浙江版高考化学复习专题一0四有机物的结构烃和烃的衍生物教学课件

这是一份浙江版高考化学复习专题一0四有机物的结构烃和烃的衍生物教学课件，共60页。

考情分析　　本专题内容在浙江选考中的考查形式分基础性选择题和综合性非选择题,选择题 主要考查有机物的结构、官能团的性质、原子共平面等问题,涉及的知识点比较多; 非选择题情境新颖,更加侧重合成路线中有机物的推断与合成路线设计,对知识的掌 握和应用要求更高。
考点1　有机物的结构特点一、有机物的分类1.根据碳骨架分类(1)链状化合物:包括脂肪烃及脂肪烃的衍生物,如CH3CH2CH3和CH3CH2Br等。(2)环状化合物:包括脂环化合物和芳香族化合物,如环己烷和环己醇、苯和溴苯等。
二、有机物的命名1.烷烃的系统命名①选主链,称某烷;②编号位,定支链;③取代基,写在前,标位置,短线连;④不同基,简到 繁,相同基,合并算。2.苯的同系物的命名以苯环作为母体,其他基团作为取代基;系统命名按照烷烃的命名原则;习惯命名可用 邻、间、对表示。
3.含官能团的链状有机物的命名(1)选择连有(或含有)官能团的最长碳链为主链;(2)从距离官能团最近的一端开始编号;(3)把取代基、官能团的位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。如 命名为3-甲基-3-戊醇。4.酯的命名先读酸的名称,再读醇的名称,并将“醇”改成“酯”。如甲酸与乙醇生成的酯命名 为甲酸乙酯。
三、有机物组成和结构的确定1.研究有机化合物的一般方法 2.有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→H2O。②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的量,从而确定 其实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)确定分子式。3.分子结构的确定——波谱分析(1)红外光谱:利用红外光谱来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类。(2)核磁共振氢谱:利用核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和数目,其中吸 收峰的个数=氢原子种类,吸收峰面积之比=氢原子数目之比。(3)X射线衍射:利用衍射图经过计算可获得键长、键角等分子结构信息。
4.有机物分子不饱和度(Ω)的确定(1)利用计算公式确定烃(CxHy):Ω= (2x+2-y)。注意    若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑; 若含有氮原子,例如分子式为CxHyOzNn的分子的不饱和度为 (2x+2-y+n)。(2)利用结构确定
四、同系物和同分异构体1.同系物(1)结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物;同系物具有相同的通 式。(2)熔、沸点随着碳原子数的增多而升高;化学性质相似。2.同分异构体及类型(1)定义:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。(2)类型①碳架异构:如正戊烷和异戊烷。
②位置异构:如正丙醇和异丙醇。③官能团异构a.CnH2n(n≥3):单烯烃和环烷烃。b.CnH2n-2(n≥4):二烯烃和单炔烃。c.CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。d.CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇、含有脂环的醇或醚、饱和一元酮。e.CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
考点2　烃和卤代烃一、脂肪烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式(1)烷烃:碳原子之间全部以单键结合,通式为CnH2n+2(n≥1)。(2)烯烃:含有碳碳双键,单烯烃通式为CnH2n(n≥2)。(3)炔烃:含有碳碳三键,单炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。2.脂肪烃的物理性质常温下,碳原子数≤4时为气体;随碳原子数增多,熔、沸点升高(碳原子数相同的,支链 越多,熔、沸点越低),密度增大(密度均比水小);均难溶于水。
注意　新戊烷常温下为气体。3.脂肪烃的典型的化学性质(1)烷烃的取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl(2)烯烃和炔烃的加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等加成)   +H2O CH3CHO注意　CH2  CH—OH不稳定,会转化为乙醛。
(3)加聚反应  (4)二烯烃的加成反应    
(5)脂肪烃的氧化反应CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O注意　烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃可以。4.乙烯和乙炔的实验室制法(1)反应原理CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2OCaC2+2H2O Ca(OH)2+ ↑
   (3)注意事项①制备乙烯时:a.乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3,浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用;b.加 入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸气等杂质,可用 NaOH溶液除去。
②制备乙炔时:a.为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,用分液漏斗控制滴 加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等杂质,可用CuSO4溶液除去。二、芳香烃(含苯环的烃)1.芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。  
2.苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应: +HNO3   +H2O②卤代反应: +Br2  +HBr↑
(2)加成反应: +3H2  (3)可燃烧,难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物——甲苯烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以 苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)硝化
 +3HNO3  +3H2O
(2)卤代 +Br2  +HBr↑ +Cl2  +HCl
(3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色   注意　苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上有氢原子,才能使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
