2025届高考化学一轮复习专题训练 有机合成及其应用 合成高分子化合物

2025届高考化学一轮复习专题训练 有机合成及其应用 合成高分子化合物一、单选题1．下列物质属于合成高分子材料的是( )A.棉花 B.天然橡胶 C.合金 D.酚醛树脂2．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是( )A.试剂a是甲醇 B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成M的聚合反应是缩聚反应3．下列建筑材料的主要成分不属于无机非金属材料的是( )A.A B.B C.C D.D4．高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法错误的是( )A.聚苯胺可用于制备导电高分子材料B.含增塑剂的聚氯乙烯薄膜可用于食品包装C.人造草坪使用了合成纤维D.酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料5．化学与科技、生产、生活有密切的关系。下列叙述正确的是( )A.用来提高饮用水净化杀菌效率的纳米铜属于胶体B.高纯度硼硅玻璃瓶中含有的是一种复杂的氧化物C.氢气是一种绿色燃料，可能会成为化石燃料的替代品D.用于3D打印材料的高聚物光敏树脂是纯净物6．高分子材料是当代生产生活的重要物质基础。下列高分子材料通过加聚反应得到的是( )A.顺丁橡胶 B.聚酯纤维 C.酚醛树脂 D.聚酰胺纤维7．利用光谱技术可以对文物进行无损检测解题思路。如图所示，根据对出土象牙的某种光谱图的比对解题思路，可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用了下列技术中的( )A.原子发射光谱 B.核磁共振氢谱 C.红外光谱 D.质谱8．有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子化合物的说法正确的是( )A.酚醛树脂（）具有固定的熔沸点B.由单体制备聚乳酸（）反应类型为加聚反应C.形成有机高分子材料的单体一定为平面结构D.有机材料的名称为聚对苯二甲酸乙二酯9．高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）为原料合成高聚物A的反应如下：下列说法正确的是( )A.HEMA具有顺反异构B.1 mol高聚物A可以与反应C.NVP分子式为D.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A10．某高聚物可表示成如图，下列说法正确的是( )A.该高聚物由二氯乙炔、二氯乙烯和四氯－1，3－丁二烯加聚而成B.若该高聚物与足量的发生加成反应，最多可以消耗C.该高聚物能被酸性溶液氧化，也能使溴水褪色D.可以用焚烧或者填埋的方式处理该高聚物的废料11．苯甲醛()在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是( )A.苯甲醇 B.苯甲酸C.苯甲醇和苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸钠12．高分子材料在各个领域中得到广泛应用，下列说法错误的是( )A.顺丁橡胶是由丁二烯通过加聚反应制得的B.低密度聚乙烯含有较少支链，密度和软化温度较低C.壳聚糖具有生物可降解性，可制成药物载体和手术缝合线D.高分子分离膜可广泛用于饮用水制取、药物提纯和血液透析等领域二、填空题13．某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：（1）下列说法不正确的是________。A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C.化合物B具有两性D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）化合物C的结构简式是________；氯氮平的分子式是________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为________。（3）写出E→G的化学方程式________。（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式________。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。②分子中含一个环，其成环原子数。14．丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下：已知：Bn-代表苄基（）。（1）丹参素的分子式为____，C中官能团名称为____。（2）写出由A生成B的化学方程式____，反应类型为____。（3）E中采用杂化的碳原子数目____。（4）N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面面积比为。请写出同时符合下列条件的Ｎ的一种同分异构体的结构简式____。①能发生银镜反应；②苯环上只有2个取代基；③1molN消耗2molNaOH。（5）设计以苯酚与A为原料制备抗细菌有机物的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。____。15．2，5-二羟基对苯二甲酸（DHTA）是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下：已知：回答下列问题：（1）的反应类型为_______。（2）C的结构简式为_______。（3）D的化学名称为_______。（4）G→H的化学方程式为________________________________________。（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________________。