高考化学二轮复习针对性练习专题七 有机化合物结构和性质（考点剖析）（解析版）

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一、识别官能团和弄清官能团的性质
1.常见官能团的主要性质和反应
2、重要官能团的反应类型
二、空间构型、核磁共振氢谱锋的面积和手性碳原子个数
1.空间构型：
2.核磁共振氢谱:
核磁共振氢谱锋的面积面积比：一般是：3或3的倍数，2或2的倍数，1或1的倍数。
3.手性碳原子个数：手性碳原子是不对称碳原子，碳原子上连接的四个原子或原子团都不相同。
应考能力解密
一.判断同分异构种数
1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1、不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中加上氮原子数
(4)几种常见结构的不饱和度
常见有机物的官能团异构
(5)不饱和度相同、碳、氧原子数相同、杂原子数相同的物质是同分异构体。
2.记住常见同分异构体的数目
1）.烷基
2）.烷烃
3）.烯同分异构体烷烃
4）.酯同分异构体:
5）.苯环上有三个不同的取代基的：10种
苯环上有三个相同的取代基的：连偏均3种，
苯环上有二个相同一个不同的取代基的：6种
6）.二元相同取代物：
7）.二元不同的取代基：
二、记准几个定量关系
1.1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH，生成4 ml Ag单质、
2.1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、2 ml H2O；1 ml甲醛消耗4 ml Cu(OH)2，生成2 ml Cu2O沉淀
3.消耗H2的物质的量
4.消耗NaOH的物质的量
1）1ml单醇、酚、酸、酯耗NaOH1ml
2）1ml、耗NaOH2ml
3）1mlRCCL2H耗NaOH2ml
1mlRCCl3耗NaOH4ml
5.消耗Br2的物质的量
三、有机物的溶解性和熔沸点的比较
1.常温下含有小于或等于4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
2.烷烃随碳原子数的增多，分子量增大，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低
3.羧酸、醇、胺类、胺基酸等有机物分子间可以形成氢键，熔沸点比同碳其它有机物高
4.羧酸、醇、胺类、胺基酸等有机物与水分子间可以形成氢键，比同碳其它有机物易溶于水
5.含有-OH、-CHO、-COOH、-NH2等亲水基的有机物，含碳少的化合物易溶于水，随着碳原子数增多，溶解度变小。
6.含X-、R-、R-COO-R等憎水基的都不溶于水。
高考实例剖析
高频考点1 分子组成 和结构
分子式的正误判断
分子中共面、共线原子和手性碳原子的判断
同分异构体、同系物的判断
一氯代物种数判断
【高考实例】
1.（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项：化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B项：结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C项：根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D项：化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
【考点演练】
1．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项：由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B项：由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C项：双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D项：分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
2．（2022·河南商丘·三模）长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是
A．视黄醛的分子式为C20H26O
B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项：由结构简式可知，视黄醛的分子式为C20H28O，故A错误；
B项：由结构简式可知，视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，不是同类物质，所以不可能互为同系物，故B错误；
C项：由结构简式可知，维生素A中含有—CH2OH能被氧化转化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，故C正确；
D项：由结构简式可知，视黄醛和维生素A的分子式不同，不可能互称同分异构体，故D错误；
故选C。
高频考点2 有机物的分类官能团的反应
有机物种类判断：何种有机物，有何种官能团，是否高分子
与H2加成，耗多少ml
与Br2反应，耗多少ml
耗NaOH多少ml
耗NaHCO3 多少ml
能否使酸性高锰酸钾褪色
与Na反应产生多少mlH2
能发生的反应类型的判断：如取代，加成，消去、氧化等
【高考实例】
2．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A项：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B项：含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C项：酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D项：分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
【考点演练】
1．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A项：根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B项：聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C项：1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；