三、煤和石油的利用1.煤的利用(1)煤的气化:生成水煤气,C+H2O(g) CO+H2。(2)煤的液化:合成液体燃料(如甲醇)。煤直接液化,是使煤与氢气作用生成液体燃料; 煤间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等。
(3)煤的干馏:将煤隔绝空气加强热使之分解,获得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦 炉气等化工原料。注意　煤的气化、液化、干馏都是化学变化。
2.石油的利用(1)石油的分馏:根据沸点不同分离得到汽油、煤油、柴油等轻质油,是物理变化。(2)石油的裂化:目的是将重油转化为汽油等物质,是化学变化。(3)石油的裂解:可得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,是化学变化。四、卤代烃　　饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X;官能团为碳卤键( )。
1.物理性质常温下,除CH3Cl等少数为气体外,大多为液体或固体;卤代烃不溶于水,可溶于有机溶 剂;沸点都高于相应的烃,密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点随碳原子 数目的增加而升高。
2.化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br+NaOH  CH3CH2OH+NaBr(2)消去反应CH3CH2Br+NaOH  CH2  CH2↑+NaBr+H2O
注意　连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原子上没有氢原子时,不能发 生消去反应。
3.卤代烃中卤素原子的检验方法步骤:RX      
考点3　烃的含氧衍生物一、醇1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,官能团为羟基(—OH)。2.物理性质(1)沸点:饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;醇分子中羟基数越多,分 子间形成的氢键越多,沸点也就越高;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 远高于烷烃的沸点。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了氢 键。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而减小。3.化学性质(以乙醇为例) (1)与金属钠反应:2C2H5OH+2Na  2C2H5ONa+H2↑(a处断)(2)与氢溴酸反应:C2H5OH+HBr  C2H5Br+H2O(b处断)(3)分子间脱水反应:2C2H5OH  C2H5OC2H5+H2O(a、b处断)
(4)消去反应:C2H5OH  CH2  CH2↑+H2O(b、d处断)(5)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH  CH3COOC2H5+H2O(a处断)(6)催化氧化反应:2C2H5OH+O2  2CH3CHO+2H2O(a、c处断)(7)与强氧化剂反应:乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸。总结　醇的消去反应和催化氧化反应规律①醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时,才 能发生消去反应。没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应, 如CH3OH、 等不能发生消去反应。
②醇的催化氧化反应规律
二、酚1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为 ,官能团为—OH 。2.物理性质(以苯酚为例)纯净的苯酚是无色晶体,久置呈粉红色。易溶于乙醇等有机溶剂,常温下在水中的溶 解度不大,温度高于65 ℃时能与水互溶。3.化学性质(以苯酚为例)由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子活泼;由于羟基对苯 环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。
注意    苯酚俗称石炭酸,酸性强弱:H2CO3>苯酚>HC  。  +CO2+H2O  +NaHCO3(不能生成Na2CO3)。
总结    醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
三、醛和酮1.醛和酮的结构(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(—CHO),可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)酮:酮羰基与两个烃基相连的化合物,官能团是酮羰基( )。最简单的酮是丙酮,结构简式为 。
2.醛和酮的化学性质(1)醛的化学性质(以乙醛为例)①氧化反应a.银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH      CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.与新制Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH  CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反应:2CH3CHO+O2  2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反应a.催化加氢:CH3CHO+H2 CH3CH2OH。
b.与HCN加成:CH3CHO+HCN  。(2)酮的化学性质(以丙酮为例)能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇类等发生加成反应。如  +HCN  ; +RNH2  。
四、羧酸1.分子结构由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2,官能 团为羧基(—COOH)。2.化学性质(1)弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3 RCOONa+ CO2↑+H2O(2)取代反应 +R'OH  +H2O
 +NH3  +H2O注意　酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的氢原子结合生成水。3.常见羧酸的用途(1)甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。(2)苯甲酸属于芳香酸,可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。(3)乙二酸又称草酸,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
五、羧酸衍生物　　羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物,常见的有酯(RCOOR')、酰胺(RCONH2)、酰卤(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1.酯(1)酯的结构羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为酯基 ( )。(2)酯的化学性质——水解反应 +HO —R'
