2020届高考化学二轮复习有机化学学案


题型六　有机化学

高考命题规律
2020年高考必备
2015年
2016年
2017年
2018年
2019年
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
命题角度1
有机化合物组成与结构的分析与判断
9
8


10



11




8
命题角度2
生活中有机化合物的分类及应用的正误判断


7
7

7
7

8





命题角度3
有机物的性质与反应类型的判断


9
8
8

10
8

9
9
8


命题角度4
同分异构体数目的判断

11

10

9






13



命题角度1有机化合物组成与结构的分析与判断　
高考真题体验·对方向
1.(2019全国Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
答案　D
解析　本题考查了常见有机物的空间构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,与饱和碳原子连接的4个原子构成四面体结构,故甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2CHCHCH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯
(CH2CHCHCH2)分子中的所有原子就可共平面,故D项正确。
2.(2018全国Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案　C
解析　螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为,则其二氯代物有4种,分别为①①、①②、①③、①④(编号表示两个氯原子的位置),B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
3.(2016全国Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)

A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
答案　C
解析　根据C原子形成四个共价键,H原子能形成一个共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物,其晶体均属于分子晶体,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的C原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有C不可能处于同一平面,C项错误。

4.(2015全国Ⅰ,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为(　　)
A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1
答案　C
解析　该有机物的分子式为C6H12N4,由分子中的C与N原子个数比可知,甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2。
5.(2015全国Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　)
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
答案　A
解析　因1 mol题给酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,即C18H26O5+2H2OCxHyOz羧酸+2C2H6O乙醇。
根据原子守恒,得CxHyOz为C14H18O5,所以选A。
典题演练提能·刷高分
1.(2019广东深圳第二次调研)劣质洗发水中含有超标致癌物二口恶烷()。关于该化合物的说法正确的是(　　)
A.与互为同系物
B.1 mol二口恶烷完全燃烧消耗5 mol O2
C.一氯代物有4种
D.分子中所有原子均处于同一平面
答案　B
解析　同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;与不是同系物,A项错误;的分子式为C4H8O2,1 mol完全燃烧消耗O2 5 mol,B项正确;分子中只有一种类型的氢原子,所以一氯代物只有1种,C项错误;分子中含有的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子与其相连的四个原子构成四面体结构,故所有原子不可能处于同一平面,D项错误。
2.(2019湖南衡阳第三次联考)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是(　　)
A.分子式为C9H10
B.能发生加聚反应和氧化反应
C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种(不考虑立体异构)
D.分子中所有原子可能处于同一平面
答案　D
解析　对甲基苯乙烯()分子中含有9个碳原子和10个氢原子,分子式为C9H10,A项正确;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,B项正确;含有两个支链时,有邻、间、对三种结构,含有一个支链时,支链为—CHCH—CH3、—CH2CHCH2、—C(CH3)CH2,除了本身,一共有5种同分异构体,C项正确;分子中含有—CH3,甲基为四面体结构,分子中所有原子不可能处于同一平面,D项错误。
3.(2019湖北部分重点中学第二次联考)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,结构如图(),碳酸亚乙酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应而得,亦可由碳酸与乙二醇反应获得。下列说法正确的是(　　)
A.上述两种制备反应类型相同
B.碳酸亚乙酯的分子式为C3H6O3
C.碳酸亚乙酯保存时应避免与碱接触
D.碳酸亚乙酯中所有原子可能共平面
答案　C
解析　环氧乙烷与二氧化碳反应制备碳酸亚乙酯是加成反应,碳酸与乙二醇反应生成碳酸亚乙酯是取代反应,A项错误;碳酸亚乙酯的分子式为C3H4O3,B项错误;碳酸亚乙酯属于酯类,可以与碱反应,保存时应避免与碱接触,C项正确;碳酸亚乙酯分子中含有两个亚甲基(—CH2—),不可能所有原子共平面,D项错误。
4.(2019河北保定模拟)金刚烷是一种具有类似樟脑气味的无色晶体,其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料经过一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示,下列说法不正确的是(　　)