D项：1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。
2．（2022·山西太原·二模）2021年诺贝尔化学奖授予Benjamin List、David W.C．MacMillan，以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯氨酸()催化分子内的羟醛缩合反应：
下列说法不正确的是
A．脯氨酸能与Y发生取代反应
B．X和Y互为同分异构体，且Y能发生消去反应
C．X中所有碳原子处于同一平面
D．1ml脯氨酸与足量NaHCO3反应，生成44gCO2
【答案】C
【解析】A项：脯氨酸含有羧基，Y中含有羟基，两者能发生酯化反应(取代反应)，故A正确；
B项：X和Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，Y分子中羟基的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应，故B正确；
C项：如图所示，X中用“*”标记的碳原子为饱和碳原子，与之相连的碳原子不可能处于同一平面，因此X中所有碳原子不可能共面，故C错误；
D项：1ml脯氨酸含有1ml羧基，与足量NaHCO3反应，生成1mlCO2，质量为1ml×44g/ml=44g，故D正确；
答案选C。
有机物
通式
代表物
官能团名称
主要化学性质
烯烃
CnH2n
CH2=CH2
碳碳双键
(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
(3)易发生加聚反应
炔烃
CnH2n－2
CH≡CH
碳碳叁键
—C≡C—
(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
(3)易发生加聚反应
卤代烃
R—X
C2H5Br
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
R—OH
C2H5OH
醇羟基—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：乙醇
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(140 ℃分子间脱水生成醚,170 ℃分子内脱水生成烯))
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R
C2H5OC2H5
醚键
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化
醛
CH3CHO
醛基
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
乙酸
羧基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)不能与H2发生加成反应
(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
（5）与羧基脱水形成酸酐
酯
乙酸乙酯
酯基
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
官能团
反应类型
反应说明
碳碳双键
加成反应
氧化反应
1ml碳碳双键加1mlH2、1mlBr2
使酸性高锰酸钾褪色
碳碳叁键
—C≡C—
加成反应
氧化反应
1ml碳碳双键加2mlH2、2mlBr2
使酸性高锰酸钾褪色
—X(X表示卤素原子)
取代反应（水解反应）
消去反应
1.1mlRCCL2H耗NaOH2ml
2.1mlRCCl3耗NaOH4ml
3.耗NaOH2ml
醇羟基—OH
取代反应 （ 酯化反应） 氧化反应
消去反应
1.1mlNa与 1 ml —OH生成0.5 ml H2
使酸性高锰酸钾褪色
不和NaOH反应
酚羟基—OH
取代反应 （ 酯化反应） 氧化反应
1.1mlNa与 1 ml —OH生成0.5 ml H2
与酸酐反应生成酯
与溴取代，耗溴3ml
醛基
加成反应
还原反应
氧化反应
1ml碳氧双键加1mlH2、
使酸性高锰酸钾褪色
1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH，1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH，
羰基
加成反应
1ml碳氧双键加1mlH2、
羧基
取代反应 （ 酯化反应）
和Na、NaOH、NaHCO3反应
1 ml Na和—COOH生成0.5 ml H2；
1 mlNaHCO3 和—COOH生成1 ml CO2
与1mlNaOH反应
酯基
取代反应 （ 水解反应）
和NaOH反应
1ml酯耗1mlNaOH
1ml耗2mlNaOH
碳原子
共线点
共面点
饱和碳原子
2点共线，3点以上不共线
3点共面，4点以上不共面
碳碳双键
2点共线，3点以上不共线
6点共面
碳碳三键—C≡C—
4点共线
4点共面
苯环
4点共线
12点共面
3点不共线
3点共面
官能团或结构
C==C
C==O
环
CC
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
碳碳双键CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
碳碳三键CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
羟基醚键CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
醛酮CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
羧 酸CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
苯CnH2n-6
4
含苯环
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
烯烃
丁烯C4H8
戊烯C5H10
己烯C6H12
庚烯C7H14
个数
3
5
13
27
饱和酯
C4H8O2
C5H10O2
己C6H12O2
个数
4
9
20
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
立方烷
萘
联苯
个数
1
2
4
9
21
3
10
12
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
立方烷
萘
联苯
个数
1
2
5
12
31
3
14
21
官能团
—C≡C—
耗H2
1
2
3
1
0
0
0
官能团
—C≡C—
反应类型
加成
加成
取代反应
取代反应
耗Br2
1
2
邻、对位3
对位被占，邻2