②寒假预习-第03讲 分子结构与物质的性质-2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版)

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【学习新知】
知识点一 共价键的极性
1．键的极性和分子的极性
(1)键的极性
由________原子形成的共价键，电子对会发生________，是极性键，极性键中的两个键合原子，一个显正电性（δ+），一个负电性（δ-）。
由________原子形成的共价键，电子对不发生________，是非极性键。
(2)分子的极性
极性分子：分子的正电中心与负电中心________，使分子的某一个部分呈正电性（δ+）另一部分呈负电性（δ-）。
非极性分子：分子的正电中心与负电中心________。
(3)键的极性与分子的极性之间的关系
①只含非极性键的分子一定是________分子。
②含有极性键的分子，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是______分子，否则是_______分子。
2．键的极性对化学性质的影响
键的极性对物质的化学性质有重要影响。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性________。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。
(1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，这是由于氟的电负性________氯的电负性，F—C的极性________Cl—C的极性，使F3C—的极性________Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更_______，更________出氢离子，酸性________。
(2)烃基(符号R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性________，羧酸的酸性________。甲酸的酸性________乙酸的，乙酸的酸性________丙酸的……随着烃基________，酸性的差异越来________。
知识点二 分子间作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)定义及实质：分子间普遍存在作用力称为范德华力，其实质是________作用。
(2)特征：范德华力很弱，比化学键的键能_____________数量级。
(3)影响因素
①分子结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________。
②分子的极性越大，范德华力________。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，范德华力越强，物质的熔点、沸点________。
①对物质熔、沸点的影响
通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：F2________Cl2________Br2________I2；CF4________CCl4________CBr4________CI4。
相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：N2________CO。
②对物质溶解性的影响
溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度________。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2________溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水________溶于苯中。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)定义：氢键是由已经与________很大的原子形成共价键的________原子(如水分子中的氢)与另一个________很大的原子(如水分子中的氧)之间的________。
氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能___________数量级。
(2)表示方法：通常用X—H…Y—表示氢键，其中X、Y为N、O、F，“—”表示的________，“…”表示形成的________。
(3)形成条件
①氢原子位于X原子和Y原子之间。
②X、Y原子所属元素通常具有很大的________和________的原子半径，主要是________。
(4)氢键的类型
氢键分为________氢键和________氢键。
①分子内氢键
邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间形成的氢键是分子内氢键。
②分子间氢键
如水分子之间、氨分子之间、氟化氢分子之间以及水分子与氨分子之间、水分子与氟化氢分子之间、氨分子与氟化氢分子之间、对羟基苯甲醛分子间均存在分子间氢键。
(5)氢键对物质性质的影响：
①氢键对物质熔、沸点的影响
存在着分子间氢键的物质一般具有________的熔点和沸点。
能形成分子内氢键的物质的熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的________。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较多的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点________邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
②氢键对物质溶解度的影响
如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度________。
由于氨分子与水分子间能形成________，且都是________分子，所以NH3________溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子形成________有关。
③氢键的存在引起密度的变化
由于水分子之间的氢键，水结冰时体积变大而密度________；冰融化成水时，体积变小而密度________；在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成“缔合分子”，导致这种水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量________。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律：
非极性溶质一般能溶于________性溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。如蔗糖和氨________于水，________于四氯化碳。而萘和碘却________于四氯化碳，________于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有温度、压强等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性________。
(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性________。如乙醇与水________，而戊醇在水中的溶解度明显________。
【交流讨论】
