H＋
苯酚具有________，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq \\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________；
与Na2CO3反应：
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
苯酚稀溶液滴加到溴水中的现象为________________________________________________
________________________________________________________________________。化学方程式：_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显____色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：______________________
______________________________________________________________________________
(5)氧化反应：易被空气氧化为________色。
注意 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
1．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是( )
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
2．白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 ml该化合物反应的NaOH的最大物质的量是__________。
(2)能够跟1 ml该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是__________、__________。
3．含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是____________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和__________，通过__________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)流程图中，能循环使用的物质是、CaO、____________、____________。
1．(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
2．(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式
RCH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))RCH2OH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))RCH==CH2＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
熔、沸点
溶解性
密度
醇
①高于相对分子质量接近的____________；
②随碳原子数的增加而________；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点________
①饱和一元醇随碳原子数的增加而______；
②羟基个数越多，溶解度________
比水小
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水______，能与水________________
燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为____时可作医用消毒剂
甲醇(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水
化工生产、车用燃料
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶
重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等
丙三醇(甘油)
反应类型
概念
特点
加成反应
有机化合物分子中的__________两端的原子与____________________结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应
eq \(A1,\s\up6(δ＋))===eq \(B1,\s\up6(δ－))＋eq \(A2,\s\up6(δ＋))—eq \(B2,\s\up6(δ－))eq \(―――→,\s\up7(一定条件))_______。
“只上不下”， 反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
取代反应
有机化合物分子中的某些________________被其他____________代替的反应
eq \(A1,\s\up6(δ＋))—eq \(B1,\s\up6(δ－))＋eq \(A2,\s\up6(δ＋))—eq \(B2,\s\up6(δ－))―→________＋________。
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；
卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
消去反应
有机物在一定条件下从脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中有__________________的反应
_______________________________。“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