2020届高考化学二轮复习主题20 有机化学中的常见反应类型学案

微焦点20 有机化学中的常见反应类型[学生用书P48]   微考向难度指数热度示意命题探究1.熟悉物质之间转化的反应类型★★从反应类型角度认识常见有机物转化规律2.根据前后两种物质的变化推断反应类型★★★★考查对反应规律的理解、迁移和应用3.有机反应中的几个定量关系★★★耗氧量、耗氢量、耗NaOH量等  熟悉物质之间转化的反应类型 反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代,苯及其他含苯环化合物的卤代酯化羧酸与醇的酯化反应水解酯、油脂的水解,低聚糖、多糖的水解其他苯及其他含苯环化合物的硝化消去反应醇在浓硫酸作用下相邻碳原子上的脱水反应卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生的脱HX反应加成反应烯烃、炔烃与H2、Br2、HCl等的加成,苯及其他含苯环化合物与H2的加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧绝大多数有机物易燃烧催化氧化反应物中含有—CH2OH,可以催化氧化为醛基被酸性KMnO4溶液氧化反应物中含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物均可被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化  根据前后两种物质的变化推断反应类型根据前后两种物质的结构变化特别是官能团的变化,结合反应条件进行分析判断有机反应中的几个定量关系(1)有机物燃烧的耗氧量计算烃(CxHy):物质的量一定时,(x+)越大,耗氧量越大;质量一定时,值越大,氢含量越高,耗氧量越大(2)有机物与氢气反应的定量规律碳碳双键、醛或酮上的羰基均能与氢气按1∶1发生加成反应;碳碳叁键能与氢气按1∶2发生加成反应;苯环能与氢气按1∶3发生加成反应;酯基和羧基上的羰基通常不能与氢气发生加成反应(3)有机物与NaOH溶液反应的规律—COOH、—OH (酚羟基)、、—X(X为卤素原子)能与NaOH按1∶1发生反应,特别要注意某些有机物的水解产物可能还会与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH 　　　　　　　熟悉物质之间转化的反应类型 [典例导考1](2017·海南卷改编)下列叙述正确的是 (　　)A.酒越陈越香与酯化反应有关B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成易溶于水的油状液体【审】　绝大部分有机物都可以发生取代反应;加成要有双键、叁键、苯环,但羧基、酯基、肽键不能发生加成反应。【切】　明确各类饱和烃与不饱和烃的结构区别。【解】　乙醇被氧化成乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应,即CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,与酯化反应有关,A项正确;乙烷和丙烷没有同分异构体,丁烷存在同分异构体,即正丁烷和异丁烷,B项错误;乙烯中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚氯乙烯中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项错误;甲烷和氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,其中CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为难溶于水的油状液体,D项错误。【答】　A【思】　掌握各类有机物官能团的性质,抓住它们具有代表性的反应。[应用提能1-1]关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 (　　)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【答案】　B【微探究】　2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,A项错误;类比乙烯,2-苯基丙烯能发生加成聚合反应,B项正确;2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中所有原子不可能共平面,C项错误;2-苯基丙烯属于烃,不易溶于水,D项错误。[应用提能1-2]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由化合物X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　)A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等【答案】　C【微探究】　X分子中,1 mol羧基消耗1 mol NaOH,1 mol由酚羟基形成的酯基消耗2 mol NaOH,所以1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,A项错误;比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,B项错误;X和Y分子中都含有碳碳双键,所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项正确;X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,D项错误。 　　　　　　　根据前后两种物质的变化推断反应类型 [典例导考2](2017·11月选考,26节选)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下:请回答:(1)A的结构简式:　　　　　。 (2)D → E的反应类型:　　　　　。 (3)C → E的化学方程式: 　。 【审】　根据反应物和生成物的分子式异同推断反应的类型,也可以根据反应的条件来判断反应的类型。【切】　根据A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,把B 的分子式减去CO、H2O即可得到A的分子式,从而推出其他物质。【解】　A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,根据B的结构简式CH2CHCOOH,则A为C2H2,为乙炔;E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体,E为酯,根据流程图,C与甲醇发生酯化反应生成E,C为CH3CH2COOH;D与氢气加成生成E,则D为CH2 CHCOOCH3。【答】　(1)CH≡CH　(2)加成反应(或还原反应)(3)CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O【思】　本题考查简单有机合成与推断,侧重考查分析能力,难度不大。[应用提能2-1]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) (　　)A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】　D【微探究】　将X为、Y为代入交联聚合物P的结构中可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制得的。根据X为、Y为可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,A项正确;聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制得的,B项正确;油脂为高级脂肪酸甘油酯,其在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油即丙三醇,C项正确;乙二醇的结构简式为HO—CH2CH2—OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,D项错误。[应用提能2-2]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:+(1)A中的官能团名称为　　　　。 (2)D→E的反应类型为　　　　。 (3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式: 　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】　(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)【微探究】　(1)A中含有碳碳双键、羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知,从D生成E,发生的是分子内的脱水反应,属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4,B中含有9个碳原子,不饱和度为3。说明从A到B,总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是羰基与CH3MgBr发生加成反应,—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr,而—CH3 加到羰基碳原子上,—OMgBr经过水解得到—OH。据此不难得到B的结构简式。　　　　　　　有机反应中的几个定量关系 [典例导考3](2019·山西模拟)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图。下列有关化合物X的说法正确的是              (　　)A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应【审】　有机物的官能团与性质。【切】　先考虑水解,再考虑中和。【解】　两个苯环连接在饱和碳原子上,饱和碳原子为四面体结构且单键可以旋转,所以两个苯环不一定在同一平面上,A项错误;X中含有羧基,能够与饱和碳酸钠溶液反应,B项错误;酸性条件下,酯基断裂,只生成一种物质,C项正确;先考虑水解,水解产物含有2个羧基和一个酚羟基,所以1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。【答】　C【思】　有机物发生水解,酯基中的碳氧单键断裂时,如果引入酚羟基,酚羟基会继续与氢氧化钠发生反应,所以1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应。[应用提能3-1]某激光染料,应用于可调谐染料激光器,分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是              (　　)①能与溴水发生反应且1 mol该物质最多消耗2 mol Br2②1 mol该物质最多能与4 mol H2加成③能使酸性KMnO4溶液褪色④1 mol该有机物最多能与含2 mol NaOH的溶液反应A.①②③　　　　　　　　B.①③④C.③④ D.②③【答案】　D【微探究】　根据球棍模型,推出该有机物的结构简式为。①该有机物中含有碳碳双键、酚羟基,能与溴水发生加成反应和酚羟基两个邻位上的取代反应,则1 mol该有机物最多能与3 mol Br2反应;②该有机物含有一个苯环和一个碳碳双键,则1 mol该有机物最多能与4 mol H2加成;③该有机物含有酚羟基、碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色;④该有机物水解生成含有2个酚羟基和1个羧基的有机物,则1 mol 该有机物最多能与3 mol NaOH反应。[应用提能3-2]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是              (　　)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【答案】　C【微探究】　螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;该有机物的二氯代物有3种,2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种,位于2个碳原子上时分两种情况:同环上只有1种,异环上有1种,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。