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新高考化学二轮复习强化练习重难点09 有机物的结构与性质（2份打包，原卷版+解析版）
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官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据多种官能团判断有机物的某些性质的能力。确定多官能团有机物性质的三步骤：
（1）第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
（2）第二步：联想每种官能团的典型性质。
（3）第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
预测2024年高考，命题方式仍保持原有方式，在选择题中结合有机物的结构简式或合成路线，考查碳原子成键特点、杂化方式、原子共平面、有机反应类型、同系物、同分异构体、物质性质、一氯代物的种类等，侧重考查理解与辨析能力、分析与推测能力。
【策略1】熟记常见官能团的名称、结构与性质
【策略2】掌握官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 ml ~ 1 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 2 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 3 ml H2；
（2）取代反应：
取代1 ml氢原子 ~ 消耗1 ml卤素单质。
（3）1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(足量NaHCO3))1 ml CO2；
（4）1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(足量Na))eq \f(1,2) ml H2；
（5）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
（6）1 ml —COOR在酸性条件下水解消耗1 ml H2O。
（7）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为，所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O。
（8）1 ml有机物消耗NaOH量的计算方法
【策略3】利用五种模型判断有机物原子共面、共线问题
（1）五种典型有机分子的空间构型
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
考向一 烃的结构与性质
1．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
【答案】C
【详解】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；
B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
2．（2021·辽宁·统考高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；
B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；
C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；
D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；
故答案为：A。
考向二 烃的衍生物的结构与性质
3．（2023·河北·统考高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应D．X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
选A。
4．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
【答案】C
【详解】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；
B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；
C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确；
D．橙皮苷不与醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误；
故选C。
5．（2023·江苏·统考高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1ml苯环可以和发生加成反应,1ml醛基可以和发生加成反应，故1mlZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
6．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【详解】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；
答案选B。
7．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【详解】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误；
故选D。
考向四 高分子化合物的结构与性质
8．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；
故选B。
9．（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【详解】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
考向五 有机物的共线共面问题
10．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【详解】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；
C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；
D．聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确；
故选B。
11．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；
D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；
故答案选B。
考向六 同分异构体的判断
12．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【详解】A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
13．（2021·河北·统考高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
（建议用时：30分钟）
1．（2023·浙江台州·统考一模）下列说法不正确的是
A．苯酚与甲醛在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成树脂
B．油脂在碱性溶液中的水解产物可用于制肥皂
C．淀粉和纤维素没有甜味，在人体内水解成葡萄糖，为人的生命活动提供能量
D．向饱和硫酸铵溶液中加入鸡蛋清，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质重新溶解
【答案】C
【详解】A．苯酚中的酚羟基与甲醛中的醛基在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成链型聚合物树脂，故A正确；
B．油脂在碱性溶液中的水解产物为高级脂肪酸钠，可用于制肥皂，故B正确；
C．淀粉和纤维素没有甜味，但在人体内纤维素因为缺少纤维素酶，不能水解成葡萄糖，故C错误；
D．向饱和硫酸铵溶液中加入鸡蛋清，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质可重新溶解，属于蛋白质的盐析，故D正确；
故本题选C。
2．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）香芹酮(M)是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。三氟甲磺酸(CF3SO3H)是一种有机超强酸，在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N)，反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．M分子中至少有5个碳原子共平面
B．在一定条件下，M与N都能发生聚合反应
C．M不存在芳香烃同分异构体
D．M和N分子中含有的官能团种数相同
【答案】D
【详解】A．碳碳双键两端的原子共面，则M中羰基与邻近碳碳双键相连的至少5碳原子共面，A正确；
B．M含有碳碳双键，N含有酚羟基能发生缩聚反应，故在一定条件下，M与N都能发生聚合反应，B正确；
