2020届高考化学二轮复习常见有机化合物——突破有机选择题学案



1．了解有机化合物中碳的成键特征。　2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。　3.掌握常见有机反应类型。　4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。　5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。　6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。　7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。　8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。　9.以上各部分知识的综合应用。


1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B　[A项，2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
2．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)

A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
D　[A项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，正确；C项，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，正确；D项，反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯(难溶于水、密度比水大的液体)，不是结晶，错误。]
3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种　　 B．10种
C．12种 D．14种
C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。]
4．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
5．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C　[螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]
6．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)

实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的12­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
A　[A项，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的12­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确；B项，乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C项，乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D项，甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，错误。]

上述真题的题型均为选择题，在全国Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷一般设置1～2个题。命题角度涉及：
(1)常见有机物的组成与结构(包括空间共面问题)，如T1、T5。
(2)常见有机物的性质及应用，如T4、T6。
(3)常见有机物的反应类型，如T1、T4、T5。
(4)常见涉及有机的重要实验，如T2。
(5)重要有机物的同分异构体的书写与数目确定，如T3、T5。
预测2020年高考会在给定的有机物结构式(键线式)的前提下，考查分子组成、性质、共面问题，同分异构体数目判断等方面进行命题。复习加强积累与记忆。

　有机物的结构、性质及其反应类型
(对应学生用书第76页)

1．常见有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。
(3)随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．常见有机物的结构特点及主要化学性质
(1)烃及三种烃的含氧衍生物
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯

①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反应(与H2)
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
(官能团—OH)
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成乙酸
④酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
(官能团—COOH)
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸
乙酯

水解反应(酸性或碱性)
(2)三类基本营养物质

②油脂：高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是高分子化合物，能水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
③蛋白质：高分子化合物。a.水解生成氨基酸；b.变性：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、紫外线、加热使蛋白质变性；c.(结构中含苯环的)与浓硝酸发生颜色反应；d.灼烧时有烧焦羽毛的气味。
3．常见有机物的检验试剂
(1)溴水褪色：。
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：—CH2—OH、—CHO。
(3)银镜反应：—CHO(葡萄糖)。
(4)新制Cu(OH)2悬浊液变成砖红色沉淀，—CHO(葡萄糖)。
(5)碘水变蓝：淀粉的特性。

　常见有机物的性质及应用
1．(2019·衡阳第一次联考)下列对生活中的一些问题的论述，符合科学实际的是(　　)
A．大米中的淀粉经水解和分解后，可酿造成米酒
B．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解
C．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质
D．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，可使真丝蛋白质变性
A　[淀粉水解最终产物是葡萄糖，葡萄糖在催化剂条件下C6H12O6―→2CH3CH2OH＋2CO2↑，A正确；人体中缺少水解纤维素的酶，即纤维素在人体中无法水解，B错误；乙醇和乙酸不是营养物质，C错误；真丝成分是蛋白质，洗衣粉中含酶，能使蛋白质水解，D错误。]
2．(2019·青岛一模)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同
B．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯
C．有机物C4H8Cl2的同分异构体有10种(不考虑立体异构)
D．蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解
B　[分馏汽油中不含不饱和烃，但因萃取而使原水层褪色，裂化汽油含有不饱和烃，因发生加成使溴水褪色，A错误；可以用碳酸氢钠溶液和乙酸反应产生气体，和乙醇不反应但能互溶，与甲苯不溶分层，故能鉴别，B正确；有机物C4H8Cl2的同分异构体可以采用定一议二的方法确定，，共9种，C错误；蛋白质在高温下变性，不能水解，D错误。]
3．下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物
B．分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种
C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能发生加成反应、取代反应
D．1 mol丙烯醇(CH2===CHCH2OH)最多能消耗1 mol Br2或1 mol NaOH
B　[葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，二者结构不同，不是同系物，A项错误；分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的有HCOOC3H7(2种)、CH3COOC2H5(1种)、CH3CH2COOCH3(1种)，共4种，B项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1 mol丙烯醇最多能与1 mol Br2发生加成反应，但不与NaOH反应，D项错误。]
　常见有机物的性质实验探究
4．试管实验操作简单，现象明显。以下试管实验操作及现象均正确的是(　　)
A．向在酶作用下的淀粉水解液中滴加新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀
B．向苯中滴加少量溴的四氯化碳溶液，充分振荡后静置，分层，上层无色，下层橙红色
C．向葡萄糖溶液中加入银氨溶液，立即产生银镜
D．向鸡蛋清溶液中滴加浓H2SO4，溶液变黄色
A　[淀粉的水解可以在酸性或淀粉酶等条件下进行，在酶作用下水解，产物滴加新制Cu(OH)2悬浊液，加热，可以产生Cu2O沉淀。若在酸性条件下水解，则需进行中和后再实验，A正确；苯与CCl4互溶，不分层，B错误；银镜反应需加热，C错误；蛋白质(含苯环)遇浓HNO3显黄色，D错误。]
5．(2019·郑州模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是(　　)
　
A．　　　　　　　　　B.
　
C．　　　　　　　　　D.
C　[乙醛易溶于水和有机溶剂，不能用分液法分离，C正确。]

教材有机实验归纳
(1)甲烷与Cl2的取代反应实验。
(2)乙烯与酸性KMnO4、溴水的褪色实验。
(3)苯的溴代、硝化反应实验。
(4)乙醇与Na、催化氧化、与乙酸酯化反应实验。
(5)乙酸酸性验证实验。
(6)葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征实验。
(7)二糖、多糖的水解实验。
　特定有机物的性质与反应类型
6．(2019·成都模拟)抗癌药物“6－Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是 (　　)

