高考化学一轮复习基础知识讲义专题二考点五 酚（2份打包，原卷版+解析版）

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【必备知识】
1、概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
例1、下列化合物中，属于酚类的是( )
A． B． C． D．
2、苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于 。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤，再用水冲洗。
3、苯酚的化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响

苯酚具有弱酸性，俗称 。酸性：H2CO3>>HCOeq \\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
①与Na反应：
②与NaOH反应：
③与Na2CO3反应：
④往苯酚钠溶液通CO2：
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
苯酚稀溶液滴加到浓溴水中的现象为生成白色沉淀。
化学方程式：
(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显 色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 反应，
化学方程式：n＋nHCHOeq \(――→,\s\up7(H＋))
(5)氧化反应：易被空气、酸性KMnO4溶液氧化。
【拓展】
例2、回答问题
（1）1ml以下物质消耗多少ml NaOH?

（2）1ml以下物质消耗多少ml Br2?

例3、白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 ml该化合物反应的NaOH的最大物质的量是__________。
(2)能够跟1 ml该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是__________、__________。
【易错辨析】
1、苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
2、除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( )
3、分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。( )
4、含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( )
5、鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( )
6、溶液与少量CO2反应生成NaHCO3，而不生成Na2CO3。( )
【关键能力】
1、(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
2、丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应
D．1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
3、（2020.山东）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
4、麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为____________。
(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗____ml Br2。
(3)1 ml该有机物与NaOH溶液反应最多消耗____ml NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
5、含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是____________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和__________，通过__________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)流程图中，能循环使用的物质是、CaO、____________、____________。
6、H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(――――――→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl))CH3CH2CH2R
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________，C的分子式为______________。
(2)下列反应中属于取代反应的是________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________________。
(4)是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试剂任用)。