天津市红桥区2023-2024学年高二下学期6月期末考试化学试卷（原卷版+解析版）

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注意事项：
1.每题选出答案后，用铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。
2.本卷共12小题，每题3分，共36分。在每题列出的四个选项中，只有一项是最符合题目要求的。
以下数据可供解题时参考：H1C12O16
选择题(每小题只有一个选项最符合题意，每小题3分，共36分)
1. 下列物质中不能用于杀菌消毒的是
A. 乙醇B. 苯酚C. 乙酸乙酯D. 次氯酸钠
【答案】C
【解析】
【详解】A．75%乙醇为医用酒精，经常用于消毒，选项A不符合；
B．苯酚有毒，可以使蛋白质变性，苯酚在医院里广泛使用，消毒药皂的味道也是苯酚产生的，选项B不符合；
C．乙酸乙酯不能使蛋白质变性，不能用于杀菌消毒，选项C符合；
D．次氯酸钠具有强氧化性，可以使蛋白质变性，可用于杀菌消毒，选项D不符合；
答案选C。
2. 下列有机物化合物，属于芳香烃的是
A B. C. D.
【答案】B
【解析】
【分析】芳香烃是含有苯环烃类物质，根据组成和结构分析判断。
【详解】A、D不含苯环；C中含N元素不属于烃类，故B正确；
故选：B。
3. 下列有机物存在顺反异构现象的是
A. CH3CH3B. CH2=CH2C. CH3CH=CHCH3D. CH3CH=CH2
【答案】C
【解析】
【详解】A、不存在碳碳双键，不符合；B、2个C原子所连基团完全相同，不符合；C、碳碳双键的每个C原子所连基团是完全不同的，存在顺反异构体，符合；D、碳碳双键有一端是相同基团（＝CH2） ，不存在顺反异构，不符合；答案选C。
【点睛】本题考查顺反异构体的物质结构特点的判断。顺反异构体是分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个C原子所连基团是完全不同的基团时才存在顺反异构。
4. 下列反应中，属于消去反应的是
A. 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下的反应
B. 乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃
C. 乙烷和氯气混合，光照
D. 乙炔与氢气在有催化剂加热条件下的反应
【答案】B
【解析】
【分析】消去反应是指在一定条件下有机化合物脱去小分子物质，如H2O、HBr等，生成分子中有双键或三键的化合物的反应。
【详解】A．在加热条件下，乙醛与新制氢氧化铜的反应属于氧化反应，A错误
B．乙醇与浓硫酸共热至170℃脱去一个水生成不饱和的CH2=CH2，属于消去反应，B正确；
C．乙烷和氯气混合，光照，发生烷烃的取代反应，C错误；
D．乙炔与氢气在有催化剂加热条件下发生加成反应，D错误；
故选B。
5. 下列关于提纯苯甲酸(粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙)采用的方法正确的是
A. 萃取法B. 蒸发法C. 蒸馏法D. 重结晶法
【答案】D
【解析】
【详解】粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙，可通过溶解过滤除去泥沙，且根据苯甲酸的溶解度受温度影响变化较大，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，可以将溶液蒸发浓缩冷却结晶，获得粗苯甲酸晶体，然后再将获得的晶体再溶解，再蒸发浓缩、冷却结晶获得更纯净的苯甲酸，即可选重结晶法分离提纯苯甲酸，故合理选项是D。
