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2018年高考化学真题分类汇编 专题9 烃
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2018年高考化学真题分类汇编
专题9 有机化合物
Ⅰ—有机结构认识
1. [2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
B.二氯代物超过两种 A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确； B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确； C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
2.[2018全国卷Ⅱ-11]NA代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4NA
B. 100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1NA
C. 标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA
D. 密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2NA
【答案】C
【解析】A.由于白磷(P4)是正四面体结构，分子中含有6个P－P键。因此，常温常压下，124 g P4的物质的量是1mol，所含P—P键数目为6NA，A错误； B. Fe3+在溶液中水解，导致溶液中Fe3+数目减少。因此，100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目小于0.1NA，B错误； C. 甲烷和乙烯分子均含有4个氢原子，标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物的物质的量是0.5mol，其中含氢原子数目为2NA，C正确；
D. 反应2SO2+O22SO3是可逆反应，2 mol SO2和1 mol O2不会完全转化为SO3。因此密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数大于2NA，D错误。
【考点】阿伏加德罗常数；白磷的结构；铁盐的水解；甲烷和乙烯的分子结构；气体摩尔体积；可逆反应。
Ⅱ—脂肪烃
3.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确； 甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误； 苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
4.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。 B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。 C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。 D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂； 知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
5.[2018浙江卷-8]下到表示正确的是
A. 硫原子结构示意图 B. 乙炔的结构简式CHCH
C. 乙烯的球棍模型 D. NaCl的电子式
【答案】C
【解析】A. 是硫离子结构示意图，A错； B. 乙炔的结构简式应为CH≡CH，B错； D. NaCl的电子式应为，D错。
【考点】硫原子结构示意图；乙炔的结构简式；乙烯的球棍模型；NaCl的电子式。
6.[2018全国卷Ⅰ-10]NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.16.25gFeCl3水解形成的Fe(OH)3胶体粒子数为0.1NA
B.22.4L(标准状况)氩气含有的质子数为18NA
C.92.0g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0 NA
D.1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0 NA
【答案】B
【解析】A.16.25g氯化铁的物质的量是16.25g÷162.5g/mol＝0.1mol，由于氯化铁水解生成氢氧化铁胶体时，只有部分水解，且氢氧化铁胶粒是分子的集合体，因此水解生成的Fe(OH)3胶体粒子数远小于0.1 NA，A错误；
B.标准状况下22.4L氩气的物质的量是1mol，氩气分子是单原子分子，氩原子中有18个质子，故.标准状况下22.4L氩气的含有的质子数是18 NA，B正确；
C.丙三醇是三元醇，分子中含有3个羟基，92.0g丙三醇的物质的量是1mol，其中含有羟基数是3 NA，C错误；
D.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃有四种，因此生成的CH3Cl分子数小于1.0 NA，D错误。
【考点】水解平衡；胶体、气体摩尔体积、阿伏加德罗常数、羟基的概念；丙三醇的结构；甲烷的取代反应。
7.[2018浙江卷-11]下列说法正确的是
A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称为3一甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体
C.和为同一物质
D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物
【答案】C
【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称应为2一甲基丁烷； B.CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体。
C.和都为空间四面体分子，为同一物质
D.同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个"CH2"原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团，且酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物。
【考点】烷烃的系统命名法；同素异形体、同分异构体、同系物的概念；
8. [2018全国卷Ⅱ-9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A B C D
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成HCl和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中：氯化氢为气体，极易溶于水，CH3Cl为不溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是不溶于水的油状液体，所以液面会上升，但水不会充满试管，答案选D。
【考点】甲烷的取代反应实验与原理；卤代烃的溶解性及状态。
9.[2018全国卷Ⅲ-8]下列叙述正确的是
A. 24 g 镁与27 g铝中，含有相同的质子数
B. 同等质量的氧气和臭氧中，电子数相同
C. 1 mol重水与1 mol水中，中子数比为2∶1
D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同
【答案】B
【解析】A．由12Mg、13Al知，12Mg与13Al原子中分别有12、13个质子，24g镁和27g铝的物质的量都是1mol，所以24g镁含有的质子数为12mol，27g铝含有的质子的物质的量为13mol，选项A错误。 B．氧气和臭氧的质量(设为Xg)相同时，n(O)= Xg/16g·mol-1= X/16 mol,
n(电子)=8× X/16 mol=0.5 X mol， B正确。 C．重水为21H2168O，水为11H2168O, 1个重水分子含有10个中子，1个水分子含有8个中子，所以，1mol重水含有10mol中子，1mol水含有8mol中子。两者的中子数之比为10:8=5:4， C错误。
D．乙烷(C2H6)分子中有6个C－H键和1个C－C键，乙烯(C2H4)分子中有4个C－H键和1个C＝C，所以1mol乙烷有7mol共价键,1mol乙烯有6mol共价键， D错误。
【考点】镁和铝的原子结构；化学计量关系式：n=m/M；同位素原子D、H的结构；乙烷和乙烯的分子结构。
10.[2018浙江卷-26] (6分)摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答
(1)D中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式是 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是
A. 石油裂解气和B都能使酸性KMnO,溶液褪色
B. 可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C. 相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D. 有机物C和E都能与金属钠反应
【答案】(1)碳碳双键 (2)HCHO (3)CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3 (4)ABD
【解析】摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，A为CH3OH，再依转化关系可依次确定B为HCHO、C为HCOOH；F(C4H8O2)是由两种均具有芳香气味的有机物(酯)组成的混合物，且F是由C(HCOOH)与E生成，可确定E为CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH，进而确定D为CH3CH=CH2。 (1)D(CH3CH=CH2)中官能团的名称是碳碳双键。 (2)B的结构简式是为HCHO。 (3)D→E的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或 CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3。 (4)石油裂解气和B(HCHO)都能使酸性KMnO,溶液褪色，A正确；可以用碳酸钠溶液洗去C(HCOOH)、E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)和F(C4H8O2)混合物中的C、E，B正确； 相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H8O)或F(C4H8O2)充分燃烧时消耗的氧气F(C4H8O2)最多，C错误； 有机物C C(HCOOH)和E E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)都能与金属钠反应，D正确。
【考点】丙烯、甲醇、甲醛、甲酸、甲酸丙酯等烃及烃的衍生物及其转化关系。
11. [2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为
。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
。
