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浙江版高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成练习课件
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这是一份浙江版高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成练习课件，共60页。
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是 ( )A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2. (2022浙江6月选考,6,2分)下列说法不正确的是 ( )A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
3. (2022浙江1月选考,14,2分)下列说法正确的是 ( )A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分,常压分馏过程为物理变化C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
4. (2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
5. (2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是 ( )A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1 ml葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 ml电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6. (2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新 的解决方案。下列说法错误的是 ( ) A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
7. (2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 ( ) A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1 ml CO中含有6.02×1024个电子D.22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
8. (2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
9. (2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 ( ) A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体 缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子
10. (2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:X C2H4Br2 Y 下列说法不正确的是 ( )A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团
11. (2023浙江6月选考,10,3分)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 ( ) A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
12. (2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
13. (2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
14. (2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是 ( )A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
15. (2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是 ( )
A.PEEK是纯净物 B.X与Y经加聚反应制得PEEKC.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种D.1 ml Y与H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
16. (2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下: 下列说法不正确的是 ( )A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
17. (2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L) 的结构片段如下图。聚苯丙生(L) Xm—Yn—Xp—Yq ( 表示链延长)X为 Y 为 已知:R1COOH+R2COOH
下列有关L的说法不正确的是 ( )A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键 D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
18. (2023江苏,9,3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下: 下列说法正确的是 ( )A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
19. (2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 C8H9NOB C C15H10BrClN2O4F C15H12ClN3O4G
已知: 请回答:(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。(2)化合物C的结构简式是 。(3)下列说法不正确的是 。A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式 。(5)聚乳酸( )是一种可降解高分子,可通过化合物X( )开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式
。①分子中含有二取代的苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学 环境的氢原子,无碳氧单键。答案 (1)硝基、酮羰基(2) (3)BD
(4) +NH3 +HBr(5) CH3CHO
20. (2023浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知: —CH N—
请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是 。(2)下列说法不正确的是 。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是 。(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺 ( )。利用以上合成路线中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基（ ) ）
答案 (1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2(4) +2H2 +H2O
(5) (6) 、 、 、
21. (2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
请回答:(1)化合物A的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。(3)下列说法正确的是 。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式 。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同 化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。
答案 (1)硝基、碳氯键(2) (3)D(4) +CH3CH2OH
+H2O(5)
22. (2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知:①