水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子，其结构示意图如图所示。
(1)氢键的键能远大于范德华力，氢键属于化学键吗？上图中1 ml冰中有多少ml氢键？
(2)第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？
(3)冰的密度小于水的原因是什么？
(4)为什么NH3极易溶于水而CH4难溶于水？
【归纳小结】物质溶解性的判断与比较
(1)依据“相似相溶”规律
非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。
(3)依据分子结构的相似性
溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
知识点三 分子的手性
1．手性异构体
具有完全相同的________和__________的一对分子，如同左手与右手一样互为________，却在三维空间里___________，互称手性异构体(或对映异构体)。
2．手性分子
有____________的分子叫做手性分子。如：乳酸()分子。
3．手性碳原子的确定
(1)碳原子连接了四个________的原子或原子团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为手性碳原子。如，其中*C即为手性碳原子。
(2)不饱和碳原子(如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
4．手性分子的应用
(1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是________的，而另一个异构体可能是________甚至是________的。
(2)手性合成：2001年，诺贝尔化学家授予三位用____________生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种____________，这种独特的合成方法称为手性合成。
(3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。
核心考点一：共价键的极性
【例1】下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是( )
A．CO2和SO2 B．CH4和PCl3
C．BF3和NH3 D．HCl和HI
【归纳小结】
1．键的极性与分子的极性的关系
2．分子极性的判断方法
(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子都是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。
(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。
(3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。
(4)判断ABn型分子极性的经验规律
①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。
②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。
3．有机羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系
(1)含卤素原子的一元羧酸的酸性
①含相同个数的不同卤素原子的羧酸，卤素原子的电负性越大，酸性越强。
②含不同数目的同种卤素原子的羧酸，卤素原子的数目越多，羧酸的酸性越强。
(2)只含烃基的一元羧酸的酸性
烃基越长，羧酸的酸性越弱；随着烃基的加长，酸性的差异越来越小。
(3)只含烃基的多元羧酸的酸性
烃基所含碳原子数越少，羧基个数越多，酸性越强。
【变式训练】已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H间的夹角是107°。
(1)基态氮原子最外层电子排布式为________________；氮离子(N3－)核外有________种运动状态不同的电子；N4分子的空间结构为，它是一种________(填“极性”或“非极性”)分子。
(2)PH3分子与NH3分子的空间结构________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。
核心考点二：分子间作用力
【例2】下列对一些实验事实的理论解释不正确的是( )
【归纳小结】物质溶解性的判断与比较
(1)依据“相似相溶”规律
非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。
(3)依据分子结构的相似性
溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
【变式训练1】下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )
A．在相同条件下，NH3在水中的溶解度大于CH4
B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
【变式训练2】关于氢键，下列说法正确的是( )
A．分子中有N、O、F原子，分子间就存在氢键
B．因为氢键的存在， 比的熔、沸点高
C．由于氢键比范德华力强，所以H2O分子比H2S分子稳定
D．“可燃冰”——甲烷水合物(例如：CH4·8H2O)中CH4与H2O之间存在氢键
核心考点三：分子的手性
【例3】下列说法不正确的是( )
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
【变式训练】当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫做手性碳原子。下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A． B． C． D．
【基础练】
1．下列有关分子的叙述中，错误的是( )。
A．非极性分子中只含有非极性键，因而分子本身也没有极性
B．非极性分子可以含有极性键，但分子的正负电荷中心必须重合
C．非极性分子可以含有极性键，但各个键的极性的向量和必须等于零
D．双原子分子的化合物一定是极性分子
2．下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是( )。
A．氢键是共价键的一种
B．同一分子内也可能形成氢键
C．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件
D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高
3．下列叙述中，正确的是( )。
A．是极性分子，分子中N处在3个H所组成的三角形的中心
B．是非极性分子，分子中C处在4个Cl所组成的正方形的中心
C．是极性分子，分子中O不处在2个H所连成的直线的中央
D．是非极性分子，分子中C不处在2个O所连成的直线的中央
4．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是( )。
A．和B．和HCl
C．和D．和
5．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。
A．氯化氢易溶于水B．氯气易溶于NaOH溶液
C．碘易溶于D．酒精易溶于水
6．已知的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于和在水中的溶解度的叙述中，正确的是( )。
A．在水中的溶解度和的一样
B．在水中的溶解度比的小
C．在水中的溶解度比的大
D．无法比较
7．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）极性分子中可能含有非极性键（ ）