（a）核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；（b）红外光谱中存在C=O吸收峰，但没有O—H吸收峰；（c）可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮（）和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线____________________________________________________________。（无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选）16．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：（Z=—COOR，—COOH等）回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：___________。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有___________组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为___________。(4)D→E的反应类型为___________。(5)F的分子式为___________，G所含官能团的名称为___________。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为___________，下列物质不能与H发生反应的是___________(填序号)。a. b.NaOH溶液c.酸性溶液 d.金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)___________。三、实验题17．天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如下。回答下列问题：（1）A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是_______(填名称)。（2）该流程中，与Ⅵ反应类型相同的是反应_______。（3）E是F的同分异构体，E的结构简式为_______。（4）反应Ⅶ的化学方程式为_______。（5）下列对类麝香酮(H)的描述，正确的是_______(填标号)。a.易溶于水 b.加氢还原生成醇c.所有碳原子共平面 d.一氯代物有7种(不含立体异构)参考答案1．答案：D解析：A.棉花属于天然高分子材料，故A不符合题意；B.天然橡胶属于天然高分子材料，故B不符合题意；C.合金属于金属材料，故C不符合题意；D.酚醛树脂属于合成高分子材料，故D符合题意；故选D。2．答案：D解析：与试剂a发生加成反应生成B，分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为和 ，由此可知B为，C为 ，则试剂a为，据此解题思路解答。A.根据解题思路，试剂a 为，名称是甲醇，故A正确；B.化合物B为，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C.化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D.聚合物M是由和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。3．答案：C解析：瓷砖、玻璃、水泥都属于无机非金属材料，塑料管道属于合成高分子材料，故C符合题意。综上所述，答案为C。4．答案：B解析：A.聚苯胺，是一种高分子化合物，具有特殊的电学、光学性质，经掺杂后可具有导电性及电化学性能，可用于制备导电高分子材料，A正确；B.聚氯乙烯有毒，不能用于食品包装，B错误；C.合成纤维性能优异，用途广泛且生产条件可控，原料来源丰富，不受自然条件影响，可用于制备人造草坪，C正确；D.网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，D正确；故选B。5．答案：C解析：A.胶体是一种分散系，是混合物，而纳米铜是纯净物，故不是胶体，故A错误；B.硼硅玻璃瓶是一种硅酸盐材料，不属于氧化物，故B错误；C.氢气的燃烧产物为水，故为一种绿色燃料，可能会成为化石燃料的替代品，故C正确；D.树酯是有机单体发生缩聚反应产生的物质，不同分子中含有的链节数目不同，因此属于混合物，故D错误；故选C。6．答案：A解析：A.顺丁橡胶单体为1，3-丁二烯，是通过加聚反应得到　，A正确；B.聚酯纤维是有机二元酸和二元醇缩聚而成，B错误；C.酚醛树脂单体为苯酚和甲醛通过缩聚反应得到，C错误；D.聚酰胺纤维通过缩聚反应得到，D错误；故选A。7．答案：C解析：红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，题图使用了红外光谱技术，C正确。8．答案：D解析：有机材料由对苯二甲酸和乙二醇反应生成，名称为聚对苯二甲酸乙二酯，D正确。9．答案：B解析：顺反异构形成的条件除具有碳碳双键外，还需满足组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，而HEMA分子结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子，不符合顺反异构的条件，HEMA没有顺反异构，故A错误；根据高聚物A的结构简式，能与氢氧化钠反应的结构是酯基和酰胺基，1 mol高聚物中含有酯基和酰胺基，1 mol该高聚物最多与反应，故B正确；1分子NVP分子中含有6个碳原子、9个氢原子、1个氮原子、1个氧原子，分子式为，故C错误；根据化学方程式，该反应是碳碳双键之间发生加聚反应生成高聚物A，故D错误。10．答案：C解析：A.该高聚物由二氯乙炔、1，2一二氯乙烯和四氯-丁二烯加聚而成，故A项错误；B.若该高聚物与足量的发生加成反应，1mol高聚物最多可以消耗，高聚物的量未知，无法计算消耗的氢气的量，故B项错误；C.该高聚物中含有碳碳双键，故能被酸性溶液氧化，也能使溴水褪色，故C正确；D.不能用焚烧或者填埋的方式处理该高聚物的废料，D项错误。答案为:C。11．答案：D解析：一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明—CHO分别转化为—COOH和，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，D项正确。