② 请回答:(1)下列说法不正确的是 。A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C.化合物B具有两性D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是 ;化合物H成环得氯氮 平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。(3)写出E→G的化学方程式: 。(4)设计以 和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案 (1)D(2) C18H19ClN4 加成反应、消去反应
(3) + +CH3OH
(4)CH2 CH2 ;CH2 CH2 CH3CH2Cl;NH3 (5) 、 、 、
23. (2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化): 回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ; J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);① ②
③ (6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除 外,还有 种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D 的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键
(4) (5)③①② (6)4(7)
24. (2023广东,20,14分)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料 顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上 只有2组峰。x的结构简式为 (写一种),其名称为 。(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为 。(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有 。A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有 双键和C—O单键形成C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为 。(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
答案 (1)C5H10O (或 ,或 ) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛,
或2,2-二甲基-1,3-环氧丙烷)(2)O2(3)浓硫酸,加热 O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液) —CHO(或—COOH)(4)CD(5)(a) 、CH3CH2OH(b) +H2O CH3CH2OH
(c) +Br2 +HBr↑
25. (2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如下: 已知:叔丁氧羰基简写为—Bc;
R—COOH+SOCl2 RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能团名称为 。(2)水溶性比较:A B(填“>”或“<”)。(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是 。(4)Ⅱ的反应类型为 。(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。(6)Ⅴ的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱 有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 (不考虑立 体异构)。
答案 (1)羧基、酰胺基(2)>(3)(C2H5)3N中N上孤电子对能与H+形成配位键(4)取代反应(5)
(6) (7) 或
1. (2024届强基联盟10月联考,8)下列说法不正确的是 ( )A.可利用蒸馏法分离甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物B.纤维素与硝酸反应生成的纤维素硝酸酯,可用于生产火药C.1,3-丁二烯在催化剂作用下,通过加聚反应可得到顺丁橡胶D.可用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯
2. (2024届杭州一模,6)丙酮酸是糖代谢中具有关键作用的中间产物,葡萄糖的醇化反应过程如下图所示。下列说法不正确的是 ( ) A.1个环状葡萄糖分子中有5个手性碳原子B.过程①的反应类型是加成反应C.丙酮酸的酸性比丙酸强D.应加入氧化剂才能完成过程③的变化
3. (2023十校联盟联考三,7)下列说法正确的是 ( )A.淀粉和纤维素都属于高分子,都能发生水解反应和酯化反应B.蛋白质受某些因素影响,其空间结构发生变化(一级结构不变),引起其理化性质和生 物活性发生变化,此时发生了蛋白质的盐析C.苯酚与甲醛在碱作用下可得到网状结构的酚醛树脂,属于热塑性塑料D.油脂在酸性条件下水解可以得到高级脂肪酸盐,常用于生产肥皂
4. (2023宁波二模,8)下列说法不正确的是( )A.麦芽糖、蔗糖互为同分异构体,分子式均为C12H22O11B.硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料C.合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性,失去生理活性
5. (2024届金华十校一模,7)下列说法不正确的是( )A.发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强,是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构B.硫化橡胶具有较高强度,是因为二硫键将线型结构转变为网状结构C.低密度聚乙烯的软化温度较低,是因为高分子链之间有较多长短不一的支链D.石墨具有导电性,是因为碳原子的p轨道相互重叠,使p电子可在层内自由移动
6. (2024届强基联盟10月联考,10)富马酸(HOOCCH CHCOOH)可发生如下转化,下列说法不正确的是 ( )A.富马酸分子中最多有12个原子共平面
B.X的结构简式为 C.X、Y在水中的溶解度小于富马酸D.聚合物Z的链节为
7. (2024届名校协作体适应考,11)高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是 ( )A.高分子X中存在氢键B.甲的结构简式为CH2 CHCOOHC.反应①中有水生成
D.高分子X水解可得到乙
8. (2023温州二模,8)下列说法不正确的是 ( )A.高密度聚乙烯支链多,相互作用力大,软化温度高B.网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂C.再生纤维与合成纤维统称化学纤维D.蛋白质在某些物理因素的作用下会发生变性
9. (2024届宁波一模,21)化合物H是一种抗艾滋病药物,某课题组设计的合成路线如下:
已知:R1Br R1MgBr
请回答:(1)写出化合物B中官能团的名称: 。(2)下列说法不正确的是 。A.A→B的过程是为了保护—NH2B.E→F的反应类型是消去反应C.化合物G和H可通过红外光谱区别D.化合物H的分子式是C14H9F3ClNO2,易溶于水(3)化合物M的结构简式是 。(4)C→D的化学方程式是
。(5)化合物N( )是另一种合成路线的中间体,写出化合物N符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。①有两个六元环,其中一个是苯环;②1H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子;③—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子上。
(6)以 和CH3CHO为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
答案 (1)碳氯键、酰胺基 (2)BD(3)
(4) +CF3COOC2H5 +C2H5OH(5) 、 、 、 、
、 (6)
10. (2024届温州一模,21)某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星: 已知:
请回答:(1)化合物C3H5OCl的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。(3)下列说法不正确的是 。