C．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；M转化含有氧，故不存在芳香烃同分异构体，C正确；
D．M含有碳碳双键、羰基；N含有酚羟基，两者含有的官能团种数不相同，D错误；
故选D。
3．（2023·浙江绍兴·校联考模拟预测）下列说法不正确的是
A．甲胺和苯胺互为同系物
B．金刚石和互为同素异形体
C．邻氨基苯甲醛( )和苯甲酰胺( )互为同分异构体
D．和互为同位素
【答案】A
【详解】A．甲胺中含甲基和氨基，苯胺中含有苯环和氨基，二者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．金刚石和都属于碳单质，互为同素异形体，B不符合题意；
C．邻氨基苯甲醛和苯甲酰胺的分子式均为，且结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；
D． 和是氧元素的不同核素，互为同位素，D不符合题意；
故选A。
4．（2023·云南昆明·统考二模）化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是
W()、M()、N()
A．W、M、N分子中的碳原子均共面
B．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．W、M、N均能与溴水发生加成反应
D．W、M的二氯代物数目相等
【答案】B
【详解】A．M含有3个饱和碳原子，则所有的原子不可能在同一个平面上，A错误；
B．甲苯可被酸性高锰酸钾氧化，M、N含有碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；
C．甲苯无不饱和键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D．W含有4种H，M含有2种H，则二氯代物的数目不同，故D错误；
答案选B。
5．（2023·浙江·校联考一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图；下列有关该物质的说法不正确的是
A．该物质最多与8mlH2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
【答案】C
【详解】A．该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1ml该物质最多能与8ml氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；
B．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；
C．该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；
D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1ml该物质能与5mlBr2发生取代反应，和1mlBr2发生加成反应，1ml该物质含有4ml酚羟基，能与4mlNaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6：4=3：2，D正确；
故答案选C。
6．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C．有机物Ⅱ最多能与发生加成反应
D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
【答案】B
【详解】A．根据有机物Ⅰ的结构可知，其中不存在饱和碳原子，其中没有手性碳原子，A错误；
B．有机物Ⅰ中苯环上的碳原子确定一个平面，和苯环直接相连的碳原子也在这个平面上，B正确；
C．有机物Ⅱ含有一个苯环，一个碳碳三键，则有机物Ⅱ最多能与发生加成反应，C错误；
D．有机物Ⅲ中含有氮原子，可以和酸反应，但是不可以和碱反应，不具有两性，D错误；
故选B。
7．（2023·福建泉州·统考一模）分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有 (不含立体异构)
A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种
【答案】B
【详解】分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有﹣COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为﹣C4H9，﹣C4H9异构体有：﹣CH2CH2CH2CH3，﹣CH(CH3)CH2CH3，﹣CH2CH(CH3)CH3，﹣C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4。
故选：B。
8．（2023·山东济南·校考模拟预测）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子(如图甲所示)，在分子识别、药物载体等方而有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B在一定条件下合成，下列说法不正确的是
A．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键形式与阳离子形成超分子
B．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
C．与合成葫芦脲的反应类型是缩聚反应
D．分子存在2个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．由图可知，葫芦脲中具有孤对电子的空腔端口的羰基氧原子与具有空轨道的阳离子以配位键形式形成超分子，故A正确；
B．甲醛分子中含有醛基，一定条件下能发生氧化反应、还原反应、加成反应，故B正确；
C．由分析可知， 与甲醛一定条件下发生缩聚反应生成葫芦[n]脲和水，故C正确；
D．由结构简式可知， 分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；
故选D。
9．（2023·四川资阳·统考一模）α-甲基苯乙烯是一种重要的化工原料，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．该分子属于苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．该分子的加聚产物能使溴水和酸性溶液褪色
D．1mlα-甲基苯乙烯最多可与发生加成反应
【答案】D
【详解】A．该有机物侧链含碳碳双键，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，A错误；
B．苯环侧链含甲基，存在空间四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；
C．该分子的加聚产物不含不饱和键，不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；
D．苯环与氢气加成，可消耗3ml氢气，碳碳双键与氢气加成，可消耗1ml氢气，D正确；
答案选D。
10．（2023·四川绵阳·统考一模）有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【详解】A．有机物C3H6可以是环丙烷，环丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；
B．油脂的在碱性条件下水解的反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，故B正确；
C．乙醇和乙二醇中官能团个数不同，分子组成不是相差一个或多个-CH2-，二者不是同系物故C错误；
D．有机物分子中两个苯环可以通过单键旋转，所有原子不一定共平面，故D错误；
答案选B。
11．（2023·四川雅安·统考模拟预测）下列有机物分子所有原子可能共平面的是
A．苯乙烯B．乙醇C．乙酸D．丙炔
【答案】A
【详解】A．乙烯为平面结构，苯是平面型结构，苯乙烯中苯环上的一个C处于乙烯中原来的一个H的位置上，由于单键可以旋转，所有原子可能处在同一平面上，A符合题意；
B．乙醇结构中含有甲基、亚甲基，饱和碳原子均形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，B不符合题意；
C．乙酸结构中含有甲基，饱和碳原子形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，C不符合题意；
D．丙炔结构中含有甲基，饱和碳原子形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，D不符合题意；
故选A。
12．（2023·浙江宁波·统考模拟预测）下列说法不正确的是
A．麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖
B．核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物
C．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
D．高压法制得的低密度聚乙烯可用于生产食品包装袋
【答案】B
【详解】A．麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低聚糖，低聚糖又叫寡糖，选项A正确；