A．分子式为C13H18O3
B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应
D　[该有机物中含有官能团为—COOH、、—OH，但—COOH、—OH与H2不能发生加成反应，D错误。]
7．(2019·常德一模)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其键线式如图所示。下列有关X的说法错误的是 (　　)

A．X的分子式为C10H16O2
B．X的所有的碳原子不可能共平面
C．X的一氯代物共有7种
D．X的能发生加成、取代、加聚、酯化、还原等反应
D　[该有机物中没有—OH或—COOH，不能发生酯化反应，因为饱和碳原子上有氢原子可以发生取代反应，含，可以发生加成、加聚、还原等，D错误。]
　回归高考，真题验收
8．(2018·全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
A　[果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。]
9．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
A　[A对，植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应；B错，淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体；C错，环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯；D错，苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。]
10．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

D　[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
11．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．2­甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
B　[A项2­甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。]

三大反应类型




　有机物的空间结构和同分异构体
(对应学生用书第78页)

1．有机物分子中的共面、共线问题分析方法
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。
(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。
(6)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。
(7)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
[思考]
(1)分子中共面碳原子最多有8个，至少有7个。
(2)CH2===CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有4个，共面原子最多有7个；
(3)分子中共面碳原子最多有10个。
2．确定有机物同分异构体数目的5种方法
(1)基团连接法——一元取代物数目
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
(3)等效氢原子法(又叫对称法)——一元取代物数目
有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子上的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(4)“定1移2”法——二元取代物数目
分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。
(5)组合法
饱和一元酯，R1—有m种，R2有n种，则有m×n种酯。如C5H10O2的酯有


　共面共线问题分析
1．(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有______个原子共面，最多有______个原子共面。
(2)CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为______，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。
(3) 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。
[答案]　(1)4　8　9　(2)4　3　6　8　12　(3)20
2．下列分子中，所有原子可能共面的是(　　)

C　[A、B、D中均含有饱和碳原子，所有原子均不可共面。]
　同分异构体数目的确定
3．分子式为C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．12种 B．13种
C．14种 D．15种
C　[根据题意可知该分子中含—COOH、，根据分子式可知有以下几种情况，取代基为—CH2—CH2—COOH，1种；，1种；两个取代基为—COOH，—CH2—CH3，有3种；两个取代基为—CH2COOH、—CH3，有3种；三个取代基—COOH、—CH3、—CH3，有6种。共14种。]
4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
D　[C5H10O2能水解生成的酸有丁酸(2种)、丙酸(1种)、乙酸(1种)、甲酸(1种)共5种，C5H10O2能水解生成的醇有丁醇(4种)、丙醇(2种)、甲醇(1种)、乙醇(1种)，共8种，重新酯化形成酯有5×8＝40种。]
5．链状有机物M(分子式为C4H6O2)在催化剂作用下可与H2发生加成反应生成有机物N(分子式为C4H8O2)，下列说法不正确的是(　　)
A．若M属于羧酸类有机物，则M的结构有3种(不考虑顺反异构)
B．若M属于酯类有机物，则M的结构有4种
C．若M属于羧酸类有机物，则M的加成产物N的结构有2种
D．若M属于酯类有机物，则M的加成产物N的结构有4种
B　[分子式为C4H6O2属于羧酸类的链状有机物有3种：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，
A项正确；分子式为C4H6O2属于酯类的链状有机物有5种：CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3，B项错误；分子式为C4H8O2属于羧酸类的有机物有2种：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，C项正确；分子式为C4H8O2属于酯类的有机物有4种：CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D项正确。]
　特定有机物的结构、性质与取代产物数目的判断
6．(2019·沈阳名校联考)苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，中药常用作温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：

下列说法正确的是(　　)
A．②③分子中所有的碳原子可能处于同一平面内
B．④的一氯代物有5种
C．②、④互为同分异构体
D．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D　[②③中含有一个连有三个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A错误；④中有6种等效氢原子，一氯代物有6种，B错误；②、④的分子式分别为C10H18O、C10H16O，C错误；①②含，③为苯的同系物，①②③均使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。]
7．(2019·湖南湖北八市第二次调研联考)同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列说法正确的是(　　)

A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a和d的二氯代物均有3种
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．a和b中所有原子可能共平面
B　[b、c的结构不相似且分子式均为C6H6，A错误；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C，所有原子不可能共面，D错误。]
8．(2019·济南模拟)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与1，3­丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
C　[二环[1，1，0]丁烷分子中，碳原子为饱和碳原子，均为四面体构型，不可能为45°或90°，不可能为共面分子。]

分析近三年高考真题，有机物的考查特别关注一些特殊形状的有机物，如盆烯、三棱烷、杜瓦苯、立方烷、金刚烷、多环化合物等。在命题角度上主要涉及①分子式，②性质，③共面问题，④取代产物，⑤同系物、同分异构体判断，⑥反应类型等。
　回归高考，真题验收
9．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯　　　 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3­丁二烯
D　[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。]
10．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C　[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有


11．(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D　[A项，苯的同分异构体还有等，错误；B项，b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种，错误；C项，b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，正确。]
12．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)
A．3种　　　 B．4种
C．5种 D．6种
C　[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。]