A.A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应B.E与乙酸乙酯属于同系物C.E→F转化涉及加成、消去两步反应D.氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4(4)写出D与F生成G的化学方程式: 。(5)以2-氨基乙醇( )与甲醛(HCHO)为原料,且利用以上合成路线中的相关信息,设计 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式: 。①分子中含有苯环结构,并能发生银镜反应;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有 ,没有—O—O—。
答案 (1)羰基、碳氯键(2) (3)AB
(4) + +C2H5OH(或 + +C2H5OH)
(5) (或 或 H2NCH2CHO )
1. (2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。 C9H10O5 B
C22H22O4 D
C30H29NO4 G
已知:①Bn为 ② +R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别 为 和 。 M N
(3)2 +O2 2 +2H2O(4)3(5)取代反应(6)
答案 (1)对(2)羧基
2. (2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线: 回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁 共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。(4)G的结构简式为 。 (5)已知:2 +H2O,H在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。a.原子利用率低 b.产物难以分离c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
(3)乙酸 丙酮(4) (5) ab
答案 (1)π(2)7
3. (2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知: (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。(2)D中含有的官能团是 。(3)关于D→E的反应:① 的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。(4)下列说法正确的是 (填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。
(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是 。
答案 (1)BrCH2COOH+C2H5OH BrCH2COOC2H5+H2O(2)醛基(3)①酮羰基有吸电子作用 ② (4)ac
4. (2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH +H2O(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰, 结构简式是 。(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J 的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全 转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用b ml·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为 c mL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
答案 (1)醛基 (2)正丁酸
(3) +HNO3 +H2O(4) (5) (6) ×100%
5. (2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。(3)化合物C的结构简式为 。(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为 。(7)Pd配合物可催化E→F转化中 键断裂,也能催化反应①。反应①:
+ 为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用 沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反 应①。
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5(3) (4)酯基 碳碳双键(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
6. (2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。(3)D中官能团的名称为 、 。(4)E与F反应生成G的反应类型为 。(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含 有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚(2)2(3)羟基 氨基(4)取代反应(5)
(6) +H2O +N2↑+HCl(7)9
7. (2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O Ⅱ. 路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G( )(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基 (2)2 ②④ 3
8. (2024届新阵地教育联盟联考二,21)香豆素类化合物在药物中应用广泛。某研究小组按下列路线合成香豆素类化合物K: 已知:①R1HC CHR2 R1COOH+R2COOH
② + +H2O③RCOOR1+CH3COOR2 请回答:(1)化合物D中含氧官能团的名称是 。(2)化合物I为线型不稳定分子,则I的结构简式是 。(3)下列说法正确的是 。
A.A→B的反应试剂、反应条件是浓硫酸、浓硝酸、水浴加热B.G和1,3-丁二烯互为同系物C.1 ml J最多可以和4 ml H2反应D.F+J→K的反应类型为取代反应(4)写出C→D的化学方程式: 。(5)以CH3OH、 、(CH3CO)2O为原料也可以合成J,请根据题给信息,设计合理的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出4种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。①能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有两个环,除苯环外还含有六元环 ,且分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(4) +2NaOH +2NaCl+H2O(5)
(6) 、 、 、
9. (2024届百校开学考,21)I是合成植物生长调节剂的中间体,某研究小组按如图路线合成。
已知:Ⅰ.RCOBr+ +HBrⅡ.ROH+R'Br R—O—R'+HBrⅢ.RNH2+R'Br R—NH—R'+HBr(R、R'均表示含碳原子团)回答下列问题:(1)化合物I的含氧官能团名称是 。(2)下列说法正确的是 。A.A→B的反应中,AlCl3作催化剂B.D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现
C.化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色D.BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔(3)化合物D的结构简式是 。(4)E与H生成I的化学方程式为 。(5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成 ,利用以上合成线路中相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式: (写出两种即可)。
①分子中含有两个碳环,其中一个是苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:含羰基官能 团,苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)醚键、酰胺基(2)AD(3)
(4) + +HBr
(5) (6) 、 、 、 、 (或其他合理答案)
