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备战2025年高考二轮复习化学（湖南版）大单元主观题突破练3（Word版附解析）
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这是一份备战2025年高考二轮复习化学（湖南版）大单元主观题突破练3（Word版附解析），共13页。
学生用书P225
1.(14分)(2024·湖南模拟预测)奥司他韦是治疗甲流的特效药,有机物J是合成奥司他韦的重要中间体,其一种合成路线如下:
已知:Ⅰ.++H2O(R1、R2、R3、R4=H、烃基)。
Ⅱ.。
回答下列问题:
(1)J中含氧官能团的名称为 ,试剂X的名称是 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 ,G→H的反应类型为 。
(4)J的同分异构体中,符合下列条件的有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。
(5)由上述信息,写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线。
答案:(1)醚键、酯基 乙醇
(2)+O2+2H2O
(3) 取代反应
(4)5
(5)
解析:由A的分子式可知不饱和度为1,结合已知反应Ⅰ可知A含有CO,A为,B为,与氢气发生加成反应生成C为,发生催化氧化生成D为,G发生取代反应生成H和HCl,则G为,由E和乙醇发生酯化反应生成F,F为,G生成I(),I在一定条件下生成J和CH3SO2H。
(1)J中含氧官能团的名称为醚键、酯基;通过以上分析,试剂X为乙醇。
(2)通过以上分析可知,C()发生催化氧化生成D,化学方程式为+O2+2H2O。
(3)F和D反应生成G,则G为;G和CH3SO2Cl反应生成H,酚羟基上的氢原子被—SO2CH3取代,发生取代反应。
(4)J物质的不饱和度为4,①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,即含有苯环,不饱和度为4;②含有三种化学环境的氢,同分异构体有、、
、、,共5种。
(5)根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和,可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成,再发生卤代烃的水解反应得到,可由发生已知信息Ⅰ的反应得到。
2.(15分)(2024·湖南长郡中学一模)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药,其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分离,萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物,过小则萃取率不高。
回答下列问题:
(1)化合物B中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,其分子中sp2杂化的C原子个数是 ;F到G的反应类型为 。
(3)D的同分异构体J满足下列条件:
①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应;
②J的1H-NMR谱如图所示;
③J含有两种含氧官能团,不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况;
④J含有环状结构。
请写出J的结构简式: 。
(4)请写出G到H的化学方程式: 。
本工艺与传统工艺相比,不同之处即在G到H这一步:进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯,反应时将CH3COOK或CH3COONa换为NaOH,请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点: ; 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以A为原料制备的合成路线补充完整。
答案:(1)酯基
(2) 5 取代反应
(3)、
(4)+2NaOH+NaF+H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间,分离效果好 NaOH更为廉价,使此工艺更适合工业化
(5)
解析:A()在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B(),B在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成C(),C发生已知①的取代反应生成D(),D与一水合氨反应生成E(),E转化为F(),F发生取代反应生成G(),G发生卤代物水解生成H(),H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I()。
(1)化合物B为,其含氧官能团的名称为酯基。
(2)C分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子,共5个;F为,发生取代反应生成G()。
(3)由限定条件①可知,J为甲酸某酯,含氧官能团之一为酯基,由1H-NMR谱图可知,J有三种等效氢,且个数比为2∶2∶1,因为酯基中只有一个氢原子,由此可推测另外两种等效氢为—CH2—和环状对称结构上的等效氢,根据限定条件③④可知,另一种含氧官能团为醚键,此时与D的不饱和度匹配,由此写出符合条件的J的结构简式。
(4)G到H的反应为卤代物的水解反应;由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好地分离F与G的混合物,甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间,因此从产率的角度出发,本工艺的好处为分离效果好,而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或乙酸钠换为更廉价的氢氧化钠,因此从经济的角度出发,本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价,使此工艺更适合工业化。
(5)第一步,对比原料与目标产物的结构,目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个,故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链,可用试剂NaCN来实现;第二步,将氨基进行官能团的转化,氨基转化成羟基;第三步,分析反应的先后顺序,先催化氧化再成环,若催化氧化置于酯化之后,则会产生副产物。
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索。
回答下列问题。
(1)从实验安全角度考虑,AB中应连有吸收装置,吸收剂为 。
(2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备 (填字母)的原料。
a.涤纶b.尼龙
c.维纶d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填字母)。
