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专题27 烃-【知识清单】最新高考化学一轮复习知识点一览表
展开这是一份专题27 烃-【知识清单】最新高考化学一轮复习知识点一览表,共17页。学案主要包含了烷烃的结构和物理性质,烷烃的化学性质,乙炔的实验室制法等内容,欢迎下载使用。
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知识清单24 烃
知识点01 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1.烷烃的结构
2.烷烃的物理性质
(1)状态:当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
(2)溶解性:不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
(3)熔、沸点
①碳原子数不同:碳原子数的越多,熔、沸点越高;
CH3CH2CH2CH2CH2CH3>CH3-CH2CH3
②碳原子数相同:支链越多,熔、沸点越低
CH3CH2-CH2CH3>CH3-CH3
③碳原子数和支链数都相同:结构越对称,熔、沸点越低
CH3-CH2CH3>
(4)密度:随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
二、烷烃的化学性质
1.稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
(1)性质
(2)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.氧化反应
(1)可燃性:CnH2n+2+ QUOTE O2nCO2+(n+1)H2O
(2)KMnO4(H+):不褪色
3.分解反应:烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4.取代反应
(1)反应举例:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(一氯取代)
(2)反应条件:光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取,液体分层,上层颜色深,下层颜色浅。
(3)化学键变化:断裂C-H键和X-X键;形成C-X键和H-X键
(4)取代特点:分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
(5)产物种类:多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
(6)产物的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)=n(C-X)
【典例01】下列有关烷烃的说法中正确的是
A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1),彼此都是同系物
B.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C.戊烷(C5H12)有三种同分异构体
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【答案】C
【详解】A.链状烷烃的C原子之间彼此一单键结合,剩余价电子全部与H原子结合,因此其分子组成都满足CnH2n+2 (n≥1),但是若分子中C原子相同时,彼此不都是同系物,如分子式是C4H10的物质有正丁烷和异丁烷,两种物质互为同分异构体,A错误;
B.烷烃都是由分子构成的物质,物质分子内C原子数越多,分子间作用力就越大,物质的熔沸点就越高;当两种不同物质分子中C原子数相同时,分子内支链越多,分子间作用力就越小,物质的熔沸点就越低,所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,也与物质分子内支链多少有关,B错误;
C.戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构,这三种物质互为同分异构体,C正确;
D.烷烃分子中C原子采用sp3杂化,与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构,因此当物质分子中有多个碳原子时,碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接,并不是碳原子在一条直线上,D错误;
故合理选项是C。
【典例02】汽油中异辛烷()的含量越高,抗爆性能越好,下列有关异辛烷的说法正确的是
A.常温常压下为气体B.一氯代物有4种
C.可由炔烃或二烯烃加氢制得D.系统命名为2,4,4-三甲基戊烷
【答案】B
【详解】A.异辛烷分子中碳原子数大于4,常温常压下为液体,故A错误;
B.中有4中等效氢,一氯代物有4种,故B正确;
C.可由单烯烃、加氢制得,不能由炔烃或二烯烃加氢制得,故C错误;
D.根据烷烃的系统命名原则,系统命名为2,2,4-三甲基戊烷,故D错误;
选B。
知识点02 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点:分子中所有原子都处于同一平面内。
2.通式:单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
3.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
(2)熔、沸点:碳原子越多,烯烃的熔、沸点越高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
(3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
(4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n+ QUOTE O2nCO2+nH2O
②现象:产生明亮火焰,冒黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH2=CH2CO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与烯烃)
2.加成反应
(1)与Br2反应:CH3CH=CH2+Br2CH3--CH2Br
(2)与H2反应:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
(3)与HCl反应:CH3CH=CH2+HClCH3--CH3或CH3CH2CHCl
(4)与H2O反应:CH3CH=CH2+H2OCH3--CH3或CH3CH2CHOH
3.加聚反应
(1)乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
(2)丙烯:nCH3-CH=CH2CH2-n
4.二烯烃的化学性质
(1)加成反应
(2)加聚反应:发生1,4-加聚
①1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
②2-甲基-1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
【典例03】煤油的主要成分癸烷( C10H22),丙烯可以由癸烷裂解制得:C10H22→2C3H6+X,下列说法错误的是v
A.癸烷是难溶于水的液体
B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C.丙烯和X均可以使溴水褪色
D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
【答案】C
【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。
【详解】A.石油脑分子中含有10个碳原子,沸点较高,常温下为液体,难溶于水,选项A正确;
B.丙烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚丙烯,选项B正确;
C.X为丁烷,不含碳碳双键,不能使溴水褪色,选项C错误;
D.X为丁烷,有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体,选项D正确;
答案选B。
【典例04】丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知,光照条件下丙烯与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2,则X为BrCH2CH=CH2;丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ,则Y为 ;催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成 ,则Z为 。