A.X的分子式为C10H12
B.X生成Y的反应为还原反应
C.Y和Z互为同分异构体
D.Z和环己烷属于同系物
答案　D
解析　根据X的键线式可知,X的分子式为C10H12,A项正确;X生成Y是发生了和氢气的加成反应,也属于还原反应,B项正确;Y和Z的分子式相同而结构不同,故两者互为同分异构体,C项正确;结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物,而环己烷和Z的不饱和度不同,两者相差的不是一个或若干个CH2原子团,故不是同系物,D项错误。
5.(2019湘赣十四校联考第一次考试)某烃的结构如图所示,则下列说法正确的是(　　)

A.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该有机物与互为同分异构体
C.该有机物的分子式为C18H32
D.该有机物分子中的所有碳原子共平面
答案　C
解析　该有机物分子中的碳原子均是饱和碳原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;的分子式为C18H32,的分子式为C14H24,两者分子式不同,不互为同分异构体,B项错误;由结构简式可知,该有机物的分子式为C18H32,C项正确;由结构简式可知,该有机物分子中的碳原子均是饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D项错误。
6.(2019四川遂宁三诊)某有机物的结构简式如下图所示,下列有关该有机物的说法正确的是(　　)

A.该有机物的分子式为C10H14
B.它的一氯代物有6种
C.该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.一定条件下,它可以发生取代、加成和氧化反应
答案　D
解析　该有机物的分子式为C10H16,A项错误;结构不对称,含8种不同环境的H,则一氯代物有8种,B项错误;甲基、亚甲基及次甲基为四面体构型,分子中所有碳原子不可能共面,C项错误;含碳碳双键,可发生加成、氧化反应,在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,D项正确。
7.(2019福建漳州二模)螺环化合物具有抗菌活性,用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构如图,下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是(　　)

A.分子式为C8H16
B.分子中所有碳原子共平面
C.与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体
D.一氯代物有4种结构
答案　D
解析　根据螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14,A项错误;因为螺[3,4]辛烷属于环烷烃,分子中所有的8个碳原子均为饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能共平面,B项错误;2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16,两者分子式不同,不是同分异构体,C项错误;由螺[3,4]辛烷的结构简式可知,其分子中含有4种不同环境的氢,所以其一氯代物有4种结构,D项正确。
8.(2019河南部分示范性高中联考)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力,人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图所示有机物是制备蒽醌套索醚电控开关的材料,下列有关该有机物的说法正确的是(　　)

A.分子结构中含有3个苯环
B.苯环上有7种一氯代物
C.1 mol该物质最多与6 mol H2发生加成反应
D.所有原子可能共平面
答案　B
解析　分子结构中只有两个苯环,含碳氧双键那个环不是苯环,A项错误;分子中两个苯环上共有7个H可以被取代,这7个H的位置均不对称,所以苯环上的一氯代物有7种,B项正确;1 mol该物质中,2个苯环可以与6 mol H2发生加成反应,2 mol羰基可以与2 mol H2发生加成反应,1 mol该物质中最多可以与8 mol H2发生加成反应,C项错误;因该物质分子中含亚甲基(—CH2—)结构,故该物质分子中所有原子不可能共平面,D项错误。
9.(2019河南中原名校第四次质量考评)中美元首G20峰会确定携手采取积极行动管制芬太尼。芬太尼为一种麻醉、镇痛药物,超剂量使用该药物会导致严重后果,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)