a.ABb.BCc.EF
(4)写出CD的化学方程式: 。
(5)已知(亚胺)。然而,E在室温下主要生成G(),原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。DE中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ;若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为 。
答案:(1)NaOH溶液(或其他碱溶液等)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亚胺不稳定,易发生分子重排反应(异构化)生成有机化合物G
(6)H+可以保护氨基,使E不转化为G
解析:有机物A与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成有机物B,有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C,有机物C与C6H10O3发生加成反应生成有机物D,根据有机物D的结构可以推测,C6H10O3的结构简式为,有机物D发生两步连续的反应生成有机物E,有机物D中的氰基最终变为—CH2NH2,最后有机物E发生取代反应生成有机物F和乙醇。
(1)有机物AB的反应中有HCN参加反应,HCN有毒,需要用碱溶液吸收,可选用NaOH溶液。
(2)有机物C可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃,答案:选d。
(3)根据分析,有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应,有机物B生成有机物C的反应为消去反应,有机物E生成有机物F的反应为取代反应,故选bc。
(4)根据分析,有机物C与发生加成反应生成有机物D。
(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺(),亚胺在酸性条件下不稳定,容易发生重排反应生成有机物G,有机物G在室温下具有更高的共轭结构,性质更稳定。
(6)E中的氨基易发生与羰基的反应,加入H+可以对氨基起保护作用;若不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其可能的流程为。
4.(13分)(2024·湖南适应性考试二)醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛的药物。一种合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)E中碳原子的杂化类型是 ;G能与盐酸反应的原因是 。
(2)A的名称是 ;F中含氧官能团有酮羰基和 。
(3)F→G的反应类型是 ,C的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)在B的芳香族同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 (填字母)。
a.10种b.12种
c.13种d.15种
(6)以苯和为原料合成,设计合成路线(其他试剂任选)。
答案:(1)sp2、sp3 G中亚氨基N原子有一对孤对电子,导致N原子有碱性
(2)苯酚 醚键、酰胺基
(3)加成反应
(4)
(5)c
(6)
解析:苯酚与乙酸酐发生取代反应生成B,B与浓硝酸发生苯环上的硝化反应生成C,结合D的结构简式可知C为,C中硝基被还原成氨基,得到D;D与发生取代反应生成E,E中酚羟基与发生取代反应生成F,F与发生开环加成反应生成G,G与HCl发生反应生成醋丁酰心安,据此分析解答。
(1)E中苯环碳原子以及CO中的碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化;G中亚氨基N原子有一对孤对电子,导致N原子有碱性,因此能与HCl反应。
(2)由A的结构简式可知A为苯酚;由F的结构简式可知其含氧官能团除酮羰基外还有醚键、酰胺基。
(3)F与发生开环加成反应生成G,C的结构简式为。
(4)E中酚羟基与发生取代反应生成F,反应方程式为。
(5)B的芳香族同分异构体中含有苯环,遇FeCl3溶液发生显色反应说明含酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,若苯环只有两个取代基则为—OH和—CH2CHO,存在邻、间、对三种位置;若苯环上有3个取代基,则为—OH、—CHO和—CH3,在苯环上有10种位置,共计13种。
(6)苯首先发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯在SnCl2/HCl作用下发生还原反应生成苯胺,苯胺与发生流程中F→G的转化生成。
5.(15分)(2024·重庆八中高三适应性考试)某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J。
已知:①RX+R'NH2RNHR'+HX;
②2RCOOH+RCOOH
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为 。D的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与NaHCO3反应产生气体
③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为 。
(7)用流程图表示以乙烯为原料,合成三乙醇胺(),其他无机试剂任选。
答案:(1)硝基和溴原子 环戊烯
(2)
(3)还原反应
(4)+H2O
(5)8
(6)1∶4
(7)
解析:与CH3NH2反应生成B,B发生还原反应生成C,结合C的结构简式可知A到B为取代反应,B为,C与E发生已知②中反应生成F,F为
,F脱水生成G(),G与乙醇发生酯化反应生成H(),H中硝基被氢气还原成氨基后再与环氧乙烷发生反应生成I,I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成J。
(3)B→C中—NO2转化为—NH2,故B→C的反应类型为还原反应。
(4)F脱水生成G,根据F、G的结构简式可写出化学方程式。
(5)根据题干信息可知,满足条件的E的同分异构体有醛基、羧基以及无环状结构,根据不饱和度可知结构中含有一个碳碳双键,采用“定一议一”方法,固定碳碳双键和羧基,移动醛基,满足条件的E的同分异构体有8种。
(6)设有机物I与J的物质的量均为1 ml,I中酯基消耗NaOH,1 ml酯基消耗1 ml NaOH,因此1 ml I消耗1 ml NaOH,1 ml J()中,1 ml Cl原子水解消耗1 ml NaOH,1 ml HCl消耗1 ml NaOH,1 ml羧基消耗1 ml NaOH,因此1 ml J消耗4 ml NaOH。
6.(15分)(2024·全国新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反应Ⅱ:++R4OH
R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ,则H的可能结构是 。
答案:(1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5