10. (2024届 A9 协作体返校联考,21)某研究小组以甲苯为起始原料,按下列路线合成有机光电材料中间体K。 已知:①R—Br R—CN R—COOH;
②R—CHO+CH3CHO R—CH CHCHO。请回答:(1)反应Ⅰ所需试剂和反应条件分别是 、 。化合物M的结构简式是 。(2)下列说法不正确的是 。A.化合物D分子中所有原子可能共平面B.化合物E与苯甲酸互为同系物C.E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应
D.化合物N可由环戊二烯与乙烯经加成反应制得(3)反应F→G第①步反应的化学方程式是 。(4)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式: 。①分子中含有苯环,遇氯化铁溶液显紫色;②1H-NMR谱表明分子中有5种化学环境不同的氢原子,IR谱显示存在碳氧双键、碳碳 双键。(5)设计以HCHO、CH3CHO为原料合成 的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。
答案 (1) 氯气 光照 CH3CH2OH(2)BD(3) +2NaBr+3H2O(4) 、
(5)CH3CHO CH2 CH—CHO (或CH3CHO CH2 CH—CHO )
11. (2024届湖丽衢三地市一模,21)某研究小组按下列路线合成降压药尼卡地平。 已知:
(1)化合物C中含氧官能团的名称为硝基、 。(2)写出B→C的化学方程式: 。(3)下列说法正确的是 。A.A→B的反应类型为取代反应B.1 ml E与足量H2反应,最多可消耗2 ml H2C.1 ml F与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOHD.尼卡地平的分子式为C26H27N3O6(4)化合物G的结构简式为 。
(5)设计以CH3OH、CH3CHO为原料合成E( )的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式: 。①分子中含 (结构与苯相似),无其他环;②能发生银镜反应;③1H-NMR谱检测表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(2) + +H2O (3)AC(4) (5)CH3CHO
答案 (1)(酮)羰基、酯基
12. (2023温州二模,21)某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。 已知:ⅰ.HOCH2—CH CH2
ⅱ. +HOCH2CH2OH (R1、R2为H或烃基)请回答:(1)F中含氧官能团的名称是 ;G的结构简式是 。(2)下列说法不正确的是 。A.①的反应类型是加成反应、消去反应
B.奥司他韦的分子式为C16H28N2O4C.可用溴水检验A中是否含有碳碳双键D.E易溶于水,因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键(3)写出③的化学方程式: 。(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式: 。①IR谱检测表明:分子中含有酚羟基、氮氧键和 ,不含—O—O—;
②1H-NMR谱表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子。(5)请设计以CH2 CH—CH CH—CHO和CH2 CH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 (1)羟基、酯基 (2)C(3) +2H2O +CH3CH2OH
13. (2023宁波十校3月联考,21)化合物L是一种重要的有机合成中间体,某研究小组按下列路线合成。 已知:
(R1为含羰基、酯基、酰胺基等的吸电子基团)请回答:(1)化合物C所含的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物F为CH3CHOC.化合物L的分子式是C14H23NO3D.化合物A中所有碳原子可能共平面(4)写出D+G→H的化学方程式: 。(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式: 。
①IR谱检测表明:分子中含一个苯环,有N—O键,无O—H、O—O键。②1H-NMR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)羰基、醛基、酰胺基(2) (3)C(4) +HOCH2CH2OH +H2O
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是 ( )A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2. (2022浙江6月选考,6,2分)下列说法不正确的是 ( )A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
3. (2022浙江1月选考,14,2分)下列说法正确的是 ( )A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分,常压分馏过程为物理变化C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
4. (2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
5. (2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是 ( )A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1 ml葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 ml电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6. (2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新 的解决方案。下列说法错误的是 ( ) A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
7. (2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 ( ) A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1 ml CO中含有6.02×1024个电子D.22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
8. (2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 ( )A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
9. (2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 ( ) A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体 缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子
10. (2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:X C2H4Br2 Y 下列说法不正确的是 ( )A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团
11. (2023浙江6月选考,10,3分)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 ( ) A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
12. (2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
13. (2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
14. (2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是 ( )A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
15. (2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是 ( )
A.PEEK是纯净物 B.X与Y经加聚反应制得PEEKC.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种D.1 ml Y与H2发生加成反应,最多消耗6 ml H2
