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新高考化学二轮复习讲与练专题一0五 有机化学基础（解析版）
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1．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 ml氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。
(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 ml —OH生成1 ml H2。
(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHeq \(――――――→,\s\up11(CH3COOH),\s\d4(浓H2SO4，△))CH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHeq \(――――――→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\d4(浓H2SO4，△))RCOOCH2CH3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
4．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
5．根据官能团的衍变推断反应类型
6．根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如eq \(――――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH===CHR′ (R、R′代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CH3CH2CHOeq \(,\s\up7(稀OH－))eq \(,\s\up26(△),\s\d9(－H2O))
7．根据流程中某些已知有机物猜测可能结构及反应类型
分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。
探究一 有机官能团的性质及结构
阿司匹林是临床上常用的一种药物，具有解热镇痛的作用，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林M( )，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。从三种基础原料出发，通过数步反应过程合成长效缓释阿司匹林，其分析过程具体如图所示。
已知：
(1)H的名称_________；C中官能团名称_________。
(2)D的结构简式为_________；其中采用杂化的C原子个数有_________个。
(3)I→J的反应类型_________。F→G的反应方程式为_________。
(4)D中含苯环且满足下列条件的同分异构体有_________种；
①苯环上只有两个取代基 ②能与碳酸钠溶液反应放出气体 ③能发生银镜反应
请写出其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式_________。
(5)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯( )的合成路线如下，请补充完整_________ (无机试剂任选)。
【变式练习】
1．药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。合成路线如图：
已知：①R-OHR-Cl；②
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为_______。
(2)F生成G的方程式为_______。
(3)反应①的类型为_______，反应②的条件是_______。
(4)反应③的目的是_______。
(5)A→B的反应会有多种产物，其中与B互为同分异构体的产物X的结构简式为_______，相同温度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。
(6)芳香族化合物Y与C互为同分异构体，符合下列条件的Y的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与NaHCO3溶液发生反应
2．（2022·山西太原·高三期中）2022年2月4日，第24届“冬奥会”在北京鸟巢盛大开幕。由于胡椒属于食源性兴奋剂，所以不会出现在冬奥会运动员的菜单上。胡椒的风味主要来源于其所含有的胡椒碱，胡椒碱的结构为，科学家经研究后对其进行分子结构修饰，得到一种治疗癬痫病的药物一抗癫灵，其在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
i.
ii.
iii.
回答以下问题：
(1)A的化学名称是_______，胡椒碱的分子式是_______，新泽茉莉醛中含有的官能团是_______(填名称)。
(2)X的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型为_______，写出反应④的化学方程式：_______。
(4)新泽茉莉醛有多种同分异构体，其中符合下列条件的是__(写出两种即可，要求写结构简式)。
①属于芳香族化合物，分子内除了苯环，不含其他环状结构；
②1H核磁共振显示有4组吸收峰；
③能发生醛基；
3．（2022·四川绵阳·一模）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称是_______。
(3)F的结构简式为_______，由F生成G的反应类型是_______。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为____。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式_______。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。
探究二 有机物的结构特点
某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如图：
已知：
a.同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基
b.
