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新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第57讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体（含解析）
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这是一份新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第57讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体（含解析），共60页。PPT课件主要包含了复习目标，有机化合物的空间结构，熟记四种基本模型，同系物同分异构体，同系物，CH2，CH3OCH3，HCOOCH2CH3，CH3COOCH3，1甲酸某酯→等内容，欢迎下载使用。
1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转
3.恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。4.审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1.结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )2.结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )3.结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )4.结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
5.与 或 或 直接相连的原子一定共面( )
1.有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有___个。
2.某有机物结构为 ，回答下列问题。(1)最多有____个碳原子在同一条直线上。(2)最多有____个碳原子在同一平面上。(3)最多有____个原子在同一平面上。
2.同分异构现象 同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型
CH3CH==CHCH3
(3)常见的官能团异构举例
CH2==CHCH==CH2
3.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1.相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )2.同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )3.CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )4. 与 互为官能团异构( )5.CH2==CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物( )6.CH2==CH—CH==CH2与 一定互为同系物( )7.C4H8与C3H6可能互为同系物( )8.同分异构体的化学性质可能相似( )
1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
一、同分异构体书写的模型建构
2.写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如图：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
3.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。
二、限制条件同分异构体的书写
思维流程 审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
符合条件的同分异构体共有6种。
4.F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(包含顺反异构)。①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是________(写结构简式)。思维流程
答案 9 OHC—CH2—CH2—CHO
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维：碳架异构→位置异构→官能团异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
1.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种C.12种 D.14种
2.[2021·湖南，19(4)]B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。
3.[2021·河北，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
4.[2021·福建，15(5)]化合物Y是B( )的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为____________________。
1.化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是A.只含一个双键的直链有机物B.含两个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物
2.下列说法正确的是A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分 异构体
3.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是A.3,14,5 B.4,10,2C.3,14,4 D.3,10,3
D. 至少有16个原子共平面、8个原子共线
4.下列说法正确的是A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
B. 最多有10个碳原子共面
5.下列有机物的分子结构叙述正确的是A.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
C.2-苯基丙烯( )分子中所有原子能共面
6.分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)A.13种 B.14种C.15种 D.16种
7.(2022·黑龙江模拟)组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)A.3种 B.10种C.15种 D.30种
8.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有A.15种 B.12种C.9种 D.5种
9.分子式为 C8H8 的两种同分异构体 X 和 Y。X 是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y 俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰(即一种等效氢)。下列有关说法错误的是A.X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应B.X苯环上的二氯代物有 5 种C.X、Y均能燃烧，都有大量浓烟产生D.Y的二氯代物有三种
10.(2022·长春东北师大附中高三模拟)合成某药物中间体的片段如下，下列说法错误的是A.E→F和F→G反应都是取代反应B.E、F和G分子中碳原子都不可能共平面C.E、F和G都能与Na、NaOH溶液反应D.与E的分子式相同且苯环上含2个—OH、 1个—CH2COOH的结构有6种
11.分子式与苯丙氨酸( )相同，且同时符合下列两个条件的同分异构体有①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上A.3种 B.5种C.6种 D.10种
12.以下有机物同分异构体数目判断不正确的是A.有机物 的三氯代物只有一种B.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有15种C.C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有10种D.分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种
13.有人设想合成具有以下结构的烃分子，下列说法不正确的是A.Ⅳ不可能合成B.Ⅱ与苯互为同分异构体C.Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的实验式不同
14.按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香族化合物H是G( )的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有____种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________________________________(写出一种即可)。
(2) 的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 ml·L－1 NaOH溶液_____mL。
(3)W是 的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有____种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。
(4)芳香族化合物X是 的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________________、___________________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：①与 互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：______________________________。
(6) 的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.能与FeCl3溶液发生显色反应；b.可以发生水解反应；c.可以发生银镜反应。符合以上性质特点的H共有____种。
1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转
3.恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。4.审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1.结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )2.结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )3.结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )4.结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
5.与 或 或 直接相连的原子一定共面( )
1.有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有___个。
2.某有机物结构为 ，回答下列问题。(1)最多有____个碳原子在同一条直线上。(2)最多有____个碳原子在同一平面上。(3)最多有____个原子在同一平面上。
2.同分异构现象 同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型
CH3CH==CHCH3
(3)常见的官能团异构举例
CH2==CHCH==CH2
3.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1.相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )2.同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )3.CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )4. 与 互为官能团异构( )5.CH2==CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物( )6.CH2==CH—CH==CH2与 一定互为同系物( )7.C4H8与C3H6可能互为同系物( )8.同分异构体的化学性质可能相似( )
1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
一、同分异构体书写的模型建构
2.写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如图：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
3.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。
二、限制条件同分异构体的书写
思维流程 审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
符合条件的同分异构体共有6种。
4.F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(包含顺反异构)。①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是________(写结构简式)。思维流程
答案 9 OHC—CH2—CH2—CHO
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维：碳架异构→位置异构→官能团异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
1.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种C.12种 D.14种
2.[2021·湖南，19(4)]B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。
3.[2021·河北，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
4.[2021·福建，15(5)]化合物Y是B( )的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为____________________。
1.化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是A.只含一个双键的直链有机物B.含两个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物
2.下列说法正确的是A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分 异构体
3.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是A.3,14,5 B.4,10,2C.3,14,4 D.3,10,3
D. 至少有16个原子共平面、8个原子共线
4.下列说法正确的是A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上
B. 最多有10个碳原子共面
5.下列有机物的分子结构叙述正确的是A.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
C.2-苯基丙烯( )分子中所有原子能共面
6.分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)A.13种 B.14种C.15种 D.16种
7.(2022·黑龙江模拟)组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)A.3种 B.10种C.15种 D.30种
8.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有A.15种 B.12种C.9种 D.5种
9.分子式为 C8H8 的两种同分异构体 X 和 Y。X 是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y 俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰(即一种等效氢)。下列有关说法错误的是A.X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应B.X苯环上的二氯代物有 5 种C.X、Y均能燃烧，都有大量浓烟产生D.Y的二氯代物有三种
10.(2022·长春东北师大附中高三模拟)合成某药物中间体的片段如下，下列说法错误的是A.E→F和F→G反应都是取代反应B.E、F和G分子中碳原子都不可能共平面C.E、F和G都能与Na、NaOH溶液反应D.与E的分子式相同且苯环上含2个—OH、 1个—CH2COOH的结构有6种
11.分子式与苯丙氨酸( )相同，且同时符合下列两个条件的同分异构体有①有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上A.3种 B.5种C.6种 D.10种
12.以下有机物同分异构体数目判断不正确的是A.有机物 的三氯代物只有一种B.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有15种C.C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有10种D.分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种
13.有人设想合成具有以下结构的烃分子，下列说法不正确的是A.Ⅳ不可能合成B.Ⅱ与苯互为同分异构体C.Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的实验式不同
14.按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香族化合物H是G( )的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有____种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________________________________(写出一种即可)。
(2) 的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 ml该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 ml·L－1 NaOH溶液_____mL。
(3)W是 的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有____种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。
(4)芳香族化合物X是 的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________________、___________________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件：①与 互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：______________________________。
(6) 的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.能与FeCl3溶液发生显色反应；b.可以发生水解反应；c.可以发生银镜反应。符合以上性质特点的H共有____种。
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