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    2020届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)作业 练习

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    2020届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)作业 练习

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    题型专练(十二) 有机化学基础(选考)

    1.(2019·辽宁葫芦岛)有机物N()是一种常见的有机合成中间体,在生产中用途广泛。以有机物A为原料合成MN的路线如下所示:

    已知:.RCHCH2+HBrRCH2CH2Br

    .RCH2CNRCH2COOH

    请回答下列问题:

    (1)A分子中共面的原子最多为        ,CN的电子式为         

    (2)的反应类型为        ,E分子中所含官能团的名称为        ,G的结构简式为           

    (3)写出反应的化学方程式:                        

    (4)写出M在酸性条件下水解的化学方程式:                        

    (5)D的同分异构体中,能发生银镜反应,且能与钠反应放出H2的共有    ,写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1126的一种同分异构体的结构简式:         

    (6)结合相关信息,写出用E和乙醇为原料制备化合物N的合成路线(其他试剂任选):             

    答案(1)8 ·C︙︙

    (2)取代反应 羧基和氯原子 

    (3)+2NaOH+NaCl+2H2O

    (4)+nH2OnCH3OH+

    (5)12 

    (6)

    解析根据反应可知A分子中含有碳,A的分子式为C4H8,属于烯烃,D可知A分子中含有2个甲基,B的分子式可知A,B(CH3)2CHCH2Br,C(CH3)2CHCH2CN;由信息可知E(CH3)2CHCHClCOOH;M可知

    G(CH3)2CCHCOOCH3,F

    (CH3)2CCHCOOH

    (1)根据上述分析可知A,分子中含有碳双键,与碳双键直接相连的原子在同一个平面上,而碳双键两端各有3个原子;由于碳单键可以旋转,故两个甲基上各有1H原子可以进入碳双键的这个平面,故最多有8个原子共平面。CN的结构为CN,电子式为·C︙︙

    (2)反应CN替代Br,反应类型为取代反应;E(CH3)2CHCHClCOOH,含有的官能团为羧基和氯原子;G的结构简式为(CH3)2CCHCOOCH3

    (3)反应(CH3)2CHCHClCOOH在氢氧化钠乙醇溶液中的消去反应,化学方程式为

    (CH3)2CHCHClCOOH+2NaOH

    (CH3)2CCHCOONa+NaCl+2H2O

    (4)M为聚合物,水解的化学方程式为:+nH2OnCH3OH+

    (5)D的同分异构体能发生银镜反应,且能与钠反应放出H2,说明D的同分异构体分子中含有醛基和羟基,可看作醛基、羟基取代丁烷分子中的H原子,而丁烷有CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2,其碳骨架结构分别为CCCC;分别对两种碳骨架采用定一移的方法分析,其中骨架CCCC(序号为醛基可能存在的位置)8;骨架4,故符合题目要求的D的同分异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1126的同分异构体有

    (6)E(CH3)2CHCHClCOOH,E和乙醇为原料制备化合物N,可先使(CH3)2CHCHClCOOHHCN发生取代反应生成(CH3)2CHCH(CN)COOH,然后在酸性条件下水解生成(CH3)2CHCH(COOH)2,再在浓硫酸作用下使(CH3)2CHCH(COOH)2与乙醇发生酯化反应即可生成,则合成路线为:

    2.(2019·陕西宝鸡模拟检测二)我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,该增塑剂可由有机物DL制备,其结构简式如下:

    (DEHCH)

    (1)有机物D的一种合成路线如下:

    C2H4AC2H2CH3CHO B
    (C4H6O)
     D
    (C4H10O)

    已知:RCHO+R'CH2CHO+H2O(RR'表示烃基或氢)

    C2H4生成A的化学方程式是                  

    试剂a         

    写出B中所含官能团的名称  

    有机物D的结构简式是  

    (2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下:

    已知:

    DM的化学方程式是                

    有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是                 

    YQ为原料合成DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式:

    中间产物的结构简式是       ,反应a的反应类型是             

    答案(1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br

    NaOH/CH3CH2OH 双键、醛基

    CH3CH2CH2CH2OH

    (2)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O 

     酯化反应

    解析乙烯与溴水发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,该物质在NaOH乙醇溶液中发生消去反应产生乙炔,乙炔与水加成生成乙醛,乙醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CHCHCHO,该物质与氢气发生完全加成变为丁醇,丁醇催化氧化变为丁醛,丁醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成

    CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,

    CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO与氢气加成生成Y(CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH),YQ反应产生中间产物,然后中间产物再与Y发生酯化反应就得到该增塑剂。

    (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷的化学方程式是CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br

    1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成乙炔CHCHNaBr和水,反应的化学方程式是CH2BrCH2Br+2NaOH

    CHCH+2NaBr+2H2O,所以试剂aNaOH/CH3CH2OH

    CHCH与水在催化剂存在并加热时,发生加成反应生成乙醛CH3CHO,两分子乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应生成CH3CHCHCHO(B),B中所含官能团名称为碳双键、醛基。

    CH3CHCHCHOH2Ni催化并加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH(D),反应的化学方程式是:CH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH

    (2)CH3CH2CH2CH2OHCu催化并加热条件下被氧气氧化生成CH3CH2CH2CHO,反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O

    有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,L;

    CH2CHCHCH2发生类似已知反应的加成反应生成W,W的结构简式是,WH2发生加成反应生成Q,Q的结构简式是:;M的结构简式是CH3CH2CH2CHO,M在稀碱溶液中加热时发生反应生成的XCH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO;X与氢气发生加成反应生成Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,YQ反应产生中间产物:,该物质与Y进一步发生酯化反应生成,DEHCH