16. (2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下: 下列说法不正确的是 ( )A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
17. (2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L) 的结构片段如下图。聚苯丙生(L) Xm—Yn—Xp—Yq ( 表示链延长)X为 Y 为 已知:R1COOH+R2COOH
下列有关L的说法不正确的是 ( )A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键 D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
18. (2023江苏,9,3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下: 下列说法正确的是 ( )A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
19. (2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 C8H9NOB C C15H10BrClN2O4F C15H12ClN3O4G
已知: 请回答:(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。(2)化合物C的结构简式是 。(3)下列说法不正确的是 。A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式 。(5)聚乳酸( )是一种可降解高分子,可通过化合物X( )开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式
。①分子中含有二取代的苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学 环境的氢原子,无碳氧单键。答案 (1)硝基、酮羰基(2) (3)BD
(4) +NH3 +HBr(5) CH3CHO
20. (2023浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知: —CH N—
请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是 。(2)下列说法不正确的是 。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是 。(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺 ( )。利用以上合成路线中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基（ ) ）
答案 (1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2(4) +2H2 +H2O
(5) (6) 、 、 、
21. (2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
请回答:(1)化合物A的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。(3)下列说法正确的是 。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式 。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同 化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。
答案 (1)硝基、碳氯键(2) (3)D(4) +CH3CH2OH
+H2O(5)
22. (2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知:①
② 请回答:(1)下列说法不正确的是 。A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C.化合物B具有两性D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是 ;化合物H成环得氯氮 平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。(3)写出E→G的化学方程式: 。(4)设计以 和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案 (1)D(2) C18H19ClN4 加成反应、消去反应
(3) + +CH3OH
(4)CH2 CH2 ;CH2 CH2 CH3CH2Cl;NH3 (5) 、 、 、
23. (2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化): 回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ; J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);① ②
③ (6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除 外,还有 种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D 的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1) (2)消去反应 加成反应 (3)醚键 碳碳双键
(4) (5)③①② (6)4(7)
24. (2023广东,20,14分)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料 顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上 只有2组峰。x的结构简式为 (写一种),其名称为 。(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为 。(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有 。A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有 双键和C—O单键形成C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为 。(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
答案 (1)C5H10O (或 ,或 ) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛,
或2,2-二甲基-1,3-环氧丙烷)(2)O2(3)浓硫酸,加热 O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液) —CHO(或—COOH)(4)CD(5)(a) 、CH3CH2OH(b) +H2O CH3CH2OH
(c) +Br2 +HBr↑
25. (2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路线如下: 已知:叔丁氧羰基简写为—Bc;
R—COOH+SOCl2 RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能团名称为 。(2)水溶性比较:A B(填“>”或“<”)。(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是 。(4)Ⅱ的反应类型为 。(5)NaBH4是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。(6)Ⅴ的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱 有四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 (不考虑立 体异构)。
答案 (1)羧基、酰胺基(2)>(3)(C2H5)3N中N上孤电子对能与H+形成配位键(4)取代反应(5)
(6) (7) 或
1. (2024届强基联盟10月联考,8)下列说法不正确的是 ( )A.可利用蒸馏法分离甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物B.纤维素与硝酸反应生成的纤维素硝酸酯,可用于生产火药C.1,3-丁二烯在催化剂作用下,通过加聚反应可得到顺丁橡胶D.可用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯
2. (2024届杭州一模,6)丙酮酸是糖代谢中具有关键作用的中间产物,葡萄糖的醇化反应过程如下图所示。下列说法不正确的是 ( ) A.1个环状葡萄糖分子中有5个手性碳原子B.过程①的反应类型是加成反应C.丙酮酸的酸性比丙酸强D.应加入氧化剂才能完成过程③的变化
3. (2023十校联盟联考三,7)下列说法正确的是 ( )A.淀粉和纤维素都属于高分子,都能发生水解反应和酯化反应B.蛋白质受某些因素影响,其空间结构发生变化(一级结构不变),引起其理化性质和生 物活性发生变化,此时发生了蛋白质的盐析C.苯酚与甲醛在碱作用下可得到网状结构的酚醛树脂,属于热塑性塑料D.油脂在酸性条件下水解可以得到高级脂肪酸盐,常用于生产肥皂
4. (2023宁波二模,8)下列说法不正确的是( )A.麦芽糖、蔗糖互为同分异构体,分子式均为C12H22O11B.硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料C.合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性,失去生理活性
5. (2024届金华十校一模,7)下列说法不正确的是( )A.发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强,是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构B.硫化橡胶具有较高强度,是因为二硫键将线型结构转变为网状结构C.低密度聚乙烯的软化温度较低,是因为高分子链之间有较多长短不一的支链D.石墨具有导电性,是因为碳原子的p轨道相互重叠,使p电子可在层内自由移动
6. (2024届强基联盟10月联考,10)富马酸(HOOCCH CHCOOH)可发生如下转化,下列说法不正确的是 ( )A.富马酸分子中最多有12个原子共平面
B.X的结构简式为 C.X、Y在水中的溶解度小于富马酸D.聚合物Z的链节为
7. (2024届名校协作体适应考,11)高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是 ( )A.高分子X中存在氢键B.甲的结构简式为CH2 CHCOOHC.反应①中有水生成
D.高分子X水解可得到乙
8. (2023温州二模,8)下列说法不正确的是 ( )A.高密度聚乙烯支链多,相互作用力大,软化温度高B.网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂C.再生纤维与合成纤维统称化学纤维D.蛋白质在某些物理因素的作用下会发生变性
9. (2024届宁波一模,21)化合物H是一种抗艾滋病药物,某课题组设计的合成路线如下:
已知:R1Br R1MgBr
请回答:(1)写出化合物B中官能团的名称: 。(2)下列说法不正确的是 。A.A→B的过程是为了保护—NH2B.E→F的反应类型是消去反应C.化合物G和H可通过红外光谱区别D.化合物H的分子式是C14H9F3ClNO2,易溶于水(3)化合物M的结构简式是 。(4)C→D的化学方程式是
。(5)化合物N( )是另一种合成路线的中间体,写出化合物N符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。①有两个六元环,其中一个是苯环;②1H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子;③—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子上。
(6)以 和CH3CHO为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
答案 (1)碳氯键、酰胺基 (2)BD(3)
(4) +CF3COOC2H5 +C2H5OH(5) 、 、 、 、
、 (6)
10. (2024届温州一模,21)某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星: 已知:
请回答:(1)化合物C3H5OCl的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。(3)下列说法不正确的是 。
A.A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应B.E与乙酸乙酯属于同系物C.E→F转化涉及加成、消去两步反应D.氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4(4)写出D与F生成G的化学方程式: 。(5)以2-氨基乙醇( )与甲醛(HCHO)为原料,且利用以上合成路线中的相关信息,设计 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式: 。①分子中含有苯环结构,并能发生银镜反应;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有 ,没有—O—O—。
答案 (1)羰基、碳氯键(2) (3)AB
(4) + +C2H5OH(或 + +C2H5OH)
(5) (或 或 H2NCH2CHO )
1. (2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。 C9H10O5 B
C22H22O4 D
C30H29NO4 G
已知:①Bn为 ② +R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别 为 和 。 M N
(3)2 +O2 2 +2H2O(4)3(5)取代反应(6)
答案 (1)对(2)羧基
2. (2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线: 回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁 共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。(4)G的结构简式为 。 (5)已知:2 +H2O,H在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。a.原子利用率低 b.产物难以分离c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
(3)乙酸 丙酮(4) (5) ab
答案 (1)π(2)7
3. (2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知: (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。(2)D中含有的官能团是 。(3)关于D→E的反应:① 的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。(4)下列说法正确的是 (填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。
(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是 。
答案 (1)BrCH2COOH+C2H5OH BrCH2COOC2H5+H2O(2)醛基(3)①酮羰基有吸电子作用 ② (4)ac
4. (2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH +H2O(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰, 结构简式是 。(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J 的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全 转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用b ml·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为 c mL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
答案 (1)醛基 (2)正丁酸
(3) +HNO3 +H2O(4) (5) (6) ×100%
5. (2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。(3)化合物C的结构简式为 。(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为 。(7)Pd配合物可催化E→F转化中 键断裂,也能催化反应①。反应①:
+ 为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用 沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反 应①。
