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新高考化学一轮复习讲与练 第33讲 烃的衍生物（讲）（2份打包，原卷版+解析版）
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这是一份新高考化学一轮复习讲与练 第33讲 烃的衍生物（讲）（2份打包，原卷版+解析版），文件包含新高考化学一轮复习讲与练第33讲烃的衍生物讲原卷版doc、新高考化学一轮复习讲与练第33讲烃的衍生物讲解析版doc等2份试卷配套教学资源，其中试卷共30页， 欢迎下载使用。
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】
一、卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂) ,\s\d5(△)) CH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。
二、醇和酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
＋NaOH―→＋H2O。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
三、醛、羧酸和酯
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
【特别提醒】
(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq \\al(18,5)OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。
4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
(2)酯的物理性质
eq \x(低级酯)eq \b\lc\ \rc\ (\a\vs4\al\c1(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水小,——水中难溶，有机溶剂中易溶))
(3)酯的化学性质
＋H2Oeq \(,\s\up7(无机酸),\s\d5(△))＋R′OH。
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋R′OH。
【特别提醒】酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
【关键能力拓展】
1．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)
＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
(环酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(一定条件)) ＋(2n－1)H2O (高聚酯)
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋H2O
(普通酯)
eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
(环酯)
eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O
(高聚酯)
【核心题型例解】
高频考点一 醇的重要化学性质
【例1】 (2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是
A. 可使酸性溶液褪色B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出D. 分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
【变式探究】有关的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应 B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团 D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mlNaOH
【答案】A
【解析】分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；1ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mlNaOH，D错误。
高频考点二 酚的性质
【例2】（2023·浙江卷1月第8题）下列说法不正确的是
A. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。综上所述，答案为C。
【变式探究】（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A. 不能与溴水反应B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰D. 能与发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故选A。
【变式探究】（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
高频考点三 醛、酮的结构与性质
【例3】（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与反应
C.该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D.该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；故选B。
【变式探究】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A. 可与氢气发生加成反应B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应D. 不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
高频考点四 酸的结构与性质
【例4】（2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；故选D。
【变式探究】（2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和 ，因此1ml该物质最多能与2mlNaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。
【变式探究】（2023·山东卷第7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
【答案】D
【解析】由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；由题干有机物结构简式可知，1ml该有机物含有羧基和酰胺基各1ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应，D错误；故答案为D。
高频考点五 酯的结构与性质
【例5】（2023·全国甲卷第8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A. 可以发生水解反应B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团D. 能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；故选B。
【变式探究】（2021·浙江卷）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A. 可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B. 反应过程涉及氧化反应
C. 化合物3和4互为同分异构体 D. 化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【解析】由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A项正确；由图中信息可知，化合物4在H2O2的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，故B项正确；化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C项正确；由图中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2，化合物1间接催化反应的进行，故D项错误；故答案为D。
【变式探究】氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；故选B。
高频考点六 多官能团有机物性质的分析
【例6】（2023·浙江选考1月第9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mlBr2
D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mlNaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4mlNaOH，D错误；故选B。
【变式探究】（2023·湖北卷第4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A. 该物质属于芳香烃B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子D. 1ml该物质最多消耗9mlNaOH
【答案】B
【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 mlNaOH，D错误；
故选B。
【变式探究】（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A. 能使的溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有如图 其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；故选AB。
【变式探究】（2022·浙江卷）关于化合物，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；，分子中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；故选C。
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH
eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】
一、卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂) ,\s\d5(△)) CH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。
二、醇和酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
＋NaOH―→＋H2O。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
三、醛、羧酸和酯
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
【特别提醒】
(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq \\al(18,5)OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。
4．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
(2)酯的物理性质
eq \x(低级酯)eq \b\lc\ \rc\ (\a\vs4\al\c1(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水小,——水中难溶，有机溶剂中易溶))
(3)酯的化学性质
＋H2Oeq \(,\s\up7(无机酸),\s\d5(△))＋R′OH。
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋R′OH。
【特别提醒】酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
【关键能力拓展】
1．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)
＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
(环酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(一定条件)) ＋(2n－1)H2O (高聚酯)
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋H2O
(普通酯)
eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
(环酯)
eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O
(高聚酯)
【核心题型例解】
高频考点一 醇的重要化学性质
【例1】 (2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是
A. 可使酸性溶液褪色B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出D. 分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
【变式探究】有关的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应 B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团 D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mlNaOH
【答案】A
【解析】分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；1ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mlNaOH，D错误。
高频考点二 酚的性质
【例2】（2023·浙江卷1月第8题）下列说法不正确的是
A. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。综上所述，答案为C。
【变式探究】（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A. 不能与溴水反应B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰D. 能与发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故选A。
【变式探究】（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
高频考点三 醛、酮的结构与性质
【例3】（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与反应
C.该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D.该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；故选B。
【变式探究】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A. 可与氢气发生加成反应B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应D. 不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
高频考点四 酸的结构与性质
【例4】（2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；故选D。
【变式探究】（2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和 ，因此1ml该物质最多能与2mlNaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。
【变式探究】（2023·山东卷第7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
【答案】D
【解析】由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；由题干有机物结构简式可知，1ml该有机物含有羧基和酰胺基各1ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应，D错误；故答案为D。
高频考点五 酯的结构与性质
【例5】（2023·全国甲卷第8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A. 可以发生水解反应B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团D. 能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；故选B。
【变式探究】（2021·浙江卷）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A. 可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B. 反应过程涉及氧化反应
C. 化合物3和4互为同分异构体 D. 化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【解析】由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A项正确；由图中信息可知，化合物4在H2O2的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，故B项正确；化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C项正确；由图中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2，化合物1间接催化反应的进行，故D项错误；故答案为D。
【变式探究】氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；故选B。
高频考点六 多官能团有机物性质的分析
【例6】（2023·浙江选考1月第9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mlBr2
D. 1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mlNaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4mlNaOH，D错误；故选B。
【变式探究】（2023·湖北卷第4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A. 该物质属于芳香烃B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子D. 1ml该物质最多消耗9mlNaOH
【答案】B
【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 mlNaOH，D错误；
故选B。
【变式探究】（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A. 能使的溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有如图 其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；故选AB。
【变式探究】（2022·浙江卷）关于化合物，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；，分子中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；故选C。
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH
eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
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