化学选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第二单元 胺和酰胺评优课课件ppt
展开1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度,了解胺和酰胺的结构特点和分类,理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理,能推理出酰胺水解反应后的产物。
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键。酰胺也是羧酸的衍生物。
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构与氨气相似,都是三角锥形。
伯胺 一级胺
叔胺 三级胺
氨基 RNH2
亚氨基 R2NH
根据氢原子被烃基取代的数目
根据氨基所连的烃基种类
结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法,以烃为母体,氨基或烃氨基(—NHR,—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
表示氨气或基团时用“氨”,如氨气、甲氨基(CH3NH—);表示氨的烃类衍生物时用“胺”,即含氨基(—NH2)的有机物;表示铵盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
胺的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。
胺都能与水分子形成氢键,低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。6个碳以上的胺就难溶于水。
5.胺的化学性质与应用
1、胺的碱性与氨气结构相似,胺分子中N原子带孤对电子,易与H+结合,显碱性。
可以与酸反应生成类似的铵盐。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
碱性:脂肪胺> 氨> 芳香胺
应用:在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。
在胺盐中加入强碱,可得到有机胺。
2、胺易溶于有机溶剂,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂;向铵盐溶液中加强碱,又转化为有机胺。借助上述过程,实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
3、乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的分析试剂。
4、己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
例1.下列关于胺的说法错误的是( )A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
酰胺是另一种含氮的烃的衍生物,是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
①根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。②简单酰胺,根据氨基所连的酰基名称来命名。
酰胺除甲酰胺外,大部分是无色晶体。因为酰胺分子之间能形成氢键,酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。因氨基(—NH2)和酰胺基(—CONH2)都是亲水基团,低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大(碳原子数增加),酰胺的溶解度逐渐减小。
4.酰胺的化学性质与制备
构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键,在二肽、多肽及蛋白质中,酰胺基又称肽键。
酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,因此酰胺具有与酯类相似的性质。
酰胺分子中,虽然有氮原子,由于酰基的影响致使其碱性减弱,酰胺一般为中性化合物。
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应,得到不同的水解产物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如:乙酰胺的制备
酰胺无碱性,一般认为是中性的化合物,通常可作为溶剂。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
N,N-二甲基甲酰胺,简称DMF,它不但可以溶解有机物,还可以溶解某些无机物,是一种性能优良的溶剂。此外,N,N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体,可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚,是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料,经过一系列反应,最后得到产物。
许多高分子化合物中都存在酰胺基团,如高分子材料“尼龙-66”。
例2 下列说法不正确的是( )A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
概念、分类、命名物理性质化学性质常见应用
概念、分类、命名物理性质化学性质与制备常见用途
1、如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是( )A.是芳香族化合物B.分子中只含有氨基、羧基、酯基官能团C.既能与NaOH反应,也能与HCl反应D.1 ml aspartame最多能与3 ml NaOH反应
2.某解热镇痛药(M)的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )A.M的分子式为C18H17NO5B.M既能发生加成反应,也能发生消去反应C.M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种互为同系物D.M中含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
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