A.芬太尼分子中含有碳碳双键官能团
B.芬太尼分子中所有的碳原子可能共面
C.芬太尼的一氯取代物有13种
D.芬太尼的分子式为C22H22N2O
答案　C
解析　由芬太尼的结构简式分析,分子中没有碳碳双键,A项错误;芬太尼分子中含有多个饱和碳原子,所有的碳原子不可能共面,B项错误;芬太尼分子中含有13种不同环境的氢原子,所以一氯取代物有13种,C项正确;芬太尼的分子式为C22H28N2O,D项错误。
命题角度2生活中有机化合物的分类及应用的正误判断　
高考真题体验·对方向
1.(2018全国Ⅰ,8)下列说法错误的是(　　)
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.绝大多数的酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案　A
解析　果糖属于单糖,A项错误;绝大多数的酶是一种特殊的蛋白质,其催化作用具有专一性、高效性等特点,B项正确;植物油某些分子中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。
2.(2017全国Ⅰ,7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)
A.尼龙绳 B.宣纸
C.羊绒衫 D.棉衬衣
答案　A
解析　宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,羊绒衫是由羊毛制造的,纤维素和羊毛都属于天然纤维;只有尼龙绳是由合成纤维制造的。
3.(2017全国Ⅱ,7)下列说法错误的是(　　)
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
答案　C
解析　绝大多数糖类化合物可以写成Cx(H2O)y,故糖类又称为碳水化合物,A正确;B项,维生素D可以调节人体钙、磷代谢,促进钙的吸收,B正确;蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋白质还含有硫、磷等元素,C错误;硒是人体必需的微量元素,具有防癌作用,但不是“多多益善”,D正确。
4.(2016全国Ⅰ,7)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
答案　D
解析　蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而人造纤维没有,A项正确;食用油反复加热在高温下发生复杂的化学变化,生成稠环芳烃等物质,B项正确;流感病毒由蛋白质构成,蛋白质受热易发生变性,可以杀死流感病毒,C项正确;医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%,D项错误。
5.(2016全国Ⅱ,7)下列有关燃料的说法错误的是(　　)
A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一
答案　B
解析　化石燃料完全燃烧也会造成大气污染,如雾霾和SO2导致的酸雨等,B项错误。
典题演练提能·刷高分
1.(2019东北三省三校第二次联合模拟)下列说法不正确的是(　　)
A.葡萄糖可用于合成补钙药物
B.油脂有保护内脏器官的作用
C.非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成
D.通过石油裂化可使链状烃转化为环状烃
答案　D
解析　葡萄糖可合成补钙药物如葡萄糖酸钙,A项正确;油脂可以保持体温,缓冲减压,保护内脏器官,B项正确;非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成,不需要由食物供给,C项正确;石油裂化的主要目的是通过较大烃分子中的碳链断裂生成相对分子质量相对较小的烃,提高汽油等轻质油的产量和质量,不能使链状烃转化为环状烃,D不正确。
2.(2019福建泉州第一次质量检查)下列有关叙述不正确的是(　　)
A.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液共热,发生取代反应
B.乙醇在一定条件下可以转化为CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5
C.淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物
D.煤的干馏、石油分馏和石油裂解都属于化学变化
答案　D
解析　苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液共热,可以发生取代反应生成硝基苯,A项正确;乙醇在氧气中燃烧得到CO2,乙醇和氧气发生催化氧化反应得到CH3CHO,乙醇与乙酸发生酯化反应得到CH3COOC2H5,B项正确;淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物,C项正确;石油的分馏属于物理变化,D项错误。
3.(2019河北衡水中学模拟)化学与人类生活、生产以及社会可持续发展密切相关,下列说法不正确的是(　　)
A.有机磷农药多为磷酸酯或硫代磷酸酯类物质,肥皂水等碱性物质有利其水解而解毒
B.使用国际通行的凯氏定氮法测定奶制品中的蛋白质含量时,会把三聚氰胺当作蛋白质而导致测定结果偏高
C.石油催化裂化的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃;石油裂解的主要目的是提高汽油等轻质油的产量
D.《天工开物》中有如下描述:“世间丝、麻、裘、褐皆具素质……”文中“裘”的主要成分是蛋白质
答案　C
解析　磷酸酯或硫代磷酸酯类物质在碱性条件下能够发生水解反应,利用肥皂水等碱性物质可以达到解毒的目的,A项正确;三聚氰胺中含有氮元素,会导致奶制品中氮元素含量增大,测定结果偏高,B项正确;石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量,而石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃,C项错误;“裘”是毛皮制品,毛皮的主要成分为蛋白质,D项正确。
4.(2019湖南永州三模)关于有机物的下列说法正确的是(　　)
A.淀粉、油脂都有固定的熔、沸点
B.苯、甲苯分子中所有原子一定共平面
C.石油的裂化、煤的气化都属于化学变化
D.棉花、羊毛完全燃烧都只生成二氧化碳和水
答案　C
解析　混合物没有固定熔、沸点,淀粉和油脂是混合物,所以没有固定熔、沸点,A项错误;苯分子为平面形分子,甲苯可以看作甲烷分子中的1个H被苯基取代,而甲烷分子为正四面体结构,所以甲苯中所有原子不可能共平面,B项错误;石油的裂化和煤的气化都生成了新物质,都属于化学变化,C项正确;羊毛的主要成分为蛋白质,含有N元素,燃烧时会生成含氮元素的产物,D项错误。
5.(2019河北衡水金卷高三第三次质测)下列说法错误的是(　　)
A.甘油、植物油都可作溴水的萃取剂
B.煤、石油可用作三大合成材料的原料
C.棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物
D.蔗糖、麦芽糖可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别
答案　A
解析　甘油易溶于水,所以不能作溴水的萃取剂,植物油中含有不饱和脂肪酸甘油脂,也不能用作溴水的萃取剂,故A错误;三大合成材料为塑料、合成橡胶和合成纤维,从煤、石油中可以获取苯、甲苯和乙烯等多种化工原料,可作为三大合成材料的原料,故B正确;棉花和羊毛的主要成分分别是纤维素和蛋白质,它们均属于高分子化合物,故C正确;蔗糖分子中没有醛基,麦芽糖分子中含有醛基,所以可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,故D正确。
6.(2019黑龙江牡丹江一中高三期末)下列说法正确的是(　　)
A.植物油的主要成分是高级脂肪酸
B.甲烷和乙烯都能与氯气发生反应,但发生反应的类型不同
C.蔗糖及其水解产物均可发生银镜反应
D.乙醇在一定条件下变为乙醛的反应属于消去反应
答案　B
解析　植物油属于油脂,是高级脂肪酸甘油酯,故A错误;甲烷与氯气发生取代反应,乙烯与氯气发生加成反应,反应类型不同,故B正确;蔗糖不能发生银镜反应,故C错误;乙醇发生催化氧化生成乙醛,此反应属于氧化反应,故D错误。
命题角度3有机物的性质与反应类型的判断　
高考真题体验·对方向
1.(2019全国Ⅰ,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是(　　)
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
答案　B
解析　该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
2.(2018全国Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)


