人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第06讲 卤代烃 （教师版+学生版）

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知识预习
一、卤代烃
1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
2. 官能团：一X 卤素原子（碳卤键）
3. 分类：
（1）根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示。
（2）根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。
二、卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
及时小练
（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；
（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；
（3）：_________________________。
三、卤代烃的物理性质
1. 几种氯代烃的密度和沸点
2. 物理性质变化规律
（1）状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多为液体或固体。
（2）溶解性：卤代烃______于水，______于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
（3）密度：
①卤代烃的密度和沸点都______相应的烃，密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而______。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水。
（4）熔沸点：
①沸点随碳原子数目的增加而______。
②碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
四、溴乙烷的结构与物理性质
1. 溴乙烷的结构
2. 溴乙烷的物理性质
五、溴乙烷的化学性质
1．取代反应（水解反应）
（1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液， __________。
（2）方程式：______________________________________。
（3）反应原理：____________________________________。
2．消去反应
（1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液， __________。
（2）方程式：______________________________________。
资料卡片——消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
六、卤代烃中卤族原子的检验
1．在碱性条件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸银。
2．根据产生沉淀的颜色判断卤族原子。（AgCl——白色；AgBr——浅黄色；AgI——黄色）
对点训练
题型一：卤代烃的基础概念
【变1】下列卤代烃属于同系物的是
A．B．C．D．
题型二：卤代烃的物理性质
【例2】下列关于卤代烃的说法错误的是
A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
题型三：卤代烃的化学性质
【变3-1】下列反应属于取代反应的是
A．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1，2-二溴乙烷
B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成乙烯
C．氯乙烯生成聚氯乙烯
D．丙烷与氯气在光照下生成氯丙烷
【例4】实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
B．产物在a中第一层
C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
【例5】C3H7Cl的结构有两种，分别为CH3CH2CH2Cl和
(1)CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中受热反应的化学方程式是________________________________________________________________________，
反应类型为________。
(2)在NaOH乙醇溶液中受热反应的化学方程式是
________________________________________________________________________，
反应类型为________。
题型四：消去反应的条件及产物
【变6-1】下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3F④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br
A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥
【变6-3】下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2−氯丁烷与乙醇溶液共热反应 ④2−丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
A．①②③B．①②④C．②③④D．②③⑤
题型五：卤代烃中卤族原子的检验
【变7-1】为检验某卤代烃(R-X)中的 X 元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是（ ）
A．③①⑤⑥②④B．③②①⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④
题型六：卤代烃在“引入相邻双官能团”中的应用
【变8-1】由2-氯丙烷制取少量1，2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成反应→消去反应→取代反应B．消去反应→加成反应→消去反应
C．消去反应→加成反应→取代反应D．取代反应→消去反应→加成反应
提分作业
【练1】关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
【练2】下列有关溴乙烷的叙述正确的是
A．在溴乙烷中滴入溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷在加热、水溶液作用下可生成乙烯
C．溴乙烷在加热、的醇溶液作用下可生成乙醇
D．溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取
【练3】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
A．①③B．②④C．①②D．③④
【练4】在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：（①为 C—X 键，②C—H 为键） 则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
【练5】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应。且消去反应只生成一种烯烃的是
A．B．
C．D．
【练6】CH3-CH=CH-Cl能发生：①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾褪色⑥与AgNO3生成白色沉淀⑦聚合反应
A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生
【练7】如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是
A．该反应为消去反应B．反应过程中可观察到酸性溶液褪色
C．可用溴水代替酸性溶液D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去
【练8】根据下面的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是___________，名称是_______；
（2）填写以下反应的反应类型：①_______；②________；③________；
（3）反应④的反应试剂及反应条件__________；
（4）反应②的化学方程式为_____；B水解的化学方程式为_____。分子式
结构简式
结构式
官能团
空间充填模型
C2H5Br
CH3CH2Br
—Br（溴原子）
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
38.4℃
大于水
难溶于水，可溶于多种有机溶剂