【答案】(1)丙炔 (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl (3)取代反应 ；加成反应 (4) CH≡CCH2COOC2H5 (5) 羟基、酯基 (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5 （7）CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl； (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应； (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。 （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
12.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
13.[2018江苏卷-17]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为 （写两种）。
（2）D→E的反应类型为 。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式 。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（15分）⑴碳碳双键 羰基 ⑵消去反应 ⑶ （4）HOOOCC≡CH
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。 （2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了水分子，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为HOOOCC≡CH。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【考点】以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团、1，4加成反应、醇的消去反应、烯烃的加成反应、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
Ⅲ—苯 芳香烃
14.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。 B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。 C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。 D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂； 知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
15.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确； 甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误； 苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
16. [2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
Ⅳ—烃综合
17.[2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
B.二氯代物超过两种 A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确； B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确； C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
18.[2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为
。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
。
【答案】(1)丙炔 (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl (3)取代反应 ；加成反应 (4) CH≡CCH2COOC2H5 (5) 羟基、酯基 (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5 （7）CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl； (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应； (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。 （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
19.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
专题9 有机化合物
Ⅰ—有机结构认识
1. [2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
B.二氯代物超过两种 A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确； B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确； C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
2.[2018全国卷Ⅱ-11]NA代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4NA
B. 100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1NA
C. 标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA
D. 密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2NA
【答案】C
【解析】A.由于白磷(P4)是正四面体结构，分子中含有6个P－P键。因此，常温常压下，124 g P4的物质的量是1mol，所含P—P键数目为6NA，A错误； B. Fe3+在溶液中水解，导致溶液中Fe3+数目减少。因此，100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目小于0.1NA，B错误； C. 甲烷和乙烯分子均含有4个氢原子，标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物的物质的量是0.5mol，其中含氢原子数目为2NA，C正确；
D. 反应2SO2+O22SO3是可逆反应，2 mol SO2和1 mol O2不会完全转化为SO3。因此密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数大于2NA，D错误。
【考点】阿伏加德罗常数；白磷的结构；铁盐的水解；甲烷和乙烯的分子结构；气体摩尔体积；可逆反应。
Ⅱ—脂肪烃
3.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确； 甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误； 苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
4.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。 B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。 C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。 D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂； 知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
5.[2018浙江卷-8]下到表示正确的是
A. 硫原子结构示意图 B. 乙炔的结构简式CHCH
C. 乙烯的球棍模型 D. NaCl的电子式
【答案】C
【解析】A. 是硫离子结构示意图，A错； B. 乙炔的结构简式应为CH≡CH，B错； D. NaCl的电子式应为，D错。
【考点】硫原子结构示意图；乙炔的结构简式；乙烯的球棍模型；NaCl的电子式。
6.[2018全国卷Ⅰ-10]NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.16.25gFeCl3水解形成的Fe(OH)3胶体粒子数为0.1NA
B.22.4L(标准状况)氩气含有的质子数为18NA
C.92.0g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0 NA
D.1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0 NA
【答案】B
【解析】A.16.25g氯化铁的物质的量是16.25g÷162.5g/mol＝0.1mol，由于氯化铁水解生成氢氧化铁胶体时，只有部分水解，且氢氧化铁胶粒是分子的集合体，因此水解生成的Fe(OH)3胶体粒子数远小于0.1 NA，A错误；
B.标准状况下22.4L氩气的物质的量是1mol，氩气分子是单原子分子，氩原子中有18个质子，故.标准状况下22.4L氩气的含有的质子数是18 NA，B正确；
C.丙三醇是三元醇，分子中含有3个羟基，92.0g丙三醇的物质的量是1mol，其中含有羟基数是3 NA，C错误；
D.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃有四种，因此生成的CH3Cl分子数小于1.0 NA，D错误。
【考点】水解平衡；胶体、气体摩尔体积、阿伏加德罗常数、羟基的概念；丙三醇的结构；甲烷的取代反应。
7.[2018浙江卷-11]下列说法正确的是
A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称为3一甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体
C.和为同一物质
D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物
【答案】C
【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称应为2一甲基丁烷； B.CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体。
C.和都为空间四面体分子，为同一物质
D.同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个"CH2"原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团，且酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物。
【考点】烷烃的系统命名法；同素异形体、同分异构体、同系物的概念；
8. [2018全国卷Ⅱ-9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A B C D