B．蛋白质、核酸是高分子化合物，但超分子不是指超高相对分子质量的分子，也不是指大分子，和相对分子质量无关，选项C不正确；
C．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，该反应是皂化反应，选项C正确；
D．高压法制得的低密度聚乙烯相对分子质量小，密度低，柔软，可用于生产食品包装袋，选项D正确；
答案选B。
13．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应D．探针A最多能与反应
【答案】D
【详解】A．手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A说法正确；
B．该分子中存在-OH和多个O、N，可形成分子内氢键，B说法正确；
C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C说法正确；
D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，探针A最多能与反应，D说法错误；
答案选D。
14．（2023·四川成都·校考一模）某醇类化合物具有令人愉快的玫瑰和橙花的香气，是一种香气平和的香料，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是
A．能发生氧化、加聚、酯化、取代反应
B．该物质最多可与发生加成反应
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该物质的分子式为，有属于芳香族化合物的同分异构体
【答案】D
【详解】A．含有羟基和碳碳双键，能发生氧化、加聚、酯化和取代反应，A项正确；
B．1ml该物质中含有3ml碳碳双键，则1ml该醇最多消耗3mlBr2，其质量为， B项正确；
C．与羟基相连的碳原子通过单键与3个其他碳原子相连，该分子中的所有碳原子一定不共面，C项正确；
D．分子式正确，但不饱和度为3，不可能有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误。
故选D。
15．（2023·吉林长春·统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
【答案】A
【详解】A．苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，A项正确；
B．X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；
C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子，1mlY最多消耗2mlNaOH，C项错误；
D．Z与足量氢气发生加成反应，产物如图所示，共含有4个手性碳原子，D项错误；
故选A。有机物的结构与性质（选择题）
考向一 烃的结构与性质
考向二 烃的衍生物的结构与性质
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
考向四 高分子化合物的结构与性质
考向五 有机物的共线共面问题
考向六 同分异构体的判断
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯及同系物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；
②加成反应（与H2加成）；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；
④催化氧化：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；
⑥燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCOeq \\al(－,3)强；
②与活泼金属Na等反应产生H2；
③与碱NaOH反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤遇浓溴水生成白色沉淀；
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；
③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；
②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH()、
三级胺R3N()
(—R代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
【注意】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
①直线与平面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上
官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据多种官能团判断有机物的某些性质的能力。确定多官能团有机物性质的三步骤：
（1）第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
（2）第二步：联想每种官能团的典型性质。
（3）第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
预测2024年高考，命题方式仍保持原有方式，在选择题中结合有机物的结构简式或合成路线，考查碳原子成键特点、杂化方式、原子共平面、有机反应类型、同系物、同分异构体、物质性质、一氯代物的种类等，侧重考查理解与辨析能力、分析与推测能力。
【策略1】熟记常见官能团的名称、结构与性质
【策略2】掌握官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 ml ~ 1 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 2 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 3 ml H2；
（2）取代反应：
取代1 ml氢原子 ~ 消耗1 ml卤素单质。
（3）1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(足量NaHCO3))1 ml CO2；
（4）1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(足量Na))eq \f(1,2) ml H2；
（5）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
（6）1 ml —COOR在酸性条件下水解消耗1 ml H2O。
（7）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为，所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O。
（8）1 ml有机物消耗NaOH量的计算方法
【策略3】利用五种模型判断有机物原子共面、共线问题
（1）五种典型有机分子的空间构型
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
考向一 烃的结构与性质
1．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
【答案】C
【详解】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；
B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
2．（2021·辽宁·统考高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；
B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；
C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；
D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；
故答案为：A。
考向二 烃的衍生物的结构与性质
3．（2023·河北·统考高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应D．X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
选A。
4．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
【答案】C
【详解】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；
B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；
C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确；
D．橙皮苷不与醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误；
故选C。
5．（2023·江苏·统考高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1ml苯环可以和发生加成反应,1ml醛基可以和发生加成反应，故1mlZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
