2025届高中化学全程复习学案全套61醛、酮、羧酸、酯、酰胺

这是一份2025届高中化学全程复习学案全套61醛、酮、羧酸、酯、酰胺，共19页。学案主要包含了师说·助学，师说·延伸，易错诊断，教考衔接，对点演练，要点归纳，典题示例等内容，欢迎下载使用。

1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
2．掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一 醛、酮
1.醛、酮的概述
(1)概念
醛：烃基(或氢原子)与醛基相连的化合物。表示为RCHO。
酮：羰基与两个烃基相连的化合物。表示为。
(2)醛的分类
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．几种重要的醛、酮
【师说·助学】 小分子的醛、酮均易溶于水，是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．醛类的化学性质
请写出乙醛发生反应的化学方程式。
(1)银镜反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与新制Cu(OH)2反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)催化氧化反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)还原(加成)反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
(1)丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
(2)在催化剂存在的条件下，可与H2发生____________反应，生成2-丙醇。
5．醛基的检验
方法一、与新制的银氨溶液反应
在洁净的试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴待测溶液，振荡后将试管放在热水浴中加热，产生光亮的银镜，证明待测溶液中含有醛基。
【师说·助学】 ①试管必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热。
方法二、与新制的氢氧化铜反应
在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL待测溶液并加热，产生砖红色沉淀，证明待测溶液中含有醛基。
【师说·助学】 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸。
【师说·延伸】 醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(2)羟醛缩合
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 ml Ag：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
典例2 [2023·湖北卷，12]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【对点演练】
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2．[2024·成都石室中学模拟]贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：______________________________________________。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。
4．化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
。
回答下列问题：
(1)X的结构简式为________。
(2)写出反应2的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应3所用的试剂为________。
考点二 羧酸、酯、酰胺
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
2.羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
4.羧酸的化学性质
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：______________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(进行彻底)。
【师说·助学】 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6．乙酸乙酯的制备
(1)制备原理：
。
(2)实验现象
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)制备乙酸乙酯的四点说明
①导管末端在液面上的目的：防倒吸。
②加入试剂的顺序：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
③浓硫酸的作用：__________________。
④饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。
【师说·助学】 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
①碱性的原因：RNH2＋H2O⇌__________。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→__________。
(2)酰胺的水解反应
＋H2O＋H＋ △ ____________。
＋OH－ △ ____________________。
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 [2023·全国甲卷，8]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
典例2 [2023·山东卷，7]抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
【师说·延伸】 本题易忽略官能团——酰胺键：
【对点演练】
考向一 酯的制取与纯化
1．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
考向二 羧酸及其衍生物的性质
3．[2024·重庆模拟]槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D.与槟榔次碱()互为同系物
4．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：
(1)当和________反应时，可转化为。
(2)当和________反应时，可转化为。
(3)当和________反应时，可转化为。
5．乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸和足量金属钠反应的化学方程式为______________________________________。
(2)乳酸和NaHCO3反应的化学方程式为______________________________________。
(3)乳酸发生催化氧化反应的化学方程式为______________________________________。
(4)在一定条件下，两个乳酸分子间可发生酯化反应：2CH3CH(OH)COOH→A＋2H2O，生成物A的结构简式为________________。
考向三 羧酸及羧酸衍生物结构的推断
6．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目。
微专题20特定条件下同分异构体的书写
【要点归纳】
1．有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，
Ω＝2x+2-y2＝x＋1－y2。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2)
2．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【典题示例】
典例HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是________________(写结构简式)。
【分析】
【对点演练】
1．已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为________。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
2．是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________。
3．化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。
4．M是D()的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业61
第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
考点一
夯实·必备知识
1．(2)烃基 醛基数目
2．福尔马林
3．(1)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH △ CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2CH3CHO＋O22CH3COOH
(4)CH3CHO＋H2CH3CH2OH
4．(2)还原(加成)
易错诊断
1．正确。
2．正确。
3．正确。
4．错误。HCHO～4Ag，最多应生成4 ml Ag。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 解析：由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为，分别含有5个、4个手性碳原子(图中用○标注)，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
答案：C
典例2 解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。
水可以写成H－OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2===CHOH，烯醇式的CH2===CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
答案：B
对点演练
1．解析：试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确；制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B错误；银镜反应需要水浴加热，故C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大，故D正确。
答案：B
2．解析：Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
答案：A
3．解析：甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 ml甲醛可生成4 ml银，n(HCHO)＝＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
答案：(1)HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－ △ CO32-＋2NH4+＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O (2)4.32 g
4．答案：(1)
(2)
(3)氧气和铜
考点二
夯实·必备知识
4．(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋2H2O
②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
(4)①
②＋(n－1)H2O
5．(2)①CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
②CH3COOC2H5＋NaOH △ CH3COONa＋C2H5OH
6．(3)③催化剂和吸水剂
7．(1)①RNH3+＋OH－
②RNH3Cl
(2)RCOOH＋NH4+
RCOO－＋NH3↑
易错诊断
1．正确。
2．正确。
3．正确。
4．错误。加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。综上所述，本题选B。
答案：B
典例2 解析：由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；由题干有机物结构简式可知，1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
答案：D
对点演练
1．解析：乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
答案：C
2．解析：乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。
答案：D
3．解析：由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 ml槟榔碱最多能与1 ml H2发生加成反应，C错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D错误。
答案：B
4．答案：(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
5．解析：(1)乳酸和足量金属钠反应，羟基和钠反应，羧基也和钠反应，都生成氢气，其化学方程式为＋2Na―→＋H2↑；
(2)乳酸和NaHCO3反应是羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳、水等，其化学方程式为＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑；
(3)乳酸发生催化氧化反应，羟基被催化氧化变为羰基，其化学方程式为；
(4)在一定条件下，两个乳酸分子间可发生酯化反应：2CH3CH(OH)COOH―→A＋2H2O，则说明是一分子的羧基、羟基分别和另一分子的羟基、羧基发生酯化反应，则生成物A的结构简式为。
答案：(1)
(2) ＋CO2↑
(3)
(4)
6．答案：(1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
微专题20
典题示例
典例 答案：9 OHC—CH2—CH2—CHO
对点演练
1．解析：根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、、。
答案：4
2．解析：的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、 (与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
答案：5
3．解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：、 (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
答案：12 (或)
4．解析：M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或；②氯原子和碳原子相连。若六元环为，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论： (数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种。综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
答案：12 物质
主要物理性质
甲醛(蚁醛)
(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有杀菌、防腐性能
乙醛
(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
苯甲醛
()
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮
()
无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
物质
结构简式
性质或用途
甲酸(蚁酸)
酸性、还原性、(＋2价碳)
乙酸
CH3COOH
无色、有刺激性气味的液体，能与水互溶
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气