新教材宁陕2024届高考化学一轮复习学案第9章有机化学基础第58讲醛酮羧酸酯酰胺鲁科版

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考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按 \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按 \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))
(3)饱和一元醛的通式：____________，饱和一元酮的通式：____________。
2．几种重要的醛、酮
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
________________________________________________________________________
3．醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))___________________________________。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))________________。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2eq \(―――――→,\s\up7(催化剂))___________________________________________________。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
3．某研究性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是________________________________________________，
化学方程式：__________________________________________________________(用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是_____________________________________________________________；
操作过程是___________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________，
F的结构简式为____________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
考点二 羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
2.羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
4.羧酸的化学性质
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：_____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))_______________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：_______________________________________________________________
__________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：____________________________________________________________
__________________________________________________________________________。
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般________水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：__________________________________________________________
________________________________________________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解：__________________________________________________________
___________________________________________________________________(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml消耗2 ml NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
_____________________________________________________________________________。
(2)实验装置
实验现象：__________________________________________________________________。
(3)导管末端在液面上，目的是__________________________________________________。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：________________。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：__________________________________________________
___________________________________________________________________________。
不能用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( )
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH( )
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
二、羧酸及其衍生物的性质
3.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D．与槟榔次碱()互为同系物
4．(2023·沈阳模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是____________________。
(2)写出F的结构简式：_______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是_____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(5)C→G的化学方程式：_____________________________________________________
__________________________________________________________________________。
7．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCleq \(――→,\s\up7(NaCN))RCNeq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))RCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为_____________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
1．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
2．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
4．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有3种官能团
C．分子中含有4个不对称碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应物质
概念
表示方法
醛
由__________与________相连而构成的化合物
酮
________与两个________相连的化合物
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)
(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称__________，具有________、______性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与______等互溶
化工原料
苯甲醛()
有苦杏仁气味的液体，俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮()
无色透明液体，易挥发，能与______等互溶
有机溶剂和化工原料
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以是H
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
水解原理
酸性条件
＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋))RCOOH＋NHeq \\al(＋,4)
碱性条件
＋H2Oeq \(――→,\s\up7(NaOH))RCOONa＋NH3
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气