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是 。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5(3) (4)酯基 碳碳双键(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
6. (2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。(3)D中官能团的名称为 、 。(4)E与F反应生成G的反应类型为 。(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含 有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚(2)2(3)羟基 氨基(4)取代反应(5)
(6) +H2O +N2↑+HCl(7)9
7. (2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O Ⅱ. 路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G( )(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基 (2)2 ②④ 3
8. (2024届新阵地教育联盟联考二,21)香豆素类化合物在药物中应用广泛。某研究小组按下列路线合成香豆素类化合物K: 已知:①R1HC CHR2 R1COOH+R2COOH
② + +H2O③RCOOR1+CH3COOR2 请回答:(1)化合物D中含氧官能团的名称是 。(2)化合物I为线型不稳定分子,则I的结构简式是 。(3)下列说法正确的是 。
A.A→B的反应试剂、反应条件是浓硫酸、浓硝酸、水浴加热B.G和1,3-丁二烯互为同系物C.1 ml J最多可以和4 ml H2反应D.F+J→K的反应类型为取代反应(4)写出C→D的化学方程式: 。(5)以CH3OH、 、(CH3CO)2O为原料也可以合成J,请根据题给信息,设计合理的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出4种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。①能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有两个环,除苯环外还含有六元环 ,且分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(4) +2NaOH +2NaCl+H2O(5)
(6) 、 、 、
9. (2024届百校开学考,21)I是合成植物生长调节剂的中间体,某研究小组按如图路线合成。
已知:Ⅰ.RCOBr+ +HBrⅡ.ROH+R'Br R—O—R'+HBrⅢ.RNH2+R'Br R—NH—R'+HBr(R、R'均表示含碳原子团)回答下列问题:(1)化合物I的含氧官能团名称是 。(2)下列说法正确的是 。A.A→B的反应中,AlCl3作催化剂B.D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现
C.化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色D.BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔(3)化合物D的结构简式是 。(4)E与H生成I的化学方程式为 。(5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成 ,利用以上合成线路中相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式: (写出两种即可)。
①分子中含有两个碳环,其中一个是苯环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:含羰基官能 团,苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)醚键、酰胺基(2)AD(3)
(4) + +HBr
(5) (6) 、 、 、 、 (或其他合理答案)
10. (2024届 A9 协作体返校联考,21)某研究小组以甲苯为起始原料,按下列路线合成有机光电材料中间体K。 已知:①R—Br R—CN R—COOH;
②R—CHO+CH3CHO R—CH CHCHO。请回答:(1)反应Ⅰ所需试剂和反应条件分别是 、 。化合物M的结构简式是 。(2)下列说法不正确的是 。A.化合物D分子中所有原子可能共平面B.化合物E与苯甲酸互为同系物C.E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应
D.化合物N可由环戊二烯与乙烯经加成反应制得(3)反应F→G第①步反应的化学方程式是 。(4)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式: 。①分子中含有苯环,遇氯化铁溶液显紫色;②1H-NMR谱表明分子中有5种化学环境不同的氢原子,IR谱显示存在碳氧双键、碳碳 双键。(5)设计以HCHO、CH3CHO为原料合成 的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。
答案 (1) 氯气 光照 CH3CH2OH(2)BD(3) +2NaBr+3H2O(4) 、
(5)CH3CHO CH2 CH—CHO (或CH3CHO CH2 CH—CHO )
11. (2024届湖丽衢三地市一模,21)某研究小组按下列路线合成降压药尼卡地平。 已知:
(1)化合物C中含氧官能团的名称为硝基、 。(2)写出B→C的化学方程式: 。(3)下列说法正确的是 。A.A→B的反应类型为取代反应B.1 ml E与足量H2反应,最多可消耗2 ml H2C.1 ml F与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOHD.尼卡地平的分子式为C26H27N3O6(4)化合物G的结构简式为 。
(5)设计以CH3OH、CH3CHO为原料合成E( )的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式: 。①分子中含 (结构与苯相似),无其他环;②能发生银镜反应;③1H-NMR谱检测表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(2) + +H2O (3)AC(4) (5)CH3CHO
答案 (1)(酮)羰基、酯基
12. (2023温州二模,21)某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。 已知:ⅰ.HOCH2—CH CH2
ⅱ. +HOCH2CH2OH (R1、R2为H或烃基)请回答:(1)F中含氧官能团的名称是 ;G的结构简式是 。(2)下列说法不正确的是 。A.①的反应类型是加成反应、消去反应
B.奥司他韦的分子式为C16H28N2O4C.可用溴水检验A中是否含有碳碳双键D.E易溶于水,因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键(3)写出③的化学方程式: 。(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式: 。①IR谱检测表明:分子中含有酚羟基、氮氧键和 ,不含—O—O—;
②1H-NMR谱表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子。(5)请设计以CH2 CH—CH CH—CHO和CH2 CH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案 (1)羟基、酯基 (2)C(3) +2H2O +CH3CH2OH
13. (2023宁波十校3月联考,21)化合物L是一种重要的有机合成中间体,某研究小组按下列路线合成。 已知:
(R1为含羰基、酯基、酰胺基等的吸电子基团)请回答:(1)化合物C所含的官能团名称是 。(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物F为CH3CHOC.化合物L的分子式是C14H23NO3D.化合物A中所有碳原子可能共平面(4)写出D+G→H的化学方程式: 。(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式: 。
①IR谱检测表明:分子中含一个苯环,有N—O键,无O—H、O—O键。②1H-NMR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)羰基、醛基、酰胺基(2) (3)C(4) +HOCH2CH2OH +H2O
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