回答下列问题：
(1)D分子中除—外的含氧官能团结构简式为_______。
(2)E的结构简式为_______；反应①的反应类型为_______。
(3)反应B→C的化学方程式为_______；加热条件下与足量溶液反应后酸化，所得的有机物发生聚合反应的化学方程式为_______。
(4)化合物C中含有苯环的同分异构体有_______种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为_______。
(5)下列有关F的叙述不正确的是_______。
a.分子式为
b.既能与盐酸反应生成盐，也能与反应生成盐
c.最多可以与发生加成反应
d.既能发生加成反应，也能发生取代反应
【变式练习】
1．碳烯()是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g和4.5g，B分子中含有3个—，且能完成下列转化关系：
(1)B的分子式是_______，H所含的官能团的名称是_______
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①_______；反应④_______反应类型_______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，但不与溶液反应的任意一种同分异构_______。
(4)请设计实验方案，验证反应④已开始发生：_______。
(5)α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_______
a.苯的同系物 b.芳香烃 c.烯烃
(6)设计一条由AMS合成的合成路线：_______
2．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学领域做出卓越贡献的三位化学家。“点击化学”的代表反应为铜催化的Huisgen环加成反应：+
利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：
已知：+ +H2O
(1)化合物B的含氧官能团名称是_______；①的反应类型是_______。
(2)B生成C的过程中还有另一种生成物M，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，M的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)N是C的同系物，其相对分子质量比C大14，符合下列条件的N的同分异构体有_______种(考虑立体异构)。
a.除苯环外，不含其它的环状结构且两个碳碳双键不相连
b.能与溶液发生显色反应
c.1ml该物质最多能与6ml(浓溴水)反应
写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
(5)聚合物F的结构简式_______。
3．有机物G可用作光电材料，其一种合成路线如图：
已知：①(R、R’表示氢或烃基)
②
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式为_______，C中官能团的名称是_______。
(3)D的结构简式是_______。反应③和⑤的目的是_______。
(4)E有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_______。
①能与NaHCO3反应产生CO2 ②能发生银镜反应
③能与FeCl3发生显色反应 ④核磁共振氢谱有4组峰
(5)设计以1，2-二溴乙烷和甲醛为起始原料制备HCOOCH2C≡CH的合成路线：_______(无机试剂任选)。
探究三 有机反应类型
化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如下：
已知：①ArH+ +(Ar指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称为_______，B→C的反应类型是_______，C中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E反应的化学方程式为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)符合下列条件的的同分异构体的结构简式(包括顺反异构)有_______种。
①能与溶液反应产生气体
②可以发生银镜反应
【变式练习】
1．苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。一种合成苯巴比妥的路线如图所示：
已知：
(1)
(2)+ +C2H5OH
(3)E是一种溴代烃
(4)
回答下列问题：
(1)A的名称是____，B的分子式为____。
(2)由B生成C的反应类型是____，C中含氧官能团名称为____。
(3)化合物D在苯中溶解度远大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C转化为D的化学方程式为____。
(5)E的结构简式为____，G的结构简式为____。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有____种。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有2个取代基
2．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由化合物A制备H的合成路线如图：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1)物质A的系统名称为_____，D中含氧官能团的名称为____。
(2)H不能发生反应的类型是____。
a.还原反应 b.氧化反应 c.消去反应 d.取代反应
(3)若D在NaOH水溶液中加热发生反应，写出化学方程式为____。
(4)写出结构简式：C____，G____。
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，分子中有4种不同化学环境的氢，写出1种符合要求的X的结构简式____。
(6)写出用环戊二烯和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线____。
(合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物)
3．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
(3)G的分子式为C16H12Cl2O，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
(5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
探究三 烃及烃的衍生物
化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；的反应类型为_______。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3)的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个。③苯环上有三个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线_______。
【变式练习】
1．（2022·湖北·高三期中）以A(顺丁烯二酸酐)与为原料合成一种重要的医药中间体J的路线如下。
已知：①反应A＋B→C的原子利用率为100％，
②图中Et代表乙基。回答下列问题：
(1)B的名称为_______；
(2)C→D的反应类型为_______；
(3)H中含氧官能团名称为_______；
(4)一分子G在碱作用下发生取代反应生成一分子H和一分子X。X的结构简式为_______；
(5)M是J的同分异构体，其中满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)，任写出其中一种的结构简式_______；