12．答案：B解析：A.顺丁橡胶是由1，3-丁二烯过加聚反应制得的故A正确；B.低密度聚乙烯的含有较多支键，密度和软化温度较低，故B错误；C.壳聚糖具有生物可降解性，降解后可被人体吸收，因此可制成药物载体和手术缝合线，故C正确；D.高分子分离膜具有选择透过性，可广泛用于饮用水制取、药物提纯和血液透析等领域，故D正确；故选B。13．答案：（1）D（2）；；加成反应、消去反应（3）（4）；；（5）解析：由H的结构简式结合合成路线，可知发生硝化反应生成，再发生氧化反应生成的A为，A还原生成的B为，B与发生酯化反应生成的C为，C与D发生取代反应生成的E为；由已知信息②知，E与F发生取代反应生成的G为。（1）D项，由E的结构可知，C与D中硝基邻位的氯原子发生取代反应，故D中硝基邻位氯原子比间位氯原子活泼，错误。（2）化合物H成环得氯氮平的过程中，H分子中氨基与羰基先发生加成反应生成，再分子内脱水发生消去反应得到氯氮平。（3）模仿，可写出E→G的化学方程式。（4）用逆合成解题思路如下：。（5）由题知，F的分子式为，分子中只有3种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称。当成环原子数为4时，符合条件的结构为；当成环原子数为5时，符合条件的结构为、和；当成环原子数为6或7时，氢原子种类均超过3种，不合题意。14．答案：（1）；醛基、酚羟基（2）加成反应；+（3）4（4），或者，或者解析：（1）由丹参素的结构简式：可知，其分子式为；由C的结构简式：可知，C中官能团名称为醛基、酚羟基，故答案：；醛基、酚羟基。（2）由框图可知，AB发生加成反应，其反应的化学方程式为：+。故答案：加成反应；+。（3）由框图可知：E的结构简式，分子中有4个C形成4个σ键，所以为，故答案：4。（4）C的结构简式，N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面面积比为，则N的结构简式为。符合①能发生银镜反应说明含有醛基；③1molN消耗2molNaOH，②苯环上只有2个取代基，则N的结构为，或者，或者。（5）苯酚与A发生流程图中的类似反应可得到，所以合成路线为：。15．答案：（1）加成反应（或还原反应）（2）（3）丁二酸二甲酯（4）..（5）（6）解析：（1）由反应物A及产物B的结构简式及反应条件等信息可知，在催化剂存在下，反应物A中的碳碳双键与发生加成反应，生成产物B。另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，知该反应还属于还原反应。由C的分子式和D的结构简式及反应条件可知，在酸性条件下，化合物C与甲醇反应生成丁二酸二甲酯（D），属于酯化反应，因此化合物C应含有羧基（-COOH），对比C（）和D（）的分子式，可推测C→D为单酯化反应，由此可确定C的结构简式为。化合物D含有两个相同的官能团，为二元酯类化合物。酯类化合物属于羧酸衍生物，依据构成酯类化合物的羧酸和醇的名称命名为“某酸某酯”，又因为化合物D是丁二酸与甲醇构成的二元酯，故其名称为丁二酸二甲酯。依据H→DHTA的反应条件（酸性）推测，化合物H可能为DHTA的盐。F→G的反应条件及F和G的分子式表明该反应失去了两个氢，发生了氧化（或脱氢）“芳构化”反应，形成了苯环结构，且反应未涉及其他官能团（-OH和）的变化，因此可推定化合物G的结构简式为，进而可知G→H为酯的水解反应，生成相应的羧酸钠盐；同时，在该反应条件下分子中的（酚）羟基与NaOH反应生成相应的酚钠，故化合物H的结构简式为。综上解题思路，G→H的化学方程式为。（5）由该同分异构体的分子式（）可知其不饱和度为6，条件（c）说明该同分异构体为苯的衍生物（苯环不饱和度为4），则苯环上取代基的不饱和度为，条件（a）表明该同分异构体只有两类氢，比例为6:4，因此其结构具有高度对称性，由条件（b）可知，取代基中含有结构，再结合条件（c）可知，该同分异构体在碱性条件下可发生水解反应，生成酚类化合物的盐，故该同分异构体中应有结构，符合上述条件的同分异构体的结构简式为。（6）目标化合物阿伏苯宗具有β-二酮（）的特征结构，故构建β-二酮结构是本合成的关键。根据已知信息，β-二酮类化合物可由酮类化合物与酯类化合物在一定条件下反应制备：。因此，阿伏苯宗的β-二酮结构可由苯基甲基酮与苯甲酸酯类化合物反应构建，其逆合成解题思路如下：阿伏苯宗可通过a、b两条路线合成。其中路线a的中间体可进一步通过路线c、d分别由题给原料制备；而路线b的中间体不适合由已知原料制备。由此可得阿伏苯宗的合成路线。16．答案：(1)、、、(2)4(3)(4)加成反应(5)；羰基、酯基(6)1；a(7)解析：根据所给信息解题思路同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构解题思路有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、、、；故答案为：、、、。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；故答案为：。(4)D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与反应的基团，故不与反应，故选择a；故答案为：1；a。(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：。17.（1）答案：甲醇解析：A含有酯基，在碱性条件下水解生成羧酸盐和甲醇，则产物中含有羟基的是甲醇。（2）答案：Ⅱ解析：由图象解题思路知，与I反应类型相同的是反应Ⅱ。（3）答案：解析：E的结构简式为。（4）答案：+解析：反应I为G和的加成反应，G中的羰基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，最终生成，因此反应Ⅶ的化学方程式为+。（5）答案：b解析：H分子中不含亲水基团，故H难溶于水，a项错误；H分子中含有羰基，可以和氢气发生还原反应生成醇，b项正确；H分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，c项错误；该物质的结构简式还可以写成，其为对称结构，共有7种不同环境的氢原子，故其氯代物有7种，d项正确。A瓷砖B玻璃C塑料管道D水泥