新高考化学一轮复习讲与练 第32讲 烃的性质（讲）（2份打包，原卷版+解析版）

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1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其性质提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】
一、脂肪烃的组成与结构
1．脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.典型代表物的分子组成与结构特点
二、脂肪烃的物理性质变化规律
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
2．烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)丙烯加聚反应的化学方程式为
。
(2)乙炔加聚反应的化学方程式为
。
4．二烯烃的加成反应和加聚反应
(1)加成反应
(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
5．脂肪烃的氧化反应
【特别提醒】乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。
四、乙烯和乙炔的实验室制法
五、化石燃料
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2。
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气eq \(――→,\s\up7(高温))水煤气eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))甲醇等。
六、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
七、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂))CO＋3H2。
四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
【关键能力拓展】
一、苯
1．组成与结构
2．物理性质
3.化学性质
完成下列反应的化学方程式：
(1)燃烧(氧化反应)：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴的反应：
；
②苯的硝化反应：
。
(3)加成反应
一定条件下与H2加成：。
二、芳香烃
1．芳香烃的结构特点
通式：CnH2n－6（n≥6）
成键特点：与苯的成键特点相同
特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)
3.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(取代（卤代、硝化、磺化）,加氢→环烷烃（反应比烯烃、炔烃困难）,点燃：有浓烟))
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①硝化：＋3HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
＋3H2O。
②卤代：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3),\s\d5( ))；＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq \(――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。
【特别提醒】
（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如
。
②在铁(或卤化铁)的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
如。
【核心题型例解】
高频考点一 脂肪烃的结构与性质
例1．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A. 属于烷烃B. 可发生水解反应
C. 可发生加聚反应D. 具有一定的挥发性
【变式探究】角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个碳碳双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述，其中正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③不饱和度为6
④易被氧化
A．①②③B．①③④
C．②③④D．①②③④
【变式探究】有机物的结构可用键线式表示，如
CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H6
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
高频考点二 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
例2.（2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【变式探究】（2021·浙江卷）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．(取代反应)
高频考点三 芳香烃的结构与性质
例3．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A. X与互为顺反异构体 B. X能使溴的溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物生成 D. Z分子中含有2个手性碳原子
【变式探究】（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A. 不能使酸性溶液褪色B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应D. 可溶于水
【变式探究】 (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A. M和N互为同系物B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种D. 萘的二溴代物有10种
高频考点四 化石燃料的综合利用
例4.（2022·浙江卷）下列说法正确的是
A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C.在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【变式探究】（2021·浙江卷）下列说法不正确的是
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
HC≡CH
分子结构特点
正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
性质
变化规律
状态
常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小
水溶性
均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
溶液不褪色
溶液褪色
溶液褪色
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔、沸点
无色
液体
特殊气味
有毒
不溶于水
比水小
低
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式