6. 下列关于乙烯分子的说法正确的是
A. 有6个σ键B. 碳原子采用sp杂化
C. 所有原子共平面D. 分子中含有手性碳
【答案】C
【解析】
【详解】A．乙烯中有4个碳氢σ键，1个碳碳σ键，共5个σ键，故A错误；
B．碳原子价层电子对数为3，采用sp2杂化，故B错误；
C．乙烯分子中所有原子共平面，故C正确；
D．手性碳原子是指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此乙烯分子中没有手性碳，故D错误。
综上所述，答案为C。
7. 具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有3组峰的是
A. CH3OCH2CH3B.
C. D.
【答案】A
【解析】
【详解】A．CH3OCH2CH3核磁共振氢谱中有3组峰，A正确；
B．核磁共振氢谱中有2组峰，B错误；
C．核磁共振氢谱中有2组峰，C错误；
D．核磁共振氢谱中有1组峰，D错误；
故选A。
8. 有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是
A. 与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C 乙烯能发生加成反应而乙烷不能
D. 苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
【答案】C
【解析】
【详解】A．与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢，说明乙基使羟基中氢原子活泼性减弱，故不选A；
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环使甲基活泼性增强，故不选B；
C．乙烯能发生加成反应而乙烷不能，是因为官能团不同，故选C；
D．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环使羟基中氧氢键极性增强，故不选D；
选C。
9. 青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)
A. 5种B. 6种C. 7种D. 8种
【答案】C
【解析】
【详解】该分子不对称，分子中7种氢原子，一氯代物有7种，故选C。
10. 最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A. 用苯与液溴在催化下制溴苯的反应
B. 用溴乙烷与的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C. 用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯的反应
D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【解析】
【详解】A．用苯与液溴在催化下制溴苯，还生成了HBr，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下制乙酸乙酯，还生成了水，且该反应为可逆反应，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；
故选D。
11. 为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．丙酸丙酯中混有丙酸，用饱和Na2CO3溶液除去丙酸，分液，A正确；
B．乙烯虽然与氢气能够发生加成反应生成乙烷，但是引入新杂质氢气和乙烷，B错误；
C．丙酸易溶于水溶液中，不能用分液的方法分离，C错误；
D．苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D错误；
故选A。
12. 泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是
A. 维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物
B. 柠檬酸分子中所有碳原子共面
C. 1ml柠檬酸能与4mlNaOH发生反应
D. 柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
【答案】D
【解析】
【详解】A．有机高分子化合物的相对分子质量高达几千到几百万，所以维生素和柠檬酸不属于有机高分子化合物，A错误；
B．柠檬酸分子中三个饱和的sp3碳原子相连，则所以碳原子不可能共平面，B错误；
C．羧基能够与氢氧化钠反应，1个柠檬酸分子中含有3个羧基，所以1ml柠檬酸能与3mlNaOH发生反应，C错误；
D．柠檬酸含有羧基和羟基，所以柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应，D正确；
故选D。
第Ⅱ卷
注意事项：
1.用黑色墨水的钢笔或签字笔将答案写在答题卡上。
2.本卷共4题，共64分。
13. 根据要求填空：
（1）用系统命名法对命名：___________。
（2）瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示，回答下列问题。
①瑞香素的分子式为___________，其中含氧官能团的名称为___________。
②1ml此化合物可与___________mlBr2反应，最多可以与___________mlNaOH反应
（3）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
