人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第08讲 酚 （教师版+学生版）

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知识预习
一、酚的定义、官能团
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2. 官能团：（酚）羟基（—OH）。
二、苯酚的结构与物理性质
1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。
2．苯酚的结构
3．苯酚的物理性质
（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
三、苯酚的化学性质
1. 酸性
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）
（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；
（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；
（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）
【答案】（1）
（2）
（3） ＞
思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
2. 取代反应
苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
如向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，产生白色沉淀：
_______________________________________。（该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定）
【答案】
3. 显色反应
（1）苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
4. 氧化反应
（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质；
（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
四、苯酚的用途与危害
1. 用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
2. 危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
对点训练
题型一：酚的定义
【变1】下列有机物与苯酚互为同系物的是
A．B．
C．D．
【答案】C
【详解】
A．苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个原子团，但结构不相似，苯酚的官能团直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团连在烷基上，故A错；
B．虽然属于酚，但含有2个酚羟基，且不与苯酚相差若干个原子团，故B错；
C．与苯酚结构相似，分子间相差1个原子团，则该物质与苯酚互为同系物，故C正确；
D．与苯酚结构不相似，且不与苯酚相差若干个CH2原子团，故D错；
答案选C。
题型二：苯酚的检验
【例2】下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④B．仅①③④C．仅①④D．全部
【答案】C
【详解】
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚，故①正确；
②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH溶液，振荡，静置后都会分层，故②错；
③苯酚与饱和溴水反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成白色沉淀，故③错；
④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但苯无此性质，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故④正确，综上所述①④符合题意，故选C；
答案选C。
题型三：苯酚的酸性
【变3】查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O→+Na2CO3
【答案】D
【详解】
分析；盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体。
详解：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体；②中试剂为饱和NaHCO3溶液用来除去挥发出的盐酸，A说法正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶水，所以③出现白色浑浊，B说法正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C选项说法正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，所以D选项错误，正确答案：D。
题型四：酚的结构
【例4】分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A．2种B．4种C．5种D．6种
【答案】D
【详解】
酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以分子式为C9H12O的有机物有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构种类数目是3×2=6种；
故选D。
题型五：苯酚/酚羟基的性质
【例5】下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．超过65℃可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
【答案】A
【详解】
A.由于苯酚水溶液显弱酸性，苯酚的酸性弱于碳酸，所以苯酚和碳酸钠生成碳酸氢钠，俗称石炭酸，故A错误；
B.由于苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故B正确；
C.由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，故C正确；
D.由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D正确。
故选A。
【点睛】
注意碳酸能和苯酚钠反应，生成苯酚和碳酸氢钠，所以酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根。