答案　D
解析　CH4和Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,其中CH3Cl常温下是气体,难溶于水,CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下是无色油状液体,难溶于水,HCl极易溶于水,故试管内气体体积减小,颜色变淡,液面上升,试管壁上有无色油状液滴出现,D项正确。
3.(2018全国Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案　C
解析　液溴与铁粉反应产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。
4.(2017全国Ⅱ,10)下列由实验得出的结论正确的是(　　)

实　　验
结　　论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性

答案　A
解析　A项,乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,生成物溶于四氯化碳溶液呈无色,A项正确;B项,乙醇和水分子中都含有—OH,可与金属钠反应,但乙醇分子中羟基氢的活性小于水分子中氢的活性,B项错误;C项,水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能除去水垢,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C项错误;D项,甲烷与氯气在光照下发生取代反应,生成的氯化氢溶于水具有酸性,D项错误。
5.(2017全国Ⅲ,8)下列说法正确的是(　　)
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案　A
解析　A项,植物油中含有不饱和键,可以与H2发生加成反应,此过程称为油脂氢化,正确;B项,淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,由于聚合度n不同,所以它们的分子式不同,故不互为同分异构体,错误;C项,环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,错误;D项,溴苯与苯互溶,两者均不溶于水,不可用水分离,错误。
6.(2016全国Ⅰ,9)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.2-甲基丁烷也称为异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案　B
解析　2-甲基丁烷结构简式为,也称为异戊烷,A选项错误;CH2CH2+H2OCH3—CH2OH,B选项正确;—C4H9有4种不同的结构,C选项错误;油脂不属于高分子化合物,D选项错误。
7.(2016全国Ⅲ,8)下列说法错误的是(　　)
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
答案　A
解析　乙烷与浓盐酸不反应,A项错误;利用乙烯可以制取聚乙烯,聚乙烯可用作食品包装材料,B项正确;乙醇与水以任意比互溶,溴乙烷不溶于水,C项正确;乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式相同,而结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。
8.(2016全国Ⅱ,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
答案　B
解析　A项,乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应;B项,苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和,都可发生加成反应;C项,乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应;D项,丙烷属于烷烃,不能发生加成反应。
典题演练提能·刷高分
1.(2019安徽A10联盟最后一卷)烯丙胺
(H2CCH—CH2—NH2)是化学合成及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　)
A.有三种同分异构体
B.所有原子可能在同一平面内
C.具有两性
D.能发生加聚反应
答案　D
解析　氨基在碳链上的位置有三种,但还有环状结构及出现亚氨基()等情况,故同分异构体超过三种,A项错误;烯丙胺分子中有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,B项错误;烯丙胺呈碱性,C项错误;烯丙胺分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。