 + HO —R'(3)乙酸乙酯的实验室制法 
2.酰胺(1)胺①胺的定义:氨分子中氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺,一般可写作R—NH2, 官能团是氨基(—NH2)。②胺的化学性质:胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。 +HCl  注意　胺类化合物属于烃的衍生物,不属于羧酸衍生物。
(2)酰胺①酰胺的定义:羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官能团是酰胺基( )。②酰胺的化学性质:通常情况下难水解,在酸或碱存在下加热可水解。RCONH2+H2O+H+  RCOOH+N RCONH2+NaOH  RCOONa+NH3↑
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1) 与 互为同系物。 (　    )(2) 的核磁共振氢谱中有6组峰。 (　    )(3)用酸性KMnO4溶液可除去甲烷气体中的乙烯。 (　    )(4)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。 (　    )(5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。 (　    )(6)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯。 (　    )
2.已知有机物a、b、c在一定条件下可实现如下转化: 下列说法错误的是 (　    )A.a→b的反应为取代反应B.b的同分异构体有7种C.c分子中所有碳原子均处于同一平面内D.a、b、c均能发生取代反应、氧化反应
3.某有机物的结构为 ,它在一定条件下可能发生的反应是 (        )①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原A.①②③④⑤⑥⑦　　　　B.①③④⑤⑦C.①③④⑤⑥⑦　　　　D.②③④⑤⑥
4.黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一,其结构如图所示。下列关于黄芩苷的说法正确的是 (　    )A.分子中有3种含氧官能团B.1个该分子中有6个手性碳原子C.该物质能与FeCl3溶液发生显色反应D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6 ml NaOH
5.化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由X制得。下列有关化合物X、Y的 说法正确的是 (　    ) 
A.一定条件下X可发生氧化、加成、取代、消去、缩聚反应B.1 ml X最多能与8 ml H2反应C.1 ml Y最多能与5 ml NaOH反应D.1 ml X、1 ml Y分别与足量浓溴水反应,最多都能消耗6 ml Br2
考法1　有机物分子中原子共线、共面问题1.基本结构模型甲烷——正四面体结构;乙烯——平面结构;乙炔——直线结构;苯——平面结构;甲醛——平面结构。
 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双 键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。例如结构简式为 的有机化合物,其空间结构如上图所示,转动①处C—C键
可使平面M1和M2在同一平面上,碳碳三键是直线结构,位于酮平面上,但甲基上的H原 子都不在直线上,转动②处C—C键,可使甲基上的一个H原子位于酮平面上。3.定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所 有原子必定共平面。4.定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。注意　读题时注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子”“所有原 子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等,这些稍不留意就会 出错。
例下列关于CH3—CH  CH— —CF3分子结构的叙述中,正确的是 (　    )A.6个碳原子有可能都在同一直线上B.在同一直线上的碳原子为4个C.所有原子一定在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
  解题导引    将题中的有机物分子拆分成甲烷、乙烯和乙炔基本结构单元,然后迁移甲烷、乙烯和乙炔的结构特点进行分析,综合分析时注意碳碳单键可旋转,而碳碳双 键和碳碳三键不能旋转。
  解析    类比乙烯为平面结构、乙炔为直线结构可知,该分子结构中6个碳原子不可能都在同一直线上,但都在同一平面上,在同一直线上的碳原子为4个,故A、D错误,B 正确;甲基和—CF3为四面体结构,所有的原子不可能共平面,故C错误。
考法2　同分异构体的判断与书写1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物的同分异构体数目,如:①丁烷、戊烷、己烷分别有2种、3种、5种同分异构体。②苯环上的氢原子被取代后取代基在苯环上的排列方式数目
(2)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢 原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。例如  的一氯代物有3种。(3)烷基种数法:烷基有几种结构,其一元取代物就有几种。例如—C4H9有4种结构,则分 子式为C4H10O的醇(C4H9—OH)有4种,分子式为C5H10O2 的羧酸(C4H9—COOH)也有4 种。(4)定一移一(或定二移一)法:对于二元取代物,可固定一个取代基的位置,再移动另一 个取代基的位置以确定同分异构体的数目(注意需避免重复)。例如丙烷的一氯一溴
代物有5种,正丁烷的二氯代物有6种, 的二氯代物有12种(注意碳碳单键可旋转)。(5)叠加相乘法:先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的 总数。例如 的苯环上的氢原子被—C4H9取代所形成的同分异构体有4×3=12种。(6)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,则四氯苯的同分异构体也有3种 (将H和Cl互换)。2.限制条件下同分异构体的书写思维流程:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(1)根据限制条件判断其含有的官能团。(2)写碳架:除去官能团中的碳原子,写出其他碳原子形成的碳架异构。(3)“移官位”:在碳架上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先确 定一个官能团的位置,再移动另一个官能团的位置,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得出所有同 分异构体的结构简式。注意　书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目是否要求考虑顺反异构。
例(2021河北,18节选)(2)有机化合物D( )有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　    、　　　　　　    。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。