    3.(2019·广东深圳第二次调研)蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:

    已知:

    RCHO+HOOCCH2COOHRCHCHCOOH

    当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:

    RCHCHOHRCH2CHO

    请回答下列问题:

    (1)化合物F的名称是      ;BC的反应类型是         

    (2)化合物E中含氧官能团的名称是       ;GH的反应所需试剂和条件分别是                 

    (3)写出化合物C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:                       

    (4)化合物WE互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上有3个取代基,W可能的结构有     (不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示6种不同化学环境的氢,峰面积比为221111,写出符合要求的W的结构简式:             

    (5)参照上述合成路线,设计以CH3CHCH2HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CHCHCOOH的合成路线(无机试剂任选)                      

    答案(1)苯乙烯 取代反应

    (2)羟基、羧基 氢氧化钠水溶液 加热

    (3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O

    (4)11 

    (5)CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOH

    解析根据已知,AH2O2反应生成B,结合C的结构简式可推知B的结构简式为;B发生取代反应生成C;根据已知,在吡啶、加热条件下,C转化为D,C的结构可推出D的结构简式为FHBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G,G的结构简式为;G水解生成H,H为醇,E为羧酸,在浓硫酸、加热条件下,EH发生酯化反应生成I,I的结构可推知E的结构简式为,DE为取代反应。

    (1)F的结构简式可知,化合物F的名称是苯乙烯;BC转化为的反应,羟基上的氢原子被甲基取代,故反应类型是取代反应。

    (2)E的结构简式为,E中含氧官能团的名称是羟基、羧基;GH是卤代烃的水解反应,所需试剂和条件分别是氢氧化钠水溶液、加热。

    (3)分子中含有醛基,与新制Cu(OH)2共热,醛基被氧化产生红色沉淀,化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O

    (4)E的结构简式为,化合物WE互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上有3个取代基,W可能的结构有:11;其中核磁共振氢谱显示6种不同化学环境的氢,峰面积之比为221111W的结构简式为

    (5)要制备CH3CH2CHCHCOOH,根据已知,可用丙醛CH3CH2CHOHOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应制得,结合所提供的原料,只需完成由CH3CHCH2合成丙醛即可。设计的具体合成路线为:CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOH

    4.(2019·安徽合肥第二次教学质量检测)美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:

    回答下列问题:

    (1)物质A的含氧官能团的名称为        ;BC的转化属于           反应(填反应类型) 

    (2)上述流程中设计AB步骤的目的是    ;F分子中共平面的原子最多有     

    (3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为                      

    (4)美克具有多种同分异构体,写出其中符合下列条件的有机物结构简式:                 

    含有CONH2;

    能与FeCl3溶液发生显色反应;

    核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

    (5)参照上述合成路线和信息,以乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:                 

    答案(1)羟基、酯基 还原

    (2)保护羟基 15

    (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

    (4) 

    (5)C2H5OHCH3CHO

    解析(1)A物质的结构简式可知,A分子中含有羟基和酯基;BC的转化是把COOCH3还原为CH2OH,属于还原反应。

    (2)流程中设计AB步骤的目的是保护羟基,防止在后面的转换过程中羟基被破坏;根据F的结构简式可知,苯环上的所有原子共面,与苯环直接相连的原子与苯环共面,CH(NH2)CN中由于单键能旋转,三键不能旋转,F分子中共平面的原子最多有15个。

    (3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

    (4)美克的结构简式为,其同分异构体中含有CONH2,能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有羟基,核磁共振氢谱的吸收峰有4个说明同分异构体分子中含4种不同化学环境的氢,满足上述条件的福美克的同分异构体为

    (5)根据题目的合成路线DEF美克,结合所给的乙醇原料展开分析:要得到含醛基的物质,则需要乙醇发生催化氧化反应;在此基础上参照DEF美克的合成路线,即可设计出的合成路线。C2H5OHCH3CHO

     

    5.(2019·河北石家庄教学质量检测)化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下:

    已知:R1COOR2

    请回答:

    (1)B的化学名称为        ;D中官能团的名称为           

    (2)F生成G的反应类型为        ;F的分子式为         

    (3)E转化为F的第一步反应的化学方程式为           

    (4)M的结构简式为         

    (5)芳香化合物QC的同分异构体,Q能发生银镜反应,核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式           

    (6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线                    

    答案(1)对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛) 羧基、氯原子

    (2)酯化反应或取代反应 C8H12O2

    (3)+2NaOH+NaCl+2H2O

    (4)

    (5)

    (6)

    解析A的分子式为C7H8,结合B的结构,应是ACO发生加成反应生成B(对甲基苯甲醛),可知A。对比BC的结构,结合反应条件、C的分子式,可知B中醛基氧化为羧基生成C,C与氯气发生苯环上的取代反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,E发生取代反应生成F,C,D,EF与乙醇发生酯化反应生成G,G发生已知信息中的反应生成M,M

    (1)B的结构简式为,名称为对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛);D,其中官能团是羧基和氯原子。

    (2)F生成G发生酯化反应,也属于取代反应;F的分子式为C8H12O2

    (3)E转化为F的第一步反应的化学方程式为:+2NaOH+NaCl+2H2O

    (4)由已知信息可知M的结构简式为

    (5)芳香化合物QC()的同分异构体,Q能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯的结构,核磁共振氢谱有4组吸收峰。符合要求的Q的结构简式为:

    (6)发生加聚反应得到,发生消去反应得到,由信息可知苯甲酸乙酯与CH3MgBrH+/H2O作用得到,合成路线流程图为:

     

     

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