①A中官能团的名称___________，F中官能团的结构简式为___________。
②指出下列反应的反应类型
A转化为B：___________，C转化为D：___________。
③写出下列反应的化学方程式：
D生成E的化学方程式：___________。
B和F生成G的化学方程式：___________。
【答案】（1）2,3-二甲基戊烷
（2） ①. C9H6O4 ②. 酚羟基、酯基 ③. 3 ④. 4
（3） ①. 碳氯键 ②. -COOH ③. 水解反应 ④. 加成反应 ⑤. ⑥. +CH3COOH+H2O
【解析】
【分析】C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，C为乙烯，与水加成得到乙醇D，乙醇催化氧化转化为乙醛E，乙醛与银氨溶液反应后在酸性条件下转化为乙酸F，甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应转化为A，在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应转化为B，与乙酸发生酯化反应转化为G。
【小问1详解】
主链上5个碳原子，2号位和3号位有甲基，系统命名法为2,3-二甲基戊烷；
【小问2详解】
①瑞香素的分子式为C9H6O4；该分子中含氧官能团是酚羟基、酯基；
②碳碳双键能与溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，所以1ml该物质能和3ml溴反应；酯基水解生成的酚羟基和羧基能和NaOH反应，1ml该物质最多能和4mlNaOH溶液反应；
【小问3详解】
①A中官能团的名称为碳氯键，F中官能团的结构简式为-COOH；
②A转化为B为水解反应，C转化为D为加成反应；
③根据分析可知，D生成E的化学方程式：，B和F生成G的化学方程式：+CH3COOH+H2O。
14. 聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有机玻璃的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为______，A中σ键和π键数目之比______。A→B的反应类型是______。
（2）C→D的化学反应方程式是___________。
（3）E的结构简式是___________。
（4）由G合成PMMA的化学反应方程式是___________。
（5）已知：。G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体(该单体聚合后可生成亲水性高分子材料)，写出该反应的化学方程式___________。
【答案】（1） ①. 丙烯 ②. 8:1 ③. 加成反应
（2）+HCN
（3）(CH3)2C(OH)COOH
（4）nCH2=C(CH3)COOCH3
（5）CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH
【解析】
【分析】丙烯在催化剂加热条件下与水发生加成反应生成B为2－丙醇，醇B催化氧化生成C（丙酮），C与HCN发生碳氧双键的加成反应生成D。D在酸性水溶液中发生反应生成E为(CH3)2C(OH)COOH，E在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成不饱和键得F为CH2=C(CH3)COOH，F与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G为CH2=C(CH3)COOCH3，G发生加聚反应生成PMMA。
【小问1详解】
A的名称为丙烯，单键均为σ键，双键中1个σ键和1个π键，所以A中σ键和π键数目之比为8:1，由分析知A到B发生加成反应；
【小问2详解】
C到D的方程式为：+HCN；
【小问3详解】
由分析知E的结构简式是：(CH3)2C(OH)COOH；
【小问4详解】
由G合成PMMA的反应方程式是：nCH2=C(CH3)COOCH3 ；
【小问5详解】
由已知：RCOOR1+ HOR2RCOOR2+ HOR1，CH2=C(CH3)COOCH3与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反应方程式为：CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH。
15. 乳酸正丙酯具有高沸点、低毒性和较好的水溶性，广泛应用于涂料、化妆品及生物溶剂领域。某小组同学欲通过实验研究乳酸的结构，并制备乳酸正丙酯。
【实验1】研究乳酸的结构
i．确定分子式。利用元素分析法和质谱法测得乳酸的分子式为C3H6O3。
ii．确定官能团。通过红外光谱初步确定乳酸分子的官能团为-COOH和-OH，并进行如下实验验证。
（1）实验①中，检测试剂为___________。
（2）实验②中，观察到的现象为___________。
iii．确定结构简式。
（3）乳酸分子的核磁共振氢谱如下图所示。结合上述信息推测乳酸的结构简式为___________。
【实验2】制备乳酸正丙酯
实验室制备乳酸正丙酯的步骤如下：
i．将乳酸、正丙醇(物质的量之比为1：3)和浓硫酸投入三口瓶中(装置如图，加热、夹持、搅拌装置已略去)，加热至102~105℃，反应6h。
ii．酯化结束后，降温至60℃以下，加入与硫酸等物质的量的纯碱。
iii．常压蒸馏至110℃左右，收集到的馏分经处理后循环使用。