(3)存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析:结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A与B发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,C→D发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。
(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中存在三级胺结构,存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。
(5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式可知,E→F过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ的反应,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知,第一步产物的结构简式为。
(7)由分析可知,B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有、。
7.(14分)(2024·湖南考前仿真二)褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物,对于保证足够睡眠起着关键作用。该化合物的合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)氨基具有碱性,且N原子上电子云密度越大,碱性越强,则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 (填序号)。
① ② ③
(5)H为E的同分异构体,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环且为苯环;②能发生银镜反应;③苯环上只有两个取代基;④不含碳氮双键。
其中,核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,则其结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计以对异丙基苯胺()、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图(无机试剂任选)。
答案:(1)氨基、醚键 (2)还原反应
(3) (4)③①② (5)18
(6)
解析:由流程可知,A中氯原子被取代生成B,结合B分子式可知,B为,B中硝基被还原为氨基得到C,C生成D,D发生已知反应生成E,E转化为F,F生成G。
(1)C为,官能团的名称为氨基、醚键。
(2)B中硝基被还原为氨基得到C,为还原反应。
(3)由分析可知,E为。
(4)甲基为供电子基团、硝基为吸电子基团,结合N原子上电子云密度越大,碱性越强,则题给物质的碱性由强到弱的顺序是③①②。
(5)E为;H为E的同分异构体,同时满足下列条件:
①只含有一个环且为苯环;②能发生银镜反应,则含有醛基;③苯环上只有两个取代基;④不含碳氮双键;取代基可以为:—NHCHO和—CHCH2或—NH2和—CHCHCHO或—CHO和
—CHCHNH2或—CHO和—C(NH2)CH2或—CHO和—NH—CHCH2或—NH2和
—C(CHO)CH2,均存在邻、间、对3种,故共18种;其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,则其结构简式为。
(6)1-氯丁烷发生水解生成正丁醇,氧化为正丁醛;异丙基苯胺发生C生成D的原理将氨基转化为—NHNH2,再和正丁醛发生已知反应生成。
学生用书P225
1.(14分)(2024·湖南模拟预测)奥司他韦是治疗甲流的特效药,有机物J是合成奥司他韦的重要中间体,其一种合成路线如下:
已知:Ⅰ.++H2O(R1、R2、R3、R4=H、烃基)。
Ⅱ.。
回答下列问题:
(1)J中含氧官能团的名称为 ,试剂X的名称是 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 ,G→H的反应类型为 。
(4)J的同分异构体中,符合下列条件的有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。
(5)由上述信息,写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线。
答案:(1)醚键、酯基 乙醇
(2)+O2+2H2O
(3) 取代反应
(4)5
(5)
解析:由A的分子式可知不饱和度为1,结合已知反应Ⅰ可知A含有CO,A为,B为,与氢气发生加成反应生成C为,发生催化氧化生成D为,G发生取代反应生成H和HCl,则G为,由E和乙醇发生酯化反应生成F,F为,G生成I(),I在一定条件下生成J和CH3SO2H。
(1)J中含氧官能团的名称为醚键、酯基;通过以上分析,试剂X为乙醇。
(2)通过以上分析可知,C()发生催化氧化生成D,化学方程式为+O2+2H2O。
(3)F和D反应生成G,则G为;G和CH3SO2Cl反应生成H,酚羟基上的氢原子被—SO2CH3取代,发生取代反应。
(4)J物质的不饱和度为4,①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,即含有苯环,不饱和度为4;②含有三种化学环境的氢,同分异构体有、、
、、,共5种。
(5)根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和,可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成,再发生卤代烃的水解反应得到,可由发生已知信息Ⅰ的反应得到。
2.(15分)(2024·湖南长郡中学一模)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药,其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分离,萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物,过小则萃取率不高。
回答下列问题:
(1)化合物B中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,其分子中sp2杂化的C原子个数是 ;F到G的反应类型为 。
(3)D的同分异构体J满足下列条件:
①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应;
②J的1H-NMR谱如图所示;
③J含有两种含氧官能团,不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况;
④J含有环状结构。
请写出J的结构简式: 。
(4)请写出G到H的化学方程式: 。
本工艺与传统工艺相比,不同之处即在G到H这一步:进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯,反应时将CH3COOK或CH3COONa换为NaOH,请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点: ; 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以A为原料制备的合成路线补充完整。