【详解】A.丙烯分子中碳碳双键为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有7个原子共平面,故A正确;
B.由分析可知,X的结构简式为BrCH2CH=CH2,故B错误;
C.由分析可知,Y的结构简式为 , 在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙炔,故C正确;
D.由分析可知,Z的结构简式为 ,高聚物的链节为 ,故D正确;
故选B。
知识点03 炔烃
一、炔烃的结构和性质
1.乙炔
(1)结构特点
(2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
2.炔烃
(1)结构特点:官能团是碳碳三键(-C≡C-),结构和乙炔相似。
(2)单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)
(3)物理性质:与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
二、乙炔的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象:在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH≡CHCO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与炔烃)
2.加成反应
(1)与Br2加成
①1∶1加成:CH≡CH+Br2
②1∶2加成:CH≡CH+2Br2CHBr2-CHBr2
(2)与H2加成
①1∶1加成:CH≡CH+H2CH2=CH2
②1∶2加成:CH≡CH+2H2CH3-CH3
(3)与HCl加成:CH≡CH+HClCH2=CHCl
(4)与H2O加成(制乙醛):CH≡CH+H2OCH3CHO
3.加聚反应
(1)反应:nCH≡CHCH=CHn
(2)应用:制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1.反应原料:电石、水
2.反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
3.发生装置:使用“固+液气”的装置
4.收集方法:排水集气法
5.净化除杂、性质验证
(1)装置A
①作用:除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应:CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
(2)装置B中的现象是溶液褪色
(3)装置C中的现象是溶液褪色
乙炔的实验室制取注意事项
(1)用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
(3)因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
【典例05】丙炔和氯化氢之间发生加成反应,产物不可能是
A.1-氯丙烷B.1,2-二氯丙烷C.1-氯丙烯D.2-氯丙烯
【答案】A
【详解】A.1个丙炔分子与2个HCl加成,则生成的产物中一定有2个Cl原子,不可能生成1-氯丙烷,A错误;
B.1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应,Cl原子分别连在不同的碳上,可生成1,2-二氯丙烷,B正确;
C.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,生成1-氯丙烯,C正确;
D.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,可生成2-氯丙烯,D正确;
故答案选A。
【典例06】已知 ,如果要合成,所用的起始原料可以是
A.1,3—戊二烯和2—丁炔
B.2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙烯
C.2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
D.2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
【答案】D
【详解】由题给信息可知,2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔能发生如下反应生成 : ,2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔也能发生如下反应生成 : ,故选D。
知识点04 苯
一、苯的分子结构和性质
1.苯的结构
(1)分子结构
(2)苯环中的化学键
①六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(3)证明苯分子中无碳碳双键
①结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上:溴水不褪色
④性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
2.苯的物理性质
(1)色味态:无色有特殊香味的液体
(2)密度:比水的小
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
3.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
4.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
②方程式:+HNO3(浓)NO2+H2O
③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃水浴加热
②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
5.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:+3H2
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+Br2Br+HBr
3.实验现象
(1)烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)
(2)反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成
(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
4.注意事项
(1)应该用纯溴
(2)要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑;
(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
5.产品处理(精制溴苯)
三、苯的硝化反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+HNO3(浓)NO2+H2O
3.实验现象
(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成
(2)用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4.注意事项
(1)试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯
(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
(3)必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
【典例07】一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述不正确的是
A.乙苯的分子式为
B.聚苯乙烯属于高分子
C.1ml苯乙烯最多可与发生加成反应
D.鉴别苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液
【答案】C
【详解】A.根据乙苯的结构简式可知,其分子式为C8H10,A正确;
B.聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到,属于高分子物质,B正确;