①只存在含有一个O原子的六元环 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且面积之比为3∶2∶1
(6)已知过氧乙酸在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则I→J过程中必需采用的一个反应条件是_______。
2．H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)H中的官能团名称为_______。
(2)A的名称为_______。
(3)B、D的结构简式分别为_______、_______。
(4)F生成G的反应的化学方程式为_______，反应类型为_______。
(5)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。(写出一种即可)
①能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；
②1ml该物质完全水解消耗3mlNaOH。
3．火灵丹酸具有行气活血功效，其一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，D中官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)已知：E的分子式为C13H24O3，写出D→E的化学方程式：_______。
(4)有机物G为F在催化剂、加热条件下与足量H2反应后得到的产物、则1 ml G含_______ml手性碳原子。
(5)试剂环己酮()在合成过程中的作用是_______。
(6)芳香化合物H是B的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_______种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为6：4：2：1：1的结构简式为_______。
①除苯环外不含其他的环，且分子中只含1种官能团
②苯环上有2种取代基，且取代基的数目为5
1．（2022·四川雅安·模拟预测）阿司匹林()是一种重要的合成药物，具有解热镇痛的作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为_______。
(2)C的官能团名称为_______；D的结构简式为_______。
(3)反应⑥的反应类型为_______。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上只有2种等效氢；②含有酯基。
2．（2022·四川广安·一模）已知二氨烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为_______，按照系统命名，C的名称为_______
(2)反应③的化学方程式为_______，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有_______(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有_______。
(4)由上述反应⑥预测中的较稳定Cl是_______(选填“苯环上氯”或甲基上氧”)。
(5)写出CH2ClCHClCH2Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式_____。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备 (树脂)的合成线路(无机试利任选)_______。
3．（2022·广东·模拟预测）布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，感冒引起的发热，其合成路线如图： 请回答下列问题：
(1)A的名称是_______， A生成B的反应类型为_______。
(2)C生成D的方程式可表示为： C+C1CH2COOC2H5= D+Y，化合物Y的化学式为_______，D中所含官能团的名称是_______。
(3)试剂X可能是_______。
(4)A →F中含有手性碳原子最多的物质是_______ (填字母)。
(5)G是比F少5个CH2的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3 ： 2： 2 ： 1的结构简式为_______。
条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
(6)根据上述信息和所学知识，写出以 和(CH3)2CHOH为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。
4．（2022·安徽·模拟预测）乌头酸首先在乌头属植物Acnitumnapellus中发现，可用作食用增味剂。工业上制取乌头酸(H)的流程如下，其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。
已知：①R−BrR−CN
②
(1)A的结构简式为_______；D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 ml M最多消耗3 ml NaOH
②1 ml M与NaHCO3溶液反应最多产生2 ml气体
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识，以丙酮为起始原料，设计制备 的合成路线：_______(无机试剂任选)。
5．（2022·海南·一模）以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：
已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的结构简式为____。
(2)B中含有的官能团名称是____。
(3)C为反式结构()，C转变为D的化学方程式为___。
(4)X是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为___。
(5)有同学设计以溴乙烷为原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路线。
①过程i的化学方程式为____。
②过程ii所用的试剂和反应条件是____。
③E和F的结构简式分别为：E____；F____。
1．丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
2．（2022·江苏·模拟预测）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为___。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．（2022·天津·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。
4．（2022·广东·模拟预测）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
5．（2022·河北·模拟预测）3，4—二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是____。
(2)B中含有的官能团的名称为____。
(3)D的结构简式为____。
(4)H→I的反应类型是____。
(5)反应E→F的化学方程式为____；E中含有____个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体。1mlX与足量NaHCO3溶液反应可生成2mlCO2，符合条件的X有____种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为____(写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，设计以乙醇为主要原料制备的合成路线____。
6．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)G中含氧官能团的名称是___________。