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成HCl和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中：氯化氢为气体，极易溶于水，CH3Cl为不溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是不溶于水的油状液体，所以液面会上升，但水不会充满试管，答案选D。
【考点】甲烷的取代反应实验与原理；卤代烃的溶解性及状态。
9.[2018全国卷Ⅲ-8]下列叙述正确的是
A. 24 g 镁与27 g铝中，含有相同的质子数
B. 同等质量的氧气和臭氧中，电子数相同
C. 1 mol重水与1 mol水中，中子数比为2∶1
D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同
【答案】B
【解析】A．由12Mg、13Al知，12Mg与13Al原子中分别有12、13个质子，24g镁和27g铝的物质的量都是1mol，所以24g镁含有的质子数为12mol，27g铝含有的质子的物质的量为13mol，选项A错误。 B．氧气和臭氧的质量(设为Xg)相同时，n(O)= Xg/16g·mol-1= X/16 mol,
n(电子)=8× X/16 mol=0.5 X mol， B正确。 C．重水为21H2168O，水为11H2168O, 1个重水分子含有10个中子，1个水分子含有8个中子，所以，1mol重水含有10mol中子，1mol水含有8mol中子。两者的中子数之比为10:8=5:4， C错误。
D．乙烷(C2H6)分子中有6个C－H键和1个C－C键，乙烯(C2H4)分子中有4个C－H键和1个C＝C，所以1mol乙烷有7mol共价键,1mol乙烯有6mol共价键， D错误。
【考点】镁和铝的原子结构；化学计量关系式：n=m/M；同位素原子D、H的结构；乙烷和乙烯的分子结构。
10.[2018浙江卷-26] (6分)摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答
(1)D中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式是 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是
A. 石油裂解气和B都能使酸性KMnO,溶液褪色
B. 可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C. 相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D. 有机物C和E都能与金属钠反应
【答案】(1)碳碳双键 (2)HCHO (3)CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3 (4)ABD
【解析】摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，A为CH3OH，再依转化关系可依次确定B为HCHO、C为HCOOH；F(C4H8O2)是由两种均具有芳香气味的有机物(酯)组成的混合物，且F是由C(HCOOH)与E生成，可确定E为CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH，进而确定D为CH3CH=CH2。 (1)D(CH3CH=CH2)中官能团的名称是碳碳双键。 (2)B的结构简式是为HCHO。 (3)D→E的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或 CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3。 (4)石油裂解气和B(HCHO)都能使酸性KMnO,溶液褪色，A正确；可以用碳酸钠溶液洗去C(HCOOH)、E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)和F(C4H8O2)混合物中的C、E，B正确； 相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H8O)或F(C4H8O2)充分燃烧时消耗的氧气F(C4H8O2)最多，C错误； 有机物C C(HCOOH)和E E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)都能与金属钠反应，D正确。
【考点】丙烯、甲醇、甲醛、甲酸、甲酸丙酯等烃及烃的衍生物及其转化关系。
11. [2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为
。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
。
【答案】(1)丙炔 (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl (3)取代反应 ；加成反应 (4) CH≡CCH2COOC2H5 (5) 羟基、酯基 (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5 （7）CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl； (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应； (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。 （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
12.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
13.[2018江苏卷-17]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为 （写两种）。
（2）D→E的反应类型为 。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式 。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（15分）⑴碳碳双键 羰基 ⑵消去反应 ⑶ （4）HOOOCC≡CH
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。 （2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了水分子，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为HOOOCC≡CH。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【考点】以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团、1，4加成反应、醇的消去反应、烯烃的加成反应、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
Ⅲ—苯 芳香烃
14.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。 B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。 C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。 D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂； 知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
15.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误； 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确； 甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误； 苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
16. [2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
Ⅳ—烃综合
17.[2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
B.二氯代物超过两种 A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确； B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确； C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
18.[2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为
。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
。
【答案】(1)丙炔 (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl (3)取代反应 ；加成反应 (4) CH≡CCH2COOC2H5 (5) 羟基、酯基 (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5 （7）CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl； (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应； (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。 （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
19.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i. ； ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】 (1)烯烃 (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3) HOCH2CHClCH2Cl、 ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH，H2O (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O
(6) 取代反应 (7) (8) 氧化 3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃； (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl； （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl； （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O； (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应； (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。 (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
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