2.(2019福建毕业班质量检查)福建水仙花含有芳樟醇,其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法错误的是(　　)
A.能发生取代反应和加成反应
B.可以和NaOH溶液发生反应
C.可做合成高分子化合物的原料(单体)
D.与互为同分异构体
答案　B
解析　题干中最重要的信息是芳樟醇的键线式,通过观察键线式,芳樟醇中的羟基为醇羟基,可以发生酯化反应等取代反应,但不具有酸性,不能与NaOH溶液反应,所以A项正确,B项错误;芳樟醇分子中含碳碳双键,可以判断该有机物易发生加成反应和加聚反应,可以做合成高分子化合物的原料,所以C项正确;芳樟醇和的分子式均为C10H18O,所以二者互为同分异构体,D项正确。
3.(2019四川攀枝花三模)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图:

下列说法正确的是(　　)
A.反应①、②均是取代反应
B.反应③、④的原子利用率均为100%
C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
答案　D
解析　反应②不是取代反应,A项错误;反应④生成乙酸乙酯和水,原子利用率不为100%,B项错误;与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯等,C项错误;乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠反应生成无色无味气体,乙酸乙酯因不溶于水而出现分层现象,故可用碳酸钠溶液鉴别,D项正确。
4.(2019贵州遵义航天高级中学最后一卷)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一,它可以通过水杨醛经多步反应合成:

下列说法正确的是(　　)
A.水杨醛苯环上的一元取代物有4种
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C.中间体A与香豆素-3-羧酸互为同系物
D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应
答案　A
解析　水杨醛苯环上的四个氢原子所处环境不同,即苯环上有4种等效氢,故其苯环上的一元取代物有4种,A项正确;水杨醛分子中含有醛基和酚羟基,具有醛和酚的性质;中间体中含有酯基、碳碳双键,具有酯和烯烃性质,二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B项错误;结构相似,在分子组成上相差一个或n个—CH2—原子团的有机物互称同系物,中间体中含有酯基,香豆酸-3-羧酸中含有酯基和羧基,二者结构不相似,所以不是同系物,C项错误;香豆酸-3-羧酸分子中的苯环和碳碳双键均能和氢气发生加成反应,则1 mol该物质最多能和4 mol氢气发生加成反应,D项错误。
5.(2019福建龙岩教学质量检查)脱落酸有催熟作用,其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是(　　)

A.分子式为C15H20O4
B.一定条件下可以发生酯化、加聚、氧化反应
C.所有碳原子不可能共平面
D.1 mol的脱落酸能与2 mol的NaHCO3发生反应
答案　D
解析　该分子的不饱和度为6,故分子式为C15H20O4,A项正确。脱落酸分子中既有羧基又有羟基,故可以发生酯化反应;含有碳碳双键,可以发生加聚反应和氧化反应,B项正确。饱和碳原子与其相连的4个原子形成四面体构型,该分子内部有1个碳原子与其周围的4个碳原子相连接,故所有碳原子不可能共面,C项正确。脱落酸分子中只有1个羧基,1 mol脱落酸最多只能与1 mol NaHCO3发生反应,D项错误。
6.(2019福建龙岩质量检查)某石化公司“碳九”装船作业时发生泄漏,造成环境污染。“碳九”是指分子中含九个碳原子的芳香烃,下列关于“碳九”的说法不正确的是(　　)
A.属于易燃危险品
B.能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应
C.只含碳、氢元素
D.1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有5种
答案　D
解析　芳香烃属于易燃物,A项正确;芳香烃在浓硫酸作催化剂的基础上,可以和浓硝酸发生取代反应,B项正确;烃仅由碳、氢两种元素组成,C项正确;1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有4种,D项错误。
7.(2019河南洛阳模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.C3H6Cl2有4种同分异构体
B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应后,混合液分为两层
C.乙醇被氧化一定生成乙醛
D.合成材料会造成巨大的环境压力,应禁止使用
答案　A
解析　分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,两个氯原子取代一个碳上的氢原子有2种:CH3—CH2—CHCl2、
CH3—CCl2—CH3,取代两个碳上的氢有2种:CH2Cl—CH2—CH2Cl,CH2Cl—CHCl—CH3,共有4种,A项正确;乙烯与溴发生加成反应生成
BrCH2—CH2Br,BrCH2—CH2Br易溶于四氯化碳,溶液不分层,B项错误;乙醇发生氧化反应可生成乙醛,也可以生成乙酸,C项错误;虽然大量使用合成材料会污染环境,但是禁止使用是不现实的,应该合理使用,尽量减少污染,D项错误。
8.(2019安徽黄山二模)下列关于有机物的描述正确的是(　　)
A.组成为C6H14的烷烃中,仅能由1种单炔烃加氢而制得的结构有2种
B.立方烷[]燃烧的现象与乙烷燃烧的现象相同
C.[]分子中所有原子不可能处于同一平面
D.用碳酸钠溶液不能一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体
答案　A
解析　分子组成为C6H14的烷烃有五种同分异构体,分别是CH3—(CH2)4—CH3、、
、和
,由单炔烃加氢而制得对应的炔烃依次有3种、2种、0种、1种和1种,A项正确;立方烷与乙烷的含碳量不同,则燃烧时火焰的明亮程度不同,B项错误;C项分子中含有的苯环和碳碳双键都为平面形结构,所有原子可能共平面,C项错误;乙酸具有酸性,可与碳酸钠反应生成CO2气体,苯不溶于水,乙醇易溶于水,可鉴别,D项错误。
9.(2019河北示范性高中联考)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图,