(4)F的分子式为，则F→G的反应方程式为___________。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为___________；合成产物分子的核磁共振氢谱中有___________组峰。
1．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bml∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
2．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
(7)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
3．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
4．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
5．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。
(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。
(4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
6．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
考 点
高考年
考频解密
考点分布
有机化学基础
2022年
2022年河北卷〔18〕；2022年山东卷〔19〕；2022年湖北卷〔17〕；2022年湖南卷〔19〕；2022年广东卷〔21〕；2022年江苏卷〔15〕；2022年辽宁卷〔19〕；2022年海南卷〔18〕；2022年北京卷〔17〕；2022年浙江1月〔31〕；2022年浙江6月〔31〕；2022年全国甲卷〔12〕,2022年全国乙卷〔12〕等
有机物的分类、结构特点与反应类型〔11次〕，烃及烃的衍生物〔6次〕，有机物的合成与推断〔14次〕
1．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 ml氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。
(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 ml —OH生成1 ml H2。
(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHeq \(――――――→,\s\up11(CH3COOH),\s\d4(浓H2SO4，△))CH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHeq \(――――――→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\d4(浓H2SO4，△))RCOOCH2CH3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
4．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
5．根据官能团的衍变推断反应类型
6．根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如eq \(――――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH===CHR′ (R、R′代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CH3CH2CHOeq \(,\s\up7(稀OH－))eq \(,\s\up26(△),\s\d9(－H2O))
7．根据流程中某些已知有机物猜测可能结构及反应类型
分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。
探究一 有机官能团的性质及结构
阿司匹林是临床上常用的一种药物，具有解热镇痛的作用，但是长时间服用会对肠胃造成伤害。科学家在阿司匹林的基础上对其结构进行进一步修饰，研制出长效缓释阿司匹林M( )，既可以保证药效，又可减轻胃肠道刺激反应。从三种基础原料出发，通过数步反应过程合成长效缓释阿司匹林，其分析过程具体如图所示。
已知：
(1)H的名称_________；C中官能团名称_________。
(2)D的结构简式为_________；其中采用杂化的C原子个数有_________个。
(3)I→J的反应类型_________。F→G的反应方程式为_________。
(4)D中含苯环且满足下列条件的同分异构体有_________种；
①苯环上只有两个取代基 ②能与碳酸钠溶液反应放出气体 ③能发生银镜反应
请写出其中含有手性碳结构的任意一种同分异构体的结构简式_________。
(5)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯( )的合成路线如下，请补充完整_________ (无机试剂任选)。
【变式练习】
1．药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。合成路线如图：
已知：①R-OHR-Cl；②
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称为_______。
(2)F生成G的方程式为_______。
(3)反应①的类型为_______，反应②的条件是_______。
(4)反应③的目的是_______。
(5)A→B的反应会有多种产物，其中与B互为同分异构体的产物X的结构简式为_______，相同温度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。
(6)芳香族化合物Y与C互为同分异构体，符合下列条件的Y的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连
②能与NaHCO3溶液发生反应
2．（2022·山西太原·高三期中）2022年2月4日，第24届“冬奥会”在北京鸟巢盛大开幕。由于胡椒属于食源性兴奋剂，所以不会出现在冬奥会运动员的菜单上。胡椒的风味主要来源于其所含有的胡椒碱，胡椒碱的结构为，科学家经研究后对其进行分子结构修饰，得到一种治疗癬痫病的药物一抗癫灵，其在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
i.
ii.
iii.
回答以下问题：
(1)A的化学名称是_______，胡椒碱的分子式是_______，新泽茉莉醛中含有的官能团是_______(填名称)。
(2)X的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型为_______，写出反应④的化学方程式：_______。
(4)新泽茉莉醛有多种同分异构体，其中符合下列条件的是__(写出两种即可，要求写结构简式)。
①属于芳香族化合物，分子内除了苯环，不含其他环状结构；
②1H核磁共振显示有4组吸收峰；
③能发生醛基；
3．（2022·四川绵阳·一模）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称是_______。
(3)F的结构简式为_______，由F生成G的反应类型是_______。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为____。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式_______。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。
探究二 有机物的结构特点
某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如图：
已知：
a.同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基
b.