iv．当温度高于110℃时，停止加热，冷却，当温度降至40℃以下时，接好减压装置，进行减压蒸馏，收集120℃左右的馏分，获得乳酸正丙酯。资料：相关物质的沸点如下表。
（4）步骤i中，乳酸与正丙醇发生酯化反应的化学方程式为___________。
（5）步骤iii中，收集到的可循环使用的物质主要是___________。
（6）步骤iv中，减压蒸馏的目的之一是防止温度过高乳酸分子间生成交酯(六元环状酯)，该交酯的结构简式为___________。
【答案】（1）Na2CO3溶液
（2）溶液的紫色褪色 （3）
（4）+CH3CH2CH2OH +H2O
（5）CH3CH2CH2OH
（6）
【解析】
【分析】乳酸分子中含有-COOH、-OH，可根据其具有酸性，酸性比碳酸的酸性强，能够与Na2CO3反应产生CO2气体检验其含有-COOH；根据其能够使酸性KMnO4溶液褪色说明其中含有-OH；根据其核磁共振氢谱图确定其含有的H原子的种类，从而确定物质的分子结构。乳酸与正丙醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生乳酸正丙酯和水，该反应是可逆反应，反应后溶液中含有未反应的乳酸、正丙醇、乳酸正丙酯、硫酸，反应后向其中加入与H2SO4等物质的量的Na2CO3，反应消耗催化剂硫酸，在常温下蒸馏收集得到的馏分是正丙醇；通过减压蒸馏收集120℃的馏分得到乳酸正丙酯。
【小问1详解】
在实验①中可根据羧酸的酸性比碳酸强，向其中加入Na2CO3溶液，反应产生CO2气体而有气泡，证明其中含有-COOH，故实验①中试剂是Na2CO3溶液；
【小问2详解】
在实验②中可根据醇羟基具有还原性，能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，来检验-OH的存在，故实验②中，观察到的现象为溶液的紫色褪色；
【小问3详解】
根据核磁共振氢谱图可知：乳酸分子中含有四种不同的H原子，它们的数目比是1：1：1：3，故其分子结构简式是；
【小问4详解】
在步骤i中，乳酸与正丙醇发生酯化反应产生乳酸正丙酯和水，该反应是可逆反应，反应的化学方程式为：+CH3CH2CH2OH +H2O；
【小问5详解】
根据表格数据可知正丙醇的沸点是97.2℃，所以在步骤iii中，在常压蒸馏至110℃左右收集到的可循环使用的物质主要是正丙醇CH3CH2CH2OH；
【小问6详解】
在步骤iv中，减压蒸馏的目的之一是防止温度过高乳酸分子间生成交酯(六元环状酯)，每个乳酸分子的羧基脱去羟基，每个羟基脱去H原子，形成环状酯，该交酯的结构简式为。
16. 一种局部麻醉剂的中间体(H)的合成路线如图所示：
回答下列问题；
（1）A的结构简式为___________；B的化学名称为___________。
（2）B→C的反应类型为___________。
（3）化合物H分子中采取sp3杂化的碳原子数有___________。
（4）F→G的化学方程式为___________。
（5）G→H为取代反应，则另一种产物为___________。
（6）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（7）参照上述合成路线和信息，以和乙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选)，设计制备的合成路线：___________。
【答案】（1） ①. ②. 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
（2）氧化反应 （3）8
（4）+H2
（5）CH3CH2OH
（6） （7）
【解析】
【分析】A在浓硝酸浓硫酸加热的条件下生成B，可推出A为；和苯环相连的C有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化变为羧基，羧酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化生成D，硝基在锌和乙酸的条件下被还原为氨基，转化为F，碳氮双键与氢气发生加成反应生成G，G转化为H。
【小问1详解】
A在浓硝酸浓硫酸加热条件下生成B，可推出A为，B为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)；
【小问2详解】
B在酸性高锰酸钾的条件下生成C，发生氧化反应；
【小问3详解】
C原子为单键连接的为sp3杂化，C原子为双键连接的为sp2杂化，C原子为三键连接的为sp杂化，H结构中共有8个C原子发生sp3杂化；
【小问4详解】
F到G发生加成反应，方程式为+H2；
【小问5详解】
G→H为取代反应，根据元素守恒，可知另一有机产物为CH3CH2OH；
【小问6详解】
能发生银镜反应，则含有醛基；能发生水解反应，含有酯基，水解产物之一遇氯化铁显色，则酯基为酚酯；含有4种不同化学环境的氢原子，其结构可能为：；
【小问7详解】
以和乙醇为原料设计制备，根据官能团的变化可推知需用框图中E与醛反应生成F的反应原理，故其合成路线为：。选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
B
丙烷(乙烯)
氢气
加热
C
丙酸(丙醇)
酸性KMnO4溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤
序号
待验证官能团
检测试剂
实验现象
实验结论
①
-COOH
___________
产生无色气泡
含有-COOH
②
-OH
酸性KMnO4溶液
___________
含有-OH
物质
乳酸
正丙醇
乳酸正丙酯
沸点/℃
227.6
97.2
168