C.1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应,1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应,1ml苯乙烯最多能与4ml氢气发生加成反应,C错误;
D.苯与溴不反应,苯乙烯能与Br2发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色,可用溴的四氯化碳溶液鉴别两者,D正确;
故答案选C。
【典例08】实验室制取溴苯的反应装置如图所示(夹持装置已略去):
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为 ,仪器b的作用是 。
(2) (填“能”或“不能”)用澳水代替液溴进行上述反应,理由为 。
(3)仪器a中发生反应的化学方程式为 。
(4)实验过程中,仪器b中可观察到的现象为 ,该装置中可能发生的反应为 (用化学方程式表示)。
(5)下列说法错误的是 (填标号)。
A.实验开始前,应检查装置气密性
B.反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶,得到溴苯
C.该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和
【答案】(1) 圆底烧瓶 防倒吸
(2)不能 溴在水中的溶解度小,苯和溴水不反应
(3)
(4) 产生白雾 Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3
(5)B
【分析】a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢,盛有CCl4的洗气瓶除HBr中的Br2蒸汽,碳酸钠溶液吸收HBr。
【详解】(1)根据装置图,仪器a的名称为圆底烧瓶,氯化氢溶于水易倒吸,仪器b的作用是防倒吸。
(2)溴在水中的溶解度小,苯和溴水不反应,不能用澳水代替液溴进行上述反应。
(3)仪器a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢,反应的化学方程式为 ;
(4)HBr易吸收水蒸气,仪器b中可观察到的现象为产生白雾,该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成溴化钠、碳酸氢钠,可能发生的反应为Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3。
(5)A.为分子溴蒸汽、HBr挥发到空气中,实验开始前,应检查装置气密性,故A正确;
B.反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸馏得到溴苯,故B错误;
C.该反应放热,反应物的键能总和小于生成物的键能总和,故C正确;
选B。
知识点05 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基(-CnH2n+1)
(2)通式:CnH2n-6(n≥7)
(3)分子构型:与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2.苯的同系物的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂
(2)密度:比水的小。
二、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+ QUOTE O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2-CH3HOOC-COOH
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2+3H2O
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
三、烃燃烧的规律和应用
1.烃(CxHy)完全燃烧的化学方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
2.烃(CxHy)完全燃烧耗氧量规律
(1)等物质的量
①(x+)的值越大,耗氧量越多
②x值越大,产生的CO2越多
③y值越大,生成的水越多
(2)等质量
①的值越大,耗氧量越多
②的值越大,生成的水越多
③的值越大,产生的CO2越少
(3)总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点:生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律:各有机物的最简式相同
3.烃完全燃烧体积变化规律
(1)温度≥100℃,ΔV=-1
①当y=4时,反应后气体的体积(压强)不变
②当y<4时,反应后气体的体积(压强)减少
③当y>4时,反应后气体的体积(压强)增大
(2)温度<100℃,ΔV=-(1+)
4.烃不完全燃烧的规律
(1)氢元素全部变成H2O,可以根据如下关系式:CxHy ~H2O计算
(2)碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物,可以根据碳元素守恒:n(C)=n(CO)+n(CO2)计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后,气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧,也就是O2是否足量。
正误判断
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应( )
2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3.苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上( )
4.受甲基的影响,甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6.与互为同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
【典例09】关于 的说法正确的是
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子的核磁共振氢谢图中共有5组峰
D.与发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【详解】A.sp3杂化的为甲基-CH3中的碳原子,sp2杂化的是苯环中的碳原子,直线结构的乙炔基的碳原子为sp杂化;共有3种杂化类型,故A正确;
B.苯为平面结构,6个C原子和6个H原子共平面,乙炔基为直线结构,乙炔基的直线在苯的对角线上,CH4为正四面体结构,最多3个原子共平面,甲基-CH3中的3个H原子最多有一个在苯的平面上,分子中共平面的原子数目最多为12+1+2=15,故B错误;
C. 含有6种氢原子,故核磁共振氢谱图中共有6组峰,故C错误;
D.与氯气发生一氯取代时,产物有5种,但还有可能发生二氯、三氯等取代,所以取代产物远多于5种,故D错误;
故选:A。
【典例10】下列对以下A、B、C、D四种有机化合物的论述,正确的是
A.这四种物质结构相似,且互为同分异构体
B.通过C−C单键的旋转,A、B、D三种物质均可分别实现所有原子共平面
C.若不考虑立体异构,C和D两种物质的一氯代物种数相同
D.若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应,A和B消耗Br2的物质的量相同
【答案】C
【详解】A.根据它们结构简式,四种有机物的分子式分别为C8H8、C8H8、C8H10、C8H10,A和B互为同分异构体,C和D互为同分异构体,故A错误;
B.D中含有两个甲基,根据甲烷的空间构型为正四面体,因此D中所有原子不可能共面,故B错误;
C.若不考虑立体异构,C中3种氢原子,一氯代物有3种,D中有3种氢原子,其一氯代物也是3种,故C正确;
D.A中含有1个碳碳双键,B中含有4个碳碳双键,则等物质的量的A和B消耗溴单质物质的量不相同,故D错误;
答案为C。
1.烃类的组成、结构与性质
2.烃类的转化规律
知识点01 烷烃
知识点03 炔烃
知识点05 苯的同系物
知识点02 烯烃
知识点04 苯
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C-H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构
褪色
不褪色
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