回答下列问题：
(1)D分子中除—外的含氧官能团结构简式为_______。
(2)E的结构简式为_______；反应①的反应类型为_______。
(3)反应B→C的化学方程式为_______；加热条件下与足量溶液反应后酸化，所得的有机物发生聚合反应的化学方程式为_______。
(4)化合物C中含有苯环的同分异构体有_______种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为_______。
(5)下列有关F的叙述不正确的是_______。
a.分子式为
b.既能与盐酸反应生成盐，也能与反应生成盐
c.最多可以与发生加成反应
d.既能发生加成反应，也能发生取代反应
【变式练习】
1．碳烯()是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g和4.5g，B分子中含有3个—，且能完成下列转化关系：
(1)B的分子式是_______，H所含的官能团的名称是_______
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①_______；反应④_______反应类型_______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，但不与溶液反应的任意一种同分异构_______。
(4)请设计实验方案，验证反应④已开始发生：_______。
(5)α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_______
a.苯的同系物 b.芳香烃 c.烯烃
(6)设计一条由AMS合成的合成路线：_______
2．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学领域做出卓越贡献的三位化学家。“点击化学”的代表反应为铜催化的Huisgen环加成反应：+
利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：
已知：+ +H2O
(1)化合物B的含氧官能团名称是_______；①的反应类型是_______。
(2)B生成C的过程中还有另一种生成物M，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，M的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)N是C的同系物，其相对分子质量比C大14，符合下列条件的N的同分异构体有_______种(考虑立体异构)。
a.除苯环外，不含其它的环状结构且两个碳碳双键不相连
b.能与溶液发生显色反应
c.1ml该物质最多能与6ml(浓溴水)反应
写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
(5)聚合物F的结构简式_______。
3．有机物G可用作光电材料，其一种合成路线如图：
已知：①(R、R’表示氢或烃基)
②
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式为_______，C中官能团的名称是_______。
(3)D的结构简式是_______。反应③和⑤的目的是_______。
(4)E有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_______。
①能与NaHCO3反应产生CO2 ②能发生银镜反应
③能与FeCl3发生显色反应 ④核磁共振氢谱有4组峰
(5)设计以1，2-二溴乙烷和甲醛为起始原料制备HCOOCH2C≡CH的合成路线：_______(无机试剂任选)。
探究三 有机反应类型
化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如下：
已知：①ArH+ +(Ar指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称为_______，B→C的反应类型是_______，C中含氧官能团的名称为_______。
(2)D→E反应的化学方程式为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)符合下列条件的的同分异构体的结构简式(包括顺反异构)有_______种。
①能与溶液反应产生气体
②可以发生银镜反应
【变式练习】
1．苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。一种合成苯巴比妥的路线如图所示：
已知：
(1)
(2)+ +C2H5OH
(3)E是一种溴代烃
(4)
回答下列问题：
(1)A的名称是____，B的分子式为____。
(2)由B生成C的反应类型是____，C中含氧官能团名称为____。
(3)化合物D在苯中溶解度远大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C转化为D的化学方程式为____。
(5)E的结构简式为____，G的结构简式为____。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有____种。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有2个取代基
2．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由化合物A制备H的合成路线如图：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1)物质A的系统名称为_____，D中含氧官能团的名称为____。
(2)H不能发生反应的类型是____。
a.还原反应 b.氧化反应 c.消去反应 d.取代反应
(3)若D在NaOH水溶液中加热发生反应，写出化学方程式为____。
(4)写出结构简式：C____，G____。
(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，分子中有4种不同化学环境的氢，写出1种符合要求的X的结构简式____。
(6)写出用环戊二烯和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线____。
(合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物)
3．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
(3)G的分子式为C16H12Cl2O，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
(5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
探究三 烃及烃的衍生物
化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；的反应类型为_______。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3)的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个。③苯环上有三个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线_______。
【变式练习】
1．（2022·湖北·高三期中）以A(顺丁烯二酸酐)与为原料合成一种重要的医药中间体J的路线如下。
已知：①反应A＋B→C的原子利用率为100％，
②图中Et代表乙基。回答下列问题：
(1)B的名称为_______；
(2)C→D的反应类型为_______；
(3)H中含氧官能团名称为_______；
(4)一分子G在碱作用下发生取代反应生成一分子H和一分子X。X的结构简式为_______；
(5)M是J的同分异构体，其中满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)，任写出其中一种的结构简式_______；
①只存在含有一个O原子的六元环 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且面积之比为3∶2∶1
(6)已知过氧乙酸在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则I→J过程中必需采用的一个反应条件是_______。
2．H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)H中的官能团名称为_______。
(2)A的名称为_______。
(3)B、D的结构简式分别为_______、_______。
(4)F生成G的反应的化学方程式为_______，反应类型为_______。
(5)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。(写出一种即可)
①能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；
②1ml该物质完全水解消耗3mlNaOH。
3．火灵丹酸具有行气活血功效，其一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，D中官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)已知：E的分子式为C13H24O3，写出D→E的化学方程式：_______。