答案:(1)酯基
(2) 5 取代反应
(3)、
(4)+2NaOH+NaF+H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间,分离效果好 NaOH更为廉价,使此工艺更适合工业化
(5)
解析:A()在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B(),B在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成C(),C发生已知①的取代反应生成D(),D与一水合氨反应生成E(),E转化为F(),F发生取代反应生成G(),G发生卤代物水解生成H(),H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I()。
(1)化合物B为,其含氧官能团的名称为酯基。
(2)C分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子,共5个;F为,发生取代反应生成G()。
(3)由限定条件①可知,J为甲酸某酯,含氧官能团之一为酯基,由1H-NMR谱图可知,J有三种等效氢,且个数比为2∶2∶1,因为酯基中只有一个氢原子,由此可推测另外两种等效氢为—CH2—和环状对称结构上的等效氢,根据限定条件③④可知,另一种含氧官能团为醚键,此时与D的不饱和度匹配,由此写出符合条件的J的结构简式。
(4)G到H的反应为卤代物的水解反应;由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好地分离F与G的混合物,甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间,因此从产率的角度出发,本工艺的好处为分离效果好,而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或乙酸钠换为更廉价的氢氧化钠,因此从经济的角度出发,本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价,使此工艺更适合工业化。
(5)第一步,对比原料与目标产物的结构,目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个,故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链,可用试剂NaCN来实现;第二步,将氨基进行官能团的转化,氨基转化成羟基;第三步,分析反应的先后顺序,先催化氧化再成环,若催化氧化置于酯化之后,则会产生副产物。
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索。
回答下列问题。
(1)从实验安全角度考虑,AB中应连有吸收装置,吸收剂为 。
(2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备 (填字母)的原料。
a.涤纶b.尼龙
c.维纶d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填字母)。
a.ABb.BCc.EF
(4)写出CD的化学方程式: 。
(5)已知(亚胺)。然而,E在室温下主要生成G(),原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。DE中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ;若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为 。
答案:(1)NaOH溶液(或其他碱溶液等)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亚胺不稳定,易发生分子重排反应(异构化)生成有机化合物G
(6)H+可以保护氨基,使E不转化为G
解析:有机物A与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成有机物B,有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C,有机物C与C6H10O3发生加成反应生成有机物D,根据有机物D的结构可以推测,C6H10O3的结构简式为,有机物D发生两步连续的反应生成有机物E,有机物D中的氰基最终变为—CH2NH2,最后有机物E发生取代反应生成有机物F和乙醇。
(1)有机物AB的反应中有HCN参加反应,HCN有毒,需要用碱溶液吸收,可选用NaOH溶液。
(2)有机物C可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃,答案:选d。
(3)根据分析,有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应,有机物B生成有机物C的反应为消去反应,有机物E生成有机物F的反应为取代反应,故选bc。
(4)根据分析,有机物C与发生加成反应生成有机物D。
(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺(),亚胺在酸性条件下不稳定,容易发生重排反应生成有机物G,有机物G在室温下具有更高的共轭结构,性质更稳定。
(6)E中的氨基易发生与羰基的反应,加入H+可以对氨基起保护作用;若不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其可能的流程为。
4.(13分)(2024·湖南适应性考试二)醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛的药物。一种合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)E中碳原子的杂化类型是 ;G能与盐酸反应的原因是 。
(2)A的名称是 ;F中含氧官能团有酮羰基和 。
(3)F→G的反应类型是 ,C的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)在B的芳香族同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 (填字母)。
a.10种b.12种
c.13种d.15种
(6)以苯和为原料合成,设计合成路线(其他试剂任选)。
答案:(1)sp2、sp3 G中亚氨基N原子有一对孤对电子,导致N原子有碱性
(2)苯酚 醚键、酰胺基
(3)加成反应
(4)
(5)c
(6)
解析:苯酚与乙酸酐发生取代反应生成B,B与浓硝酸发生苯环上的硝化反应生成C,结合D的结构简式可知C为,C中硝基被还原成氨基,得到D;D与发生取代反应生成E,E中酚羟基与发生取代反应生成F,F与发生开环加成反应生成G,G与HCl发生反应生成醋丁酰心安,据此分析解答。
(1)E中苯环碳原子以及CO中的碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化;G中亚氨基N原子有一对孤对电子,导致N原子有碱性,因此能与HCl反应。
(2)由A的结构简式可知A为苯酚;由F的结构简式可知其含氧官能团除酮羰基外还有醚键、酰胺基。