下列叙述正确的是(　　)
A.香天竺葵醇属于脂肪,异香天竺葵醇属于芳香醇
B.二者都能发生加成反应,但不能发生取代反应
C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D.二者都能使酸性高锰钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　脂肪是高级脂肪酸的甘油酯,芳香醇是指分子里含有苯环的醇,A项错误;二者分子中都含碳碳双键,能发生加成反应,含—OH能发生取代反应,B项错误;异香天竺葵醇分子中含有饱和碳原子,与之相连的原子具有四面体的结构,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,C项正确;二者分子中都含碳碳双键,均能与溴发生加成反应,都能使酸性高锰钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误。

10.(2019安徽六校教育研究会第二次联考)中国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔生理学或医学奖。右图是青蒿素的结构简式,则有关青蒿素的说法正确的是(　　)
A.青蒿素分子式为C15H20O5
B.可用蒸馏水提取植物中的青蒿素
C.青蒿素在碱性条件下易发生水解反应
D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基
答案　C
解析　青蒿素分子式为C15H22O5,A项错误;青蒿素难溶于水,易溶于有机溶剂,应该用有机溶剂提取,B项错误;青蒿素分子中含有酯基,在碱性条件下易发生水解反应,C项正确;青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸显蓝色,是因为分子结构中含有具有氧化性的“—O—O—”,D项错误。
11.(2019成都外国语学校高三“一诊”模拟考试)已知有机物是合成青蒿素的原料之一。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A.分子式为C6H11O4
B.既能发生取代反应,又能发生加成反应
C.可与酸性KMnO4溶液反应
D.是乙酸的同系物,能和碳酸钠反应
答案　C
解析　键线式结构中拐点和端点均为碳原子,共有6个碳原子,则题给有机物的分子式为C6H12O4,故A错误;含有—COOH以及—OH,在一定条件下可发生取代反应,不能发生加成反应,故B错误;有机物分子中含有醇羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;分子中含有—COOH以及—OH,与乙酸含有的官能团不完全相同,二者结构不相似,不是同系物,D错误。
12.(2019安徽合肥一中、马鞍山二中等六校高三联考)化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:

下列有关说法正确的是(　　)
A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上
B.乙可与H2按物质的量之比1∶2发生加成反应
C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同
D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12
答案　D
解析　甲分子中含有饱和碳原子,由于饱和碳原子构成的是四面体结构,所以不可能所有原子都在同一平面上,A错误;乙分子中含有CC键和酯基,只有CC键可与H2发生加成反应,二者反应的物质的量的比为1∶1,B错误;丙物质含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,褪色原理不同,C错误;甲分子式是C5H6,1 mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5 mol,乙的化学式为C5H8O2,1 mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6 mol,所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12,D正确。
命题角度4同分异构体数目的判断　
高考真题体验·对方向
1.(2019全国Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
答案　C
解析　书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),后动Br原子,、,均有4种;对于而言,有3种,有1种,Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。
2.(2017全国Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(　　)
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案　D
解析　直链状的CH≡C—C≡C—CH2CH3也是苯的同分异构体,故A项错误;的二氯代物有6种,故B项错误;只有中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故C项错误;、均为立体结构,均含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,只有为平面正六边形,故D项正确。
3.(2016全国Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案　C
解析　C4H8Cl2对应的烷烃为C4H10,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和。CH3CH2CH2CH3对应的二氯代物有6种:
CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CCl2CH3、
CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCHClCH3、
CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl。
对应的二氯代物有3种:
、、。故C4H8Cl2共有9种同分异构体。
4.(2015全国Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案　B
解析　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。
典题演练提能·刷高分
1.(2019广东东莞二模)有机物M()苯环上只有一个侧链的结构共有(　　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案　D
解析　有机物M()苯环上只有一个侧链,则可看成是苯基与戊基相连,形成的结构有、、、、、、、
共8种。
2.(2019河南开封一模)下列有关有机物结构和性质的说法错误的是(　　)
A.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出气体的结构共有4种
B.石油是混合物,可通过分馏得到汽油、煤油等纯净物
C.苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面
D.1 mol盐酸美西律()最多可与3 mol H2发生加成反应
答案　B
解析　分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出气体的有机物为饱和一元羧酸,结构为C4H9—COOH,丁基(—C4H9)有四种不同结构,所以分子式为C5H10O2的羧酸有4种同分异构体,A项正确;石油是混合物,通过分馏得到的汽油、煤油等各种馏分仍然是混合物,B项错误;苯甲酸是苯分子中的H原子被羧基—COOH取代后的产物,苯分子是平面分子,羧基中的各原子也可在一个平面上,C—C单键可以旋转,即分子中所有原子可能位于同一平面,C项正确;根据盐酸美西律的结构可知,该分子中只含有1个苯环,不含有碳碳双键及碳氧双键,1 mol苯环可以与3 mol H2发生加成反应,因此1 mol盐酸美西律最多可与3 mol H2发生加成反应,D项正确。
3.(2019东北师大附中高三期末)某有机物分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积和同等状况下与Na反应放出气体的体积相等,该有机物有(不含立体异构)(　　)
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
答案　D
解析　分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体,说明含有羧基,结合题意分析可知分子中还含有羟基。可看作—OH取代C4H9—中的一个H原子,C4H9—有4种结构,分别为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH(CH3)CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、
C(CH3)3—,对应—OH位置分别有4种、3种、4种、1种,共12种。
4.(2019湖北名师联盟6月特供卷)下列有关有机物同分异构体数目的叙述中,不正确的是(　　)
选项
有机物
同分异构体数目
A
戊烷
3种
B
C8H10中属于芳香烃的有机物
3种
C
分子式为C4H10的一氯代物
4种
D
C5H12O中能被催化氧化成
醛的有机物
4种

答案　B
解析　戊烷有正戊烷、异戊烷与新戊烷3种同分异构体,A项正确;C8H10中属于芳香烃的有机物有:乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯4种同分异构体,B项错误;分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有4种:、、、,C项正确;C5H12O中能被催化氧化成醛的有机物共有4种,D项正确。
5.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构(如图)。在辛酸的同分异构体中,含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的结构(不考虑立体异构),除外,还有(　　)

A.7种 B.11种 C.14种 D.17种
答案　D
解析　辛酸的同分异构体中,含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的主链最多有6个碳原子。
(1)若主链有6个碳原子,余下2个碳原子为2个—CH3,先固定一个—CH3,移动第二个—CH3,碳干骨架可表示为:(数字代表第二个—CH3的位置),共4+3+2+1=10种。
(2)若主链有5个碳原子,余下3个碳原子可能为:①一个—CH3和一个—CH2CH3,②一个—CH(CH3)2。①若为一个—CH3和一个—CH2CH3,先固定—CH2CH3,再移动—CH3,碳干骨架可表示为:
;②若为一个—CH(CH3)2,符合题意的结构简式为
(题给物质);共3+3+1=7种。
(3)若主链有4个碳原子,符合题意的同分异构体的结构简式为(CH3CH2)3CCOOH。
辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的同分异构体有10+7+1=18种,除去题给物质,还有17种,答案选D。