高考化学一轮复习基础知识讲义专题二考点七 羧酸 酯（2份打包，原卷版+解析版）

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【必备知识】
1、羧酸、酯的结构特点
2、几种重要的羧酸
3、羧酸的化学性质
例1、1 ml 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应消耗三种物质的物质的量之比为多少?写出与NaOH反应的化学方程式。
例2、按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：______________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))_______________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：_________________________________________________________________。
②生成高聚酯：______________________________________________________________。
【答案】 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
②eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
4、酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
例3、分别写出ClCH2COOH 、 、 与NaOH反应的方程式。
5、判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目（基元法、加减法的使用）
【答案】 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
【易错辨析】
1、丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)互为同系物。( )
2、甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( )
3、酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4、可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5、1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH( )
6、C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
7、制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
8、在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
【答案】 1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7．× 8．×
【关键能力】
1、一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
【答案】 D
【解析】 解答本题时注意以下两点：①1 ml —OH或1 ml —COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 ml H2；②醇羟基不与NaHCO3反应，1 ml —COOH与足量NaHCO3反应放出1 ml CO2。
2、紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
3、(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】 A
【解析】 根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
4、(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】 C
【解析】 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
5、(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体 D．1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
【答案】 C
【解析】 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个羧基，1 ml该物质与碳酸钠反应，生成0.5 ml二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
6、阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸)具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常备药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如图。下列有关说法错误的是( )
A．水杨酸分子中所有原子可能共面
B．水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种(不考虑过氧键)
C．乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应
D．分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和Na2CO3溶液后分液
【答案】D
7、科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如：
下列说法正确的是( )
A．上述转化反应属于加成反应
B．上述三种有机物所含官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
【答案】 C
【解析】 上述转化反应属于消去反应，故A错误；反应物中只有羧基，生成物中有羧基和碳碳双键，故B错误；肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；苯环和碳碳双键、羧基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D错误。
8、(2020浙江7月)有关的说法正确的是（ ）
A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
9、(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】 C
10、有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。
(2)写出F的结构简式：______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：_____________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：__________________________________。
(5)C→G的化学方程式：_________________________________________________________________。
【答案】 (1)消去反应 Cu，O2、加热
(2)CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
(4)eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
11、苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCleq \(――→,\s\up7(NaCN))RCNeq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))RCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为____________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为___________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】 (1)苯乙烯 碳氯键 (2)取代反应
(3)＋HOCH2CH3eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O (4)(或)
(5)CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaCN))NCCH2CH2CNeq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))HOOCCH2CH2COOH
【解析】 根据D的结构简式及已知信息得C为，B为；烃A和HCl发生加成反应生成B，则A为。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明存在对称结构且含有2个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。(3)由转化关系可知，a只与羧基反应，不能与羟基反应，则a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，所以碳酸钠能与羧酸反应，不与醇反应。(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，该反应也属于取代反应。(5)因为乳酸中含有羟基和羧基两种官能团，两分子乳酸可以发生分子间的酯化反应生成具有六元环状结构的物质：。物质
羧酸
酯
结构通式
R(H)—COOH
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
（冰醋酸）
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸
(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸
(安息香酸)
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH
(R为碳原子数较多的烃基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气