【变6】欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是( )
A．④⑤③B．⑥①⑤③
C．⑧①⑦③D．⑤②⑥③
【答案】B
【详解】
分离苯酚和乙醇，要经过如下几个步骤：第一步：加入足量的NaOH溶液，将苯酚转化成不易挥发的苯酚钠；第二步：蒸馏，将混合溶液进行蒸馏操作得到乙醇；第三步：通入过量的二氧化碳，二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠溶液；第四步：静置分液，反应完全后，用有机溶剂萃取出混合液中的苯酚，然后分液即可完成苯酚和乙醇的分离。综上所述，B选项符合题意，A C D不符合题意。
答案为B。
【变7-1】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是
A．X不能与NaOH溶液反应
B．X遇溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1mlX与足量的饱和溴水反应，最多消耗
D．1mlX在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗
【答案】B
【详解】
A．X中含有酚羟基，能与溶液反应，故A错；
B．X分子中含(酚羟基)，遇溶液时发生显色反应；X分子中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
C．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应；所以与足量的饱和溴水反应，最多消耗，故C错；
D．苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗，故D错；
答案选B。
【变7-2】若1 ml 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A．1ml、2mlB．2ml、3ml
C．3ml、2mlD．3ml、3ml
【答案】D
【详解】
由结构可知，分子中含2个酚-OH、1个双键、1个-Cl，酚-OH的邻对位与溴发生取代，双键与溴水发生加成反应，则1ml该物质消耗溴水为3ml；酚-OH、-Cl与NaOH反应，则1ml该物质消耗NaOH为3ml，D满足题意；
故选D。
【例9】含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备中进行的操作是______(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在______(填仪器名称)中进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是、H2O和______。通过______(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是______、______、和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是______。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331g，此废水中苯酚的含量为______。
【答案】萃取、分液 分液漏斗 过滤 溶液 向污水中滴加溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 940
【分析】
由流程可知，设备I中中含有苯和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备Ⅱ；设备Ⅱ中加入溶液，可得到苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入，分离出苯酚；在设备Ⅳ中主要物质是，溶液中加入，可生成、、，通过过滤操作分离出；在设备V中高温分解可得和，据此分析解答。
【详解】
(1)①设备I中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实验室中可以用分液漏斗进行分液操作，故答案为：萃取、分液；分液漏斗；
②设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故物质B是NaHCO3溶液；故答案为：；NaHCO3；
③在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为，故答案为：；
④在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3，故答案为：CaCO3；过滤；
⑤在设备V中CaCO3高温分解可得CO2和CaO，所以图中能循环使用的物质是NaOH溶液、CO2、C6H6和CaO，故答案为：NaOH溶液；CO2；
(2)苯酚和氯化铁溶液之间会发生显色反应，向溶液中滴加氯化铁溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚，故答案为：向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚；
(3) )设每升废水中含苯酚，
，根据反应关系可知：94：331=xg：0.331g，解得，所以此废水中苯酚的含量为：==，故答案为：940。
提分作业
【练1】下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A．B．
C．D．
【答案】B
【详解】
同系物必须是结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C含有2个酚羟基，D中还含有碳碳双键，所以只有B与苯酚互为同系物。答案选B。
【练2】下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼
【答案】D
【详解】
A．纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故A错误；
B．由于苯酚有毒，可以用来制洗涤剂和软膏杀菌消毒，故B错误；
C．苯酚中苯环与羟基相连，由于羟基的影响，苯酚的苯环上羟基的邻、对位氢原子变得更活泼，比苯更容易发生苯环上的取代反应，故C错误；
D．由于苯环对羟基的影响使得羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼，故D正确；
答案选D。
【练3】大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是
A．分子中有4种官能团
B．在空气中可发生氧化反应
C．能与NaHCO3溶液反应
D．常温下能与Br2发生取代反应和加成反应
【答案】B
【详解】
A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有羟基、羰基两种官能团，A错误；