6．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【详解】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；
答案选B。
7．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【详解】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误；
故选D。
考向四 高分子化合物的结构与性质
8．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；
故选B。
9．（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【详解】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
考向五 有机物的共线共面问题
10．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【详解】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；
C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；
D．聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确；
故选B。
11．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；
D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；
故答案选B。
考向六 同分异构体的判断
12．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【详解】A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
13．（2021·河北·统考高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
（建议用时：30分钟）
1．（2023·浙江台州·统考一模）下列说法不正确的是
A．苯酚与甲醛在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成树脂
B．油脂在碱性溶液中的水解产物可用于制肥皂
C．淀粉和纤维素没有甜味，在人体内水解成葡萄糖，为人的生命活动提供能量
D．向饱和硫酸铵溶液中加入鸡蛋清，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质重新溶解
【答案】C
【详解】A．苯酚中的酚羟基与甲醛中的醛基在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成链型聚合物树脂，故A正确；
B．油脂在碱性溶液中的水解产物为高级脂肪酸钠，可用于制肥皂，故B正确；
C．淀粉和纤维素没有甜味，但在人体内纤维素因为缺少纤维素酶，不能水解成葡萄糖，故C错误；
D．向饱和硫酸铵溶液中加入鸡蛋清，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质可重新溶解，属于蛋白质的盐析，故D正确；
故本题选C。
2．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）香芹酮(M)是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。三氟甲磺酸(CF3SO3H)是一种有机超强酸，在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N)，反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．M分子中至少有5个碳原子共平面
B．在一定条件下，M与N都能发生聚合反应
C．M不存在芳香烃同分异构体
D．M和N分子中含有的官能团种数相同
【答案】D
【详解】A．碳碳双键两端的原子共面，则M中羰基与邻近碳碳双键相连的至少5碳原子共面，A正确；
B．M含有碳碳双键，N含有酚羟基能发生缩聚反应，故在一定条件下，M与N都能发生聚合反应，B正确；
C．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；M转化含有氧，故不存在芳香烃同分异构体，C正确；
D．M含有碳碳双键、羰基；N含有酚羟基，两者含有的官能团种数不相同，D错误；
故选D。
3．（2023·浙江绍兴·校联考模拟预测）下列说法不正确的是
A．甲胺和苯胺互为同系物
B．金刚石和互为同素异形体
C．邻氨基苯甲醛( )和苯甲酰胺( )互为同分异构体
D．和互为同位素
【答案】A
【详解】A．甲胺中含甲基和氨基，苯胺中含有苯环和氨基，二者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．金刚石和都属于碳单质，互为同素异形体，B不符合题意；
C．邻氨基苯甲醛和苯甲酰胺的分子式均为，且结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；
D． 和是氧元素的不同核素，互为同位素，D不符合题意；
故选A。
4．（2023·云南昆明·统考二模）化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是
W()、M()、N()
A．W、M、N分子中的碳原子均共面
B．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．W、M、N均能与溴水发生加成反应
D．W、M的二氯代物数目相等
【答案】B
【详解】A．M含有3个饱和碳原子，则所有的原子不可能在同一个平面上，A错误；
B．甲苯可被酸性高锰酸钾氧化，M、N含有碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；
C．甲苯无不饱和键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D．W含有4种H，M含有2种H，则二氯代物的数目不同，故D错误；
答案选B。
5．（2023·浙江·校联考一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图；下列有关该物质的说法不正确的是
A．该物质最多与8mlH2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
【答案】C
【详解】A．该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1ml该物质最多能与8ml氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；
B．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；
C．该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；
D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1ml该物质能与5mlBr2发生取代反应，和1mlBr2发生加成反应，1ml该物质含有4ml酚羟基，能与4mlNaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6：4=3：2，D正确；
故答案选C。
6．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C．有机物Ⅱ最多能与发生加成反应
D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
【答案】B
【详解】A．根据有机物Ⅰ的结构可知，其中不存在饱和碳原子，其中没有手性碳原子，A错误；
B．有机物Ⅰ中苯环上的碳原子确定一个平面，和苯环直接相连的碳原子也在这个平面上，B正确；
C．有机物Ⅱ含有一个苯环，一个碳碳三键，则有机物Ⅱ最多能与发生加成反应，C错误；
D．有机物Ⅲ中含有氮原子，可以和酸反应，但是不可以和碱反应，不具有两性，D错误；
故选B。
7．（2023·福建泉州·统考一模）分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有 (不含立体异构)
A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种
【答案】B
【详解】分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有﹣COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为﹣C4H9，﹣C4H9异构体有：﹣CH2CH2CH2CH3，﹣CH(CH3)CH2CH3，﹣CH2CH(CH3)CH3，﹣C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4。
故选：B。
