主题排查8　有机推断与合成（讲义+课件 2份打包）2025年高考化学二轮复习

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1. 化合物G可作为阿尔茨海默症的药物，其合成路线如下：
(1)B中含氧官能团的名称为_______________。(2)用O2代替PCC完成C→D的转化，化学方程式为_____________________________________________。(3)若反应F→G的反应类型是取代反应，则另一产物为_______________。(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式：___________。①分子中含有手性碳原子，且1 ml X与浓溴水反应，可消耗3 ml Br2；②酸性条件下水解产物中属于芳香族化合物的分子核磁共振氢谱只有2组峰。
2. 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________。①属于芳香族化合物；②碱性水解后酸化得到2种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2组峰。
【解析】 (1)C分子中苯环、酯基和羧基上的碳原子均为sp2杂化，其他2个碳原子为sp3杂化，故sp2与sp3杂化的碳原子数的之比为4∶1。(2)C→D是C在AlCl3作用下发生分子内取代反应生成D。(3)E的分子式为C17H12O4，中间体X的化学式为C17H14O5，对比可知，X比E多了2个H原子和1个O原子，故应该为X脱水形成E分子中的碳碳双键，结合X与E同样有3个六元环，则可写出X的结构简式见答案。(4)该同分异构体碱性水解后酸化得到两种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2组峰，说明该分子高度对称，根据分子中含有4个O原子可分析应含有两个酯基，且对称连接在苯环上，则可写出符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
3. 化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下：
其中，“—Bc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。
(2)请用“*”标记E分子中的手性碳原子：_____________________。(3)E→F有副产物CH3OH产生，F的分子式为C19H26N2O4，其结构简式为________________________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________。①分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为18∶4∶1；②1 ml该物质完全水解时最多消耗4 ml NaOH。
4. 化合物G是一种抗炎药的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中σ键与π键数目之比为___________。(2)写出B的结构简式：_____________。
(3)写出C→D过程中另一生成物的结构简式：___________。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________。①能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
【解析】 (3)C→D发生自身的取代反应，该过程其中一个酯基断裂出—OCH3，与连接另一个酯基的亚甲基上碳原子相连，该亚甲基断裂出—H，则另一生成物的结构简式为CH3OH。(4)G分子中含有3个O原子，不饱和度为7，①能发生银镜反应说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，说明该分子高度对称，则可写出符合要求得同分异构体结构简式见答案。