B．该物质分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，因而能发生氧化反应，B正确；
C．由于碳酸的酸性比苯酚酸性强，所以该物质不能与NaHCO3溶液反应，C错误；
D．在常温下该物质能与Br2发生取代反应，但是不能与其发生加成反应，D错误；
故合理选项是B。
【练4】丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中，不正确的是（ ）
A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
B．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
C．1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2
D．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
【答案】A
【详解】
A．苯环上的侧链烃基、-OH、碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中一定含有碳碳双键，故A错误；
B．中的含氧官能团有羟基和醚键，故B正确；
C．苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2，故C正确；
D．结构中含碳碳双键，可通过加聚反应生成高聚物，故D正确；
答案选A。
【练5】下面有关苯酚的叙述正确的是（ ）
①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（ ）
A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩
【答案】C
【详解】
①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故①正确；
②苯酚易溶于有机溶剂，所以易溶于乙醇，但在冷水中的溶解度较小，随着温度升高，苯酚在水中的溶解度会逐渐增大，所以不能说苯酚易溶于水，故②错误；
③虽然苯酚水溶液呈弱酸性，但酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变色，故③错误；
④甲酸、乙酸、碳酸均能与苯酚钠反应生成苯酚，根据强酸制弱酸的原理，苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故④正确；
⑤苯酚结构中有苯环，所以可以在浓硫酸催化加热条件下与硝酸发生硝化反应，故⑤错误；
⑥苯酚具有还原性，在常温下苯酚易被空气中的氧气氧化，呈粉红色，故⑥正确；
⑦苯酚结构中有苯环，可以与H2发生加成反应生成环已醇，同时酚羟基使羟基的邻对位上的氢活化，可以与溴水发生取代反应，生成白色的2，4，6-三溴苯酚，故⑦正确；
⑧纯净的苯酚是无色晶体，被空气中的氧气氧化后呈现粉红色，故⑧错误；
⑨苯酚有毒，不小心沾到皮肤上时可使用酒精洗涤，但不能用氢氧化钠溶液洗涤，因为氢氧化钠具有很强的腐蚀性，会腐蚀皮肤，故⑨错误；
⑩苯酚遇氯化铁溶液显紫色，是因为苯酚与氯化铁反应生成络合物，但该络合物能溶于水，所以不形成沉淀，故⑩错误；
综上所述，①④⑥⑦正确，答案为C。
【练7】方程式书写：
（1）二氧化碳与苯酚钠反应的方程式_______
（2）溴乙烷制乙醇_______
（3）溴乙烷制乙烯_______
（4）苯酚与浓溴水反应_______
【答案】
（1）+H2O+CO2→+NaHCO3
（2）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（3）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
（4）+3Br2→↓+3HBr
【分析】
（1）
二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+H2O+CO2→+NaHCO3，故答案为：+H2O+CO2→+NaHCO3；
（2）
溴乙烷制乙醇的反应为溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；
（3）
溴乙烷制乙烯的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
（4）
苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2→↓+3HBr，故答案为：+3Br2→↓+3HBr。
【练8】某同学为验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚，经仔细考虑，设计如下实验装置，请回答下列问题：
(1)A处的试剂是_______(填序号，下同)，B处的试剂是_______。
①醋酸溶液 ②CH3COONa溶液 ③苯酚溶液 ④苯酚钠溶液
(2)装置II中饱和NaHCO3溶液的作用_______。
(3)能证明三种酸的酸性强弱的现象_______。
(4)写出装置III中发生反应的化学方程式_______。
【答案】① ④ 除去CO2中混有的醋酸蒸汽，防止干扰二氧化碳与苯酚钠的反应 装置I中有气泡产生，装置III中溶液变浑浊 +H2O+CO2→+NaHCO3
【分析】
乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳，说明乙酸的酸性大于碳酸，乙酸易挥发，导致二氧化碳中含有乙酸，用饱和碳酸氢钠溶液除去乙酸，二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，方程式为：+H2O+CO2→+NaHCO3，苯酚微溶于水，出现浑浊，说明碳酸的酸性大于苯酚。据此解答。
【详解】
(1)由分析可知，A处的试剂是醋酸溶液，B处的试剂是苯酚钠溶液，故答案为：①；④；
(2)饱和NaHCO3溶液的作用为：除去CO2中混有的醋酸蒸汽，防止干扰二氧化碳与苯酚钠的反应，故答案为：除去CO2中混有的醋酸蒸汽，防止干扰二氧化碳与苯酚钠的反应；
(3) 装置I中有气泡产生，乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳，说明乙酸的酸性大于碳酸,；装置III中溶液变浑浊，二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚微溶于水，出现浑浊，说明碳酸的酸性大于苯酚。故答案为：装置I中有气泡产生，装置III中溶液变浑浊；
(4)装置III中二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为：+H2O+CO2→+NaHCO3；故答案为：+H2O+CO2→+NaHCO3。分子式
结构简式
分子结构模型
C6H6O
或C6H5OH
颜色
味道
状态
熔点
溶解性
无色
特殊气味
晶体
43℃
易溶于乙醇等有机溶剂。室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