8．（2023·山东济南·校考模拟预测）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子(如图甲所示)，在分子识别、药物载体等方而有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B在一定条件下合成，下列说法不正确的是
A．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键形式与阳离子形成超分子
B．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
C．与合成葫芦脲的反应类型是缩聚反应
D．分子存在2个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．由图可知，葫芦脲中具有孤对电子的空腔端口的羰基氧原子与具有空轨道的阳离子以配位键形式形成超分子，故A正确；
B．甲醛分子中含有醛基，一定条件下能发生氧化反应、还原反应、加成反应，故B正确；
C．由分析可知， 与甲醛一定条件下发生缩聚反应生成葫芦[n]脲和水，故C正确；
D．由结构简式可知， 分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；
故选D。
9．（2023·四川资阳·统考一模）α-甲基苯乙烯是一种重要的化工原料，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．该分子属于苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．该分子的加聚产物能使溴水和酸性溶液褪色
D．1mlα-甲基苯乙烯最多可与发生加成反应
【答案】D
【详解】A．该有机物侧链含碳碳双键，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，A错误；
B．苯环侧链含甲基，存在空间四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；
C．该分子的加聚产物不含不饱和键，不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；
D．苯环与氢气加成，可消耗3ml氢气，碳碳双键与氢气加成，可消耗1ml氢气，D正确；
答案选D。
10．（2023·四川绵阳·统考一模）有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【详解】A．有机物C3H6可以是环丙烷，环丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；
B．油脂的在碱性条件下水解的反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，故B正确；
C．乙醇和乙二醇中官能团个数不同，分子组成不是相差一个或多个-CH2-，二者不是同系物故C错误；
D．有机物分子中两个苯环可以通过单键旋转，所有原子不一定共平面，故D错误；
答案选B。
11．（2023·四川雅安·统考模拟预测）下列有机物分子所有原子可能共平面的是
A．苯乙烯B．乙醇C．乙酸D．丙炔
【答案】A
【详解】A．乙烯为平面结构，苯是平面型结构，苯乙烯中苯环上的一个C处于乙烯中原来的一个H的位置上，由于单键可以旋转，所有原子可能处在同一平面上，A符合题意；
B．乙醇结构中含有甲基、亚甲基，饱和碳原子均形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，B不符合题意；
C．乙酸结构中含有甲基，饱和碳原子形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，C不符合题意；
D．丙炔结构中含有甲基，饱和碳原子形成类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能共面，D不符合题意；
故选A。
12．（2023·浙江宁波·统考模拟预测）下列说法不正确的是
A．麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖
B．核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物
C．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
D．高压法制得的低密度聚乙烯可用于生产食品包装袋
【答案】B
【详解】A．麦芽糖、乳糖和蔗糖都是二糖，属于低聚糖，低聚糖又叫寡糖，选项A正确；
B．蛋白质、核酸是高分子化合物，但超分子不是指超高相对分子质量的分子，也不是指大分子，和相对分子质量无关，选项C不正确；
C．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，该反应是皂化反应，选项C正确；
D．高压法制得的低密度聚乙烯相对分子质量小，密度低，柔软，可用于生产食品包装袋，选项D正确；
答案选B。
13．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应D．探针A最多能与反应
【答案】D
【详解】A．手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A说法正确；
B．该分子中存在-OH和多个O、N，可形成分子内氢键，B说法正确；
C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C说法正确；
D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，探针A最多能与反应，D说法错误；
答案选D。
14．（2023·四川成都·校考一模）某醇类化合物具有令人愉快的玫瑰和橙花的香气，是一种香气平和的香料，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是
A．能发生氧化、加聚、酯化、取代反应
B．该物质最多可与发生加成反应
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该物质的分子式为，有属于芳香族化合物的同分异构体
【答案】D
【详解】A．含有羟基和碳碳双键，能发生氧化、加聚、酯化和取代反应，A项正确；
B．1ml该物质中含有3ml碳碳双键，则1ml该醇最多消耗3mlBr2，其质量为， B项正确；
C．与羟基相连的碳原子通过单键与3个其他碳原子相连，该分子中的所有碳原子一定不共面，C项正确；
D．分子式正确，但不饱和度为3，不可能有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误。
故选D。
15．（2023·吉林长春·统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
【答案】A
【详解】A．苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，A项正确；
B．X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；
C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子，1mlY最多消耗2mlNaOH，C项错误；
D．Z与足量氢气发生加成反应，产物如图所示，共含有4个手性碳原子，D项错误；
故选A。有机物的结构与性质（选择题）
考向一 烃的结构与性质
考向二 烃的衍生物的结构与性质
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
考向四 高分子化合物的结构与性质
考向五 有机物的共线共面问题
考向六 同分异构体的判断
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯及同系物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；
②加成反应（与H2加成）；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；
④催化氧化：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；
⑥燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCOeq \\al(－,3)强；
②与活泼金属Na等反应产生H2；
③与碱NaOH反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤遇浓溴水生成白色沉淀；
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；
③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；
②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH()、
三级胺R3N()
(—R代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
【注意】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
①直线与平面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上
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