(4)有机物G为F在催化剂、加热条件下与足量H2反应后得到的产物、则1 ml G含_______ml手性碳原子。
(5)试剂环己酮()在合成过程中的作用是_______。
(6)芳香化合物H是B的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_______种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为6：4：2：1：1的结构简式为_______。
①除苯环外不含其他的环，且分子中只含1种官能团
②苯环上有2种取代基，且取代基的数目为5
1．（2022·四川雅安·模拟预测）阿司匹林()是一种重要的合成药物，具有解热镇痛的作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径。
(1)A生成B的反应方程式为_______。
(2)C的官能团名称为_______；D的结构简式为_______。
(3)反应⑥的反应类型为_______。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上只有2种等效氢；②含有酯基。
2．（2022·四川广安·一模）已知二氨烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为_______，按照系统命名，C的名称为_______
(2)反应③的化学方程式为_______，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有_______(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有_______。
(4)由上述反应⑥预测中的较稳定Cl是_______(选填“苯环上氯”或甲基上氧”)。
(5)写出CH2ClCHClCH2Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式_____。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备 (树脂)的合成线路(无机试利任选)_______。
3．（2022·广东·模拟预测）布洛芬为非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，感冒引起的发热，其合成路线如图： 请回答下列问题：
(1)A的名称是_______， A生成B的反应类型为_______。
(2)C生成D的方程式可表示为： C+C1CH2COOC2H5= D+Y，化合物Y的化学式为_______，D中所含官能团的名称是_______。
(3)试剂X可能是_______。
(4)A →F中含有手性碳原子最多的物质是_______ (填字母)。
(5)G是比F少5个CH2的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3 ： 2： 2 ： 1的结构简式为_______。
条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。
(6)根据上述信息和所学知识，写出以 和(CH3)2CHOH为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。
4．（2022·安徽·模拟预测）乌头酸首先在乌头属植物Acnitumnapellus中发现，可用作食用增味剂。工业上制取乌头酸(H)的流程如下，其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。
已知：①R−BrR−CN
②
(1)A的结构简式为_______；D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 ml M最多消耗3 ml NaOH
②1 ml M与NaHCO3溶液反应最多产生2 ml气体
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识，以丙酮为起始原料，设计制备 的合成路线：_______(无机试剂任选)。
5．（2022·海南·一模）以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：
已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的结构简式为____。
(2)B中含有的官能团名称是____。
(3)C为反式结构()，C转变为D的化学方程式为___。
(4)X是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为___。
(5)有同学设计以溴乙烷为原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路线。
①过程i的化学方程式为____。
②过程ii所用的试剂和反应条件是____。
③E和F的结构简式分别为：E____；F____。
1．丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
2．（2022·江苏·模拟预测）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为___。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．（2022·天津·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。
4．（2022·广东·模拟预测）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有___________种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
5．（2022·河北·模拟预测）3，4—二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是____。
(2)B中含有的官能团的名称为____。
(3)D的结构简式为____。
(4)H→I的反应类型是____。
(5)反应E→F的化学方程式为____；E中含有____个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体。1mlX与足量NaHCO3溶液反应可生成2mlCO2，符合条件的X有____种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为____(写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，设计以乙醇为主要原料制备的合成路线____。
6．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)G中含氧官能团的名称是___________。
(4)F的分子式为，则F→G的反应方程式为___________。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为___________；合成产物分子的核磁共振氢谱中有___________组峰。
1．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bml∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
2．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
(7)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
3．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
4．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
5．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。
(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。
(4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
6．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
考 点
高考年
考频解密
考点分布
有机化学基础
2022年
2022年河北卷〔18〕；2022年山东卷〔19〕；2022年湖北卷〔17〕；2022年湖南卷〔19〕；2022年广东卷〔21〕；2022年江苏卷〔15〕；2022年辽宁卷〔19〕；2022年海南卷〔18〕；2022年北京卷〔17〕；2022年浙江1月〔31〕；2022年浙江6月〔31〕；2022年全国甲卷〔12〕,2022年全国乙卷〔12〕等
有机物的分类、结构特点与反应类型〔11次〕，烃及烃的衍生物〔6次〕，有机物的合成与推断〔14次〕
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