（2）非极性分子中可能含有极性键（ ）
（3）乙醇分子和水分子间只存在范德华力（ ）
（4）氢键（X—H…Y）中三原子在一条直线上时，作用力最强（ ）
（5）“X—H…Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键（ ）
（6）比稳定是因为水分子间存在氢键（ ）
（7）可燃冰（）中甲烷分子与水分子间形成了氢键（ ）
（8）卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高（ ）
8．请解释下列现象：
（1）同样是三原子分子，水分子有极性而二氧化碳分子没有极性。
（2）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。
（3）乙醇与水互溶，而1-戊醇在水中的溶解度却很小。
（4）同样是三角锥形的氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化（常用作冷库中的制冷剂），而同主族的磷化氢（）却没有这些性质。
9．氯化硼熔点为-107℃，沸点为12．5℃，其分子中键与键之间的夹角为120°，有关叙述不正确的是( )
A．硼原子为杂化
B．中的B—Cl键键长中的B—F键键长
C．氯化硼分子呈平面三角形
D．氯化硼分子属于非极性分子
10．下列叙述中正确的是( )
A．是极性分子，N原子处于3个H原子所组成的三角形的中心
B．是非极性分子，C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心
C．是极性分子，O原子不处在2个H原子所连成的线段的中心
D．是非极性分子，C原子不处在2个O原子所连成的线段的中心
【提升练】
1．S2Cl2是橙黄色液体，少量泄漏会产生有窒息性的气体，喷水雾可减慢挥发，并产生酸性悬浊液，其分子结构如图所示。下列关于S2Cl2的说法错误的是( )
A．为非极性分子
B．分子中既含有极性键，又含有非极性键
C．与S2Br2结构相似
D．分子中S—Cl的键能大于S—S的键能
2．中科院国家纳米科学中心宣布，该中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步，也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。下列说法中正确的是( )
A．由于氢键的存在，水分子中氢氧键键角是105°
B．氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一
C．由于氢键的存在，沸点顺序：HCl>HBr>HI>HF
D．乙醇分子与水分子之间存在范德华力和氢键
3．在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是( )
A．分子A中的—CHO转化为—COOH
B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．分子A中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH
4．水分子间存在一种“氢键”的作用(作用力介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。
(1)1 ml冰中有________ml“氢键”。
(2)水蒸气中常含有部分(H2O)2，要确定(H2O)2的存在，可采用的方法是________。
A．把1 L水蒸气冷凝后与足量金属钠反应，测产生氢气的体积
B．把1 L水蒸气通过浓硫酸后，测浓硫酸增重的质量
C．该水蒸气冷凝后，测水的pH
D．该水蒸气冷凝后，测氢氧原子个数比
(3)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为____________________。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能原因是____________________________。
(4)在冰的结构中，每个水分子与相邻的4个水分子以氢键相连接。在冰晶体中除氢键外，还存在范德华力(11 kJ/ml)。已知冰的升华热是51 kJ/ml，则冰晶体中每个氢键的能量是________ kJ/ml。
(5)氨气极易溶于水的原因之一也是与氢键有关。请判断NH3溶于水后，形成的NH3·H2O的合理结构是____________(填代号)。
5．(1)铁的一种化合物的化学式为[Fe(Htrz)3](ClO4)2，其中Htrz为1，2，4­三氮唑()。
1，2，4­三氮唑与环戊二烯()的物理性质如下：
它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是_____________________________________________。
(2)抗坏血酸的分子结构如图所示，分子中碳原子的杂化轨道类型为__________；推测抗坏血酸在水中的溶解性为_________(填“难溶于水”或“易溶于水”)。
(3)下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是________(填字母)。
A． B．
C． D．
(4)在CO2低压合成甲醇反应(CO2＋3H2===CH3OH＋H2O)所涉及的4种物质中，沸点从高到低的顺序为________________，原因是______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)苏丹红颜色鲜艳、价格低廉，常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂，严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ四种类型，苏丹红Ⅰ的分子结构如图1所示。
图1 苏丹红Ⅰ的分子结构 图2 修饰后的分子结构
苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羟基取代在对位形成图2所示的结构，则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”)，原因是_______________________________________。
模块一 思维导图串知识
模块二 基础知识全梳理（吃透教材）
模块三 核心考点精准练
模块四 小试牛刀过关测
1．理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系，学会判断简单分子极性的方法。
2．了解范德华力的广泛存在及对物质性质(如熔点、沸点)的影响。
3．了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，知道氢键对物质性质(熔点、沸点、溶解度)的影响。
4．知道手性分子的定义及应用。
选项
实验事实
理论解释
A
溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大
溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子
B
卤素单质从F2到I2，在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态
范德华力逐渐增大
C
在常温常压下，1体积水可以溶解700体积氨气
氨是极性分子且有氢键影响
D
HF的沸点高于HCl
H—F的键长比H—Cl的短
环戊二烯
1，2，4­三氮唑
相对分子质量
66
69
物理性质
无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃
无色晶体，溶于水，沸点为260 ℃