(3)F与发生开环加成反应生成G,C的结构简式为。
(4)E中酚羟基与发生取代反应生成F,反应方程式为。
(5)B的芳香族同分异构体中含有苯环,遇FeCl3溶液发生显色反应说明含酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,若苯环只有两个取代基则为—OH和—CH2CHO,存在邻、间、对三种位置;若苯环上有3个取代基,则为—OH、—CHO和—CH3,在苯环上有10种位置,共计13种。
(6)苯首先发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯在SnCl2/HCl作用下发生还原反应生成苯胺,苯胺与发生流程中F→G的转化生成。
5.(15分)(2024·重庆八中高三适应性考试)某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J。
已知:①RX+R'NH2RNHR'+HX;
②2RCOOH+RCOOH
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为 。D的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与NaHCO3反应产生气体
③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为 。
(7)用流程图表示以乙烯为原料,合成三乙醇胺(),其他无机试剂任选。
答案:(1)硝基和溴原子 环戊烯
(2)
(3)还原反应
(4)+H2O
(5)8
(6)1∶4
(7)
解析:与CH3NH2反应生成B,B发生还原反应生成C,结合C的结构简式可知A到B为取代反应,B为,C与E发生已知②中反应生成F,F为
,F脱水生成G(),G与乙醇发生酯化反应生成H(),H中硝基被氢气还原成氨基后再与环氧乙烷发生反应生成I,I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成J。
(3)B→C中—NO2转化为—NH2,故B→C的反应类型为还原反应。
(4)F脱水生成G,根据F、G的结构简式可写出化学方程式。
(5)根据题干信息可知,满足条件的E的同分异构体有醛基、羧基以及无环状结构,根据不饱和度可知结构中含有一个碳碳双键,采用“定一议一”方法,固定碳碳双键和羧基,移动醛基,满足条件的E的同分异构体有8种。
(6)设有机物I与J的物质的量均为1 ml,I中酯基消耗NaOH,1 ml酯基消耗1 ml NaOH,因此1 ml I消耗1 ml NaOH,1 ml J()中,1 ml Cl原子水解消耗1 ml NaOH,1 ml HCl消耗1 ml NaOH,1 ml羧基消耗1 ml NaOH,因此1 ml J消耗4 ml NaOH。
6.(15分)(2024·全国新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反应Ⅱ:++R4OH
R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ,则H的可能结构是 。
答案:(1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5
(3)存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析:结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A与B发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,C→D发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。
(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中存在三级胺结构,存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。
(5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式可知,E→F过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ的反应,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知,第一步产物的结构简式为。
(7)由分析可知,B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有、。
7.(14分)(2024·湖南考前仿真二)褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物,对于保证足够睡眠起着关键作用。该化合物的合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)氨基具有碱性,且N原子上电子云密度越大,碱性越强,则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 (填序号)。
① ② ③
(5)H为E的同分异构体,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环且为苯环;②能发生银镜反应;③苯环上只有两个取代基;④不含碳氮双键。
其中,核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,则其结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计以对异丙基苯胺()、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图(无机试剂任选)。
答案:(1)氨基、醚键 (2)还原反应
(3) (4)③①② (5)18
(6)
解析:由流程可知,A中氯原子被取代生成B,结合B分子式可知,B为,B中硝基被还原为氨基得到C,C生成D,D发生已知反应生成E,E转化为F,F生成G。
(1)C为,官能团的名称为氨基、醚键。
(2)B中硝基被还原为氨基得到C,为还原反应。
(3)由分析可知,E为。
(4)甲基为供电子基团、硝基为吸电子基团,结合N原子上电子云密度越大,碱性越强,则题给物质的碱性由强到弱的顺序是③①②。
(5)E为;H为E的同分异构体,同时满足下列条件:
①只含有一个环且为苯环;②能发生银镜反应,则含有醛基;③苯环上只有两个取代基;④不含碳氮双键;取代基可以为:—NHCHO和—CHCH2或—NH2和—CHCHCHO或—CHO和
—CHCHNH2或—CHO和—C(NH2)CH2或—CHO和—NH—CHCH2或—NH2和
—C(CHO)CH2,均存在邻、间、对3种,故共18种;其中核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2,且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,则其结构简式为。
(6)1-氯丁烷发生水解生成正丁醇,氧化为正丁醛;异丙基苯胺发生C生成D的原理将氨基转化为—NHNH2,再和